6-(methylthio)quinoline | 73420-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(methylthio)quinoline
• 英文别名: 6-Methylthiochinolin；6-Methylsulfanylquinoline
• CAS: 73420-44-7
• 化学式: C₁₀H₉NS
• mdl: MFCD18452223
• 分子量: 175.254
• InChiKey: RAPMRHUHGAGZEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  315.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(methylthio)quinoline 在 二乙二醇二丁醚 、 氧气 、 Langlois reagent 作用下， 反应 48.0h， 以88%的产率得到6-甲基磺酰基喹啉
  参考文献：
  名称：

  CF3SO2Na和双（2-丁氧基乙基）醚在可见光照射下对分子氧对硫化物选择性氧合的协同协同作用

  摘要：

  一种安全，实用，环保的方法，可在环境温度下，无过渡金属，无添加剂且溶剂最少的条件下，通过可见光引发的硫化物氧合转换合成亚砜和砜。CF 3 SO 2 Na和2-丁氧基乙基醚之间的协同催化作用是反应的关键促进因素。

  DOI：

  10.1039/d0gc02663h
• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹啉 、 二甲基亚砜 在 copper(l) iodide 、 zinc diacetate 作用下， 反应 36.0h， 以85%的产率得到6-(methylthio)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the scope and mechanism of copper catalyzed regioselective methylthiolation of aryl halides

  摘要：

  Methylthiolation of structurally diverse aryl halides was accomplished under fluoride free conditions using catalytic amounts of CuI, and DMSO as the methylthiolation source. Optimization studies unveiled several varieties of promoters among which Zn(OAc)(2) was found ideal. The analogous reaction with DMSO-d(6) afforded corresponding deuterated aryl methyl thioether with 99% purity. Mechanistic studies revealed CuSMe as the active methylthiolation agent. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.039

文献信息

• Palladium-catalyzed intermolecular transthioetherification of aryl halides with thioethers and thioesters
  作者：Yahui Li、Gao Bao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c9sc05532k

  日期：——

  Functional group transfer reactions are an important synthetic tool in modern organic synthesis. Herein, we developed a new palladium-catalyzed intermolecular transthioetherification reaction of aryl halides with thioethers and thioesters. The synthetic utility and practicality of this catalytic protocol are demonstrated in a wide range of successful transformations (>70 examples). This catalytic protocol

  官能团转移反应是现代有机合成中重要的合成工具。本文中，我们开发了一种新的钯催化的芳基卤化物与硫醚和硫酯的分子间反硫醚化反应。该催化方案的合成实用性和实用性已在许多成功的转化中得到证明（> 70个例子）。该催化方案也适用于羰基化偶联方法，并且已经实现了芳基卤化物的羰基化甲基硫代酯化的第一个实例。值得注意的是，这项工作还提供了一种使用天然产物（例如蛋氨酸和硒代蛋氨酸）作为官能团来源的方法。
• Cesium carbonate-promoted synthesis of aryl methyl sulfides using <i>S</i>-methylisothiourea sulfate under transition-metal-free conditions
  作者：Caiyang Zhang、You Zhou、Jintao Huang、Canhui Tu、Xiaoai Zhou、Guodong Yin

  DOI：10.1039/c8ob01758a

  日期：——

  cyclopropylmethylthio groups can be easily introduced into the aromatic rings from the corresponding S-[2-(dimethylamino)ethyl]isothiourea dihydrochloride and S-cyclopropylmethylisothiourea hydrobromide. The possible reaction mechanism is proposed. It is believed that this route to aryl alkyl sulfides is well competitive with currently known methods due to its wide substrate scope, excellent yields, easy

  在碳酸铯的存在下，开发了通过芳基卤化物与可商购的S-甲基异硫脲硫酸盐反应的有效合成芳基甲基硫醚的方法。这种无味且高度结晶的固体可用作恶臭甲硫醇的替代品。在不使用柱色谱分离的情况下，克级反应也可以顺利进行。类似地，2-（二甲基氨基）乙硫基和环丙基甲硫基可容易地从相应的S- [2-（二甲氨基）乙基]异硫脲二盐酸盐和S中引入芳环。-环丙基甲基异硫脲氢溴酸盐。提出了可能的反应机理。据信，由于其广泛的底物范围，优异的收率，易于操作和无过渡金属的条件，该制备芳基烷基硫化物的方法与目前已知的方法具有很好的竞争性。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ADENOSINE ANTAGONISTS
  申请人：GiraFpharma LLC

  公开号：US20190023666A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  Aminopyrazine compounds as modulators of an adenosine receptor are provided. The compounds may find use as therapeutic agents for the treatment of diseases mediated through a G-protein-coupled receptor signaling pathway and may find particular use in oncology.

  提供了氨基吡嗪化合物作为腺苷受体的调节剂。这些化合物可能作为治疗经由G蛋白偶联受体信号通路介导的疾病的治疗剂，并且可能在肿瘤学中发挥特定作用。
• Selective oxidation of (hetero)sulfides with molecular oxygen under clean conditions
  作者：Kai-Jian Liu、Ji-Hui Deng、Jie Yang、Shao-Feng Gong、Ying-Wu Lin、Jun-Yi He、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c9gc03713f

  日期：——

  into distinct high-value products is a particularly attractive concept and a daunting synthetic challenge. In the present work, the first example of efficient and selective oxidation of sulfides to sulfones and sulfoxides using molecular oxygen under clean conditions was established.

  为将单一原材料转化为独特的高价值产品而开发的生态友好型和可转换催化系统的开发是一个特别吸引人的概念，也是一项艰巨的合成挑战。在本工作中，建立了在清洁条件下使用分子氧将硫化物有效选择性氧化为砜和亚砜的第一个实例。
• Quinoline and phenanthroline preparation starting from glycerol via improved microwave-assisted modified Skraup reaction
  作者：Hanen Saggadi、Denis Luart、Nicolas Thiebault、Isabelle Polaert、Lionel Estel、C. Len

  DOI：10.1039/c4ra00758a

  日期：——

  An efficient “green” modified Skraup reaction in neat water was developed using inexpensive, abundant and environmentally-friendly glycerol under microwave irradiation conditions. Starting from aniline derivatives, various quinolines were obtained in 10–66% yields. The use of nitroaniline led to the corresponding phenanthrolines in 15–52% yields, respectively.

  在微波辐射条件下，使用廉价，丰富且环保的甘油开发了一种在净水中有效的“绿色”改性Skraup反应。从苯胺衍生物开始，以10％至66％的产率获得了各种喹啉。硝基苯胺的使用分别产生相应的菲咯啉，产率为15-52％。