hexanoic-ibuprofen anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hexanoic-ibuprofen anhydride
• 英文别名: 2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propanoyl hexanoate
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: BCTSDIWRRVLJKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexanoic-ibuprofen anhydride 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 布洛芬
  参考文献：
  名称：

  用于非甾体类抗炎药的酸酐前药。

  摘要：

  目的这项研究的目的是合成酸酐前药，以延长其作用，以保护羧酸基团免受刺激，并暂时疏水化该药物，以便在酸酐残基水解后可被水介质吸收。方法布洛芬是一种非甾体类抗炎药，被用作酸酐衍生化的代表性药物。布洛芬与不同链长的脂肪酸的混合酸酐，是通过在酸受体存在下使酰氯衍生物与相应的酸反应并进行两相反应来制备的。还可以通过使用乙酸酐和对称酸酐的酸酐互换进行脱水反应来制备混合酸酐。使用非甾体类抗炎药大鼠爪水肿模型测试了混合酸酐前药的镇痛作用。通过高效液相色谱法监测混合酸酐的体外降解和药物释放。结果布洛芬通过酸酐键与脂肪族和芳香族酸键合，反应产率高（> 85％），混合酸酐含量高（> 80％）。通过色谱法纯化混合酸酐并在4℃下储存以最大程度地转化为对称酸酐。这些酸酐衍生物根据共轭酸的疏水性在不同的时间间隔水解。在体内对布洛芬酸酐衍生物的镇痛作用进行测试表明，该药物在24小时内的扩展作用随脂肪酸链长的变化而变化。

  DOI：

  10.1023/a:1022214919481
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 、 己酰氯 在 crosslinked poly(4-vinylpyridine) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到hexanoic-ibuprofen anhydride
  参考文献：
  名称：

  用于非甾体类抗炎药的酸酐前药。

  摘要：

  目的这项研究的目的是合成酸酐前药，以延长其作用，以保护羧酸基团免受刺激，并暂时疏水化该药物，以便在酸酐残基水解后可被水介质吸收。方法布洛芬是一种非甾体类抗炎药，被用作酸酐衍生化的代表性药物。布洛芬与不同链长的脂肪酸的混合酸酐，是通过在酸受体存在下使酰氯衍生物与相应的酸反应并进行两相反应来制备的。还可以通过使用乙酸酐和对称酸酐的酸酐互换进行脱水反应来制备混合酸酐。使用非甾体类抗炎药大鼠爪水肿模型测试了混合酸酐前药的镇痛作用。通过高效液相色谱法监测混合酸酐的体外降解和药物释放。结果布洛芬通过酸酐键与脂肪族和芳香族酸键合，反应产率高（> 85％），混合酸酐含量高（> 80％）。通过色谱法纯化混合酸酐并在4℃下储存以最大程度地转化为对称酸酐。这些酸酐衍生物根据共轭酸的疏水性在不同的时间间隔水解。在体内对布洛芬酸酐衍生物的镇痛作用进行测试表明，该药物在24小时内的扩展作用随脂肪酸链长的变化而变化。

  DOI：

  10.1023/a:1022214919481