(2S,5S)-2-ethynyl-5-((4-fluorophenoxy)methyl)tetrahydrofuran | 253866-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,5S)-2-ethynyl-5-((4-fluorophenoxy)methyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (2S,5S)-2-ethynyl-5-[(4-fluorophenoxy)methyl]tetrahydrofuran；(2S,5S)-5-ethynyl-2-(4-fluoro)-phenoxymethyl-tetrahydrofuran；(2S,5S)-5-ethynyl-2-(4-fluorophenoxymethyl)-tetrahydrofuran；(2S,5S)-2-ethynyl-5-[(4-fluorophenoxy)methyl]oxolane
• CAS: 253866-88-5
• 化学式: C₁₃H₁₃FO₂
• 分子量: 220.243
• InChiKey: AOPNORDFMPDIHB-YPMHNXCESA-N

物化性质

• 沸点：
  310.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-ethynyl-5-((4-fluorophenoxy)methyl)tetrahydrofuran 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2S,5S)-trans-5-(4-fluorophenoxymethyl)-2-(1-N-hydroxyureidyl-3-butyn-4-yl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且简单的不对称合成CMI-977（LDP-977）：一种有效的抗哮喘药

  摘要：

  描述了实用的克级不对称合成CMI-977。串联消除α-氯代环氧乙烷并伴随分子内亲核取代被用作关键步骤。Jacobsen水解动力学拆分和Sharpless不对称环氧化方案被用于关键手性结构单元的合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00157-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(4-fluorophenoxy)propane-2,3-diol 在 titanium(IV) isopropylate 、 原乙酸三甲酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 过氧化氢异丙苯 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (2S,5S)-2-ethynyl-5-((4-fluorophenoxy)methyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且简单的不对称合成CMI-977（LDP-977）：一种有效的抗哮喘药

  摘要：

  描述了实用的克级不对称合成CMI-977。串联消除α-氯代环氧乙烷并伴随分子内亲核取代被用作关键步骤。Jacobsen水解动力学拆分和Sharpless不对称环氧化方案被用于关键手性结构单元的合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00157-5

文献信息

• Methods for synthesis of substituted tetrahydrofuran compound
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06310221B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  The invention includes inter alia new methods for preparation of the pharmaceutically active compound 2-(4-fluorophenoxymethyl)-5-(4-N-hydroxyureidyl-1-butynyl)-tetrahydrofuran and precursors thereof.

  这项发明包括制备药用活性化合物2-(4-氟苯氧甲基)-5-(4-N-羟基脲基-1-丁炔基)-四氢呋喃及其前体的新方法，等等。
• Stereoselective syntheses of pharmaceutically relevant chiral tetrahydrofurans from (S)- and (R)-glyceraldehyde derivatives
  作者：G.V.M. Sharma、Sreenivas Punna、T. Rajendra Prasad、Palakodety Radha Krishna、Mukund S. Chorghade、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.044

  日期：2005.3

  A practically simple and flexible method of making chiral tetrahydrofurans of therapeutic relevance is reported from glyceraldehyde derivatives as chiral synthons. One of the stereocentres is derived from glyceraldehyde derivatives, while the other one is introduced by Sharpless asymmetric epoxidation using either (+)- or (−)-DIPT.

  从甘油醛衍生物作为手性合成子报道了一种制备具有治疗意义的手性四氢呋喃的实用简单且灵活的方法。一种立体中心衍生自甘油醛衍生物，而另一种立体中心通过使用（+）-或（-）-DIPT的Sharpless不对称环氧化引入。
• Synthesis of (+)-Muricatacin and a Formal Synthesis of CMI-977 from l-Malic Acid
  作者：Generosa Gómez、Yagamare Fall、Maria González、Zoila Gándara、Andrea Martínez

  DOI：10.1055/s-0033-1338934

  日期：——

  Abstract A total synthesis of (+)-muricatacin and a formal synthesis of CMI-977 have been achieved using commercially available l-malic acid based on our furan approach to oxacyclic systems, the proven scope of which is thus broadened. A total synthesis of (+)-muricatacin and a formal synthesis of CMI-977 have been achieved using commercially available l-malic acid based on our furan approach to oxacyclic

  摘要 基于我们对呋喃环系统的呋喃方法，使用可商购的1-苹果酸已经实现了（+）-莫里卡他星的全合成和CMI-977的正式合成，从而扩大了其证实的范围。 基于我们对呋喃环系统的呋喃方法，使用可商购的1-苹果酸已经实现了（+）-莫里卡他星的全合成和CMI-977的正式合成，从而扩大了其证实的范围。
• [EN] SUBSTITUTED OXYGEN ALICYCLIC COMPOUNDS, INCLUDING METHODS FOR SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] COMPOSES ALICYCLIQUES D'OXYGENE SUBSTITUES, PROCEDES DE SYNTHESE DE CES COMPOSES
  申请人：LEUKOSITE INC

  公开号：WO2000001381A1

  公开（公告）日：2000-01-13

  The invention provides new methods for preparation of cyclic oxygen compounds, including 2,5-disubstituted tetrahydrofurans, 2,6-disubstituted tetrahydropyrans, 2,7-disubstituted oxepanes and 2,8-oxocanes. The invention also provides new cyclic oxygen compounds and pharmaceutical compositions and therapeutic methods that comprise such compounds.

  该发明提供了制备环氧化合物的新方法，包括2,5-二取代四氢呋喃、2,6-二取代四氢吡喃、2,7-二取代氧杂环庚烷和2,8-氧杂环康烷。该发明还提供了新的环氧化合物、制药组合物和包含这些化合物的治疗方法。
• Substituted oxygen alicyclic compounds, including methods for synthesis thereof
  申请人：——

  公开号：US20020040154A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  The invention provides new methods for preparation of cyclic oxygen compounds, including 2,5-disubstituted tetrahydrofurans, 2,6-disubstituted tetrahydropyrans, 2,7-disubstituted oxepanes and 2,8-oxocanes. The invention also provides new cyclic oxygen compounds and pharmaceutical compositions and therapeutic methods that comprise such compounds.

  本发明提供了制备环氧化合物的新方法，包括2,5-二取代四氢呋喃、2,6-二取代四氢吡喃、2,7-二取代氧杂环庚烷和2,8-氧杂环庚烷。本发明还提供了新的环氧化合物、药物组合物和包含这些化合物的治疗方法。