methyl (2S,3S,3a'R,4aS,6r,6a'S,8aR)-2,3-dimethoxy-2,2',2',3-tetramethyl-5-oxo-2,3,3a',4a,4',6',6a',8a-octahydro-5H-spiro[benzo[b][1,4]dioxine-6,5'-cyclopenta[d][1,3]dioxole]-7-carboxylate | 883894-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3S,3a'R,4aS,6r,6a'S,8aR)-2,3-dimethoxy-2,2',2',3-tetramethyl-5-oxo-2,3,3a',4a,4',6',6a',8a-octahydro-5H-spiro[benzo[b][1,4]dioxine-6,5'-cyclopenta[d][1,3]dioxole]-7-carboxylate
• CAS: 883894-99-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₉
• 分子量: 426.464
• InChiKey: UPNOPCJVGHGLET-CMDQDOGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,3a'R,4aS,6r,6a'S,8aR)-2,3-dimethoxy-2,2',2',3-tetramethyl-5-oxo-2,3,3a',4a,4',6',6a',8a-octahydro-5H-spiro[benzo[b][1,4]dioxine-6,5'-cyclopenta[d][1,3]dioxole]-7-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(2S,3S,3a'R,4aR,5S,6r,6a'S,8aR)-7-(hydroxymethyl)-2,3-dimethoxy-2,2',2',3-tetramethyl-2,3,3a',4a,4',6',6a',8a-octahydro-5H-spiro[benzo[b][1,4]dioxine-6,5'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-5-ol
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解合成螺卡巴糖

  摘要：

  六种构象受限的碳水化合物已通过 (-)-奎尼酸的现成二烯丙基酮衍生物的闭环复分解合成。所得螺酮的丰富功能被用于各种螺卡巴糖的非对映选择性合成：其中四种多羟基化和两种氨基多羟基化。提供了针对各种市售糖苷酶（淀粉糖苷酶、α-和β-半乳糖苷酶、α-和β-葡萄糖苷酶、α-甘露糖苷酶、海藻糖酶和神经氨酸酶）的这些化合物的测试结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500655
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,4S,5R)-1-hydroxy-4,5-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy]-3-oxo-cyclohexan-1-carboxylate 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 乙酸酐 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 methyl (2S,3S,3a'R,4aS,6r,6a'S,8aR)-2,3-dimethoxy-2,2',2',3-tetramethyl-5-oxo-2,3,3a',4a,4',6',6a',8a-octahydro-5H-spiro[benzo[b][1,4]dioxine-6,5'-cyclopenta[d][1,3]dioxole]-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解合成螺卡巴糖

  摘要：

  六种构象受限的碳水化合物已通过 (-)-奎尼酸的现成二烯丙基酮衍生物的闭环复分解合成。所得螺酮的丰富功能被用于各种螺卡巴糖的非对映选择性合成：其中四种多羟基化和两种氨基多羟基化。提供了针对各种市售糖苷酶（淀粉糖苷酶、α-和β-半乳糖苷酶、α-和β-葡萄糖苷酶、α-甘露糖苷酶、海藻糖酶和神经氨酸酶）的这些化合物的测试结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500655