3-(4-氟苯基)-1-异丙基-1H-吲哚-2-苯甲醛 | 152807-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-氟苯基)-1-异丙基-1H-吲哚-2-苯甲醛
• 中文别名: 3-(4'-氟苯甲酰基)吲哚
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(1H-indol-3-yl)methanone
• 英文别名: 3-(4'-Fluorobenzoyl)indole；(4-fluorophenyl)-(1H-indol-3-yl)methanone
• CAS: 152807-26-6
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• mdl: MFCD03839843
• 分子量: 239.249
• InChiKey: VWIPMQNJODLVFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-1-异丙基-1H-吲哚-2-苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1-Ethyl-1H-indol-3-yl)-(4-fluoro-phenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  New selective nonsteroidal aromatase inhibitors: Synthesis and inhibitory activity of 2,3 or 5-(α-azolylbenzyl)-1H-indoles

  摘要：

  Six azolyl substituted indoles were synthesized and tested for their activity to inhibit two P450 enzymes: P450 arom and P450 17 alpha. It was observed that the introduction of alpha-imidazolylbenzyl chain at carbon 3 or 5 on indole nucleus led to very active molecules. Compounds 22, 23 and especially 33 demonstrate very high potential against P450 arom. Under our assay conditions of high substrate concentration the IC50 are 0.057, 0.0785 and 0.041 mu M,respectively. These compounds are moderate inhibitors against P450 17 alpha. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00737-9
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 对氟苯腈 在 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridine 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到3-(4-氟苯基)-1-异丙基-1H-吲哚-2-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基硼酸或吲哚向腈的加成反应：芳基酮的合成

  摘要：

  芳基酮可以通过在三氟甲磺酸水溶液中钯催化将芳基硼酸加成到腈中来方便地合成。该催化体系扩展到在稍加修饰的条件下向腈中加入未保护的吲哚，以高收率生产3-酰基吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.009

文献信息

• Synthesis of vinylindoles and vinylpyrroles by the Peterson olefination or by use of the Nysted reagent
  作者：Wayland E. Noland、Christopher L. Etienne、Nicholas P. Lanzatella

  DOI：10.1002/jhet.313

  日期：2011.3

  Vinylindoles and vinylpyrroles were prepared from their corresponding aldehydes or ketones using the Peterson olefination, or by use of the Nysted reagent, a commercially available gem‐dimetallic compound. The two methods provide efficient and convenient access to these useful heterocyclic 1,3‐diene systems. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  乙烯基吲哚和乙烯基吡咯是使用Peterson烯烃或相应的市售宝石-双金属化合物Nysted试剂，由其相应的醛或酮制得的。两种方法可有效便捷地访问这些有用的杂环1,3-二烯系统。J.杂环化​​学。（2011）。
• Synthesis of 3-acylindoles <i>via</i> copper-mediated oxidative decarbethoxylation of ethyl arylacetates
  作者：Anjali Jaiswal、Anup Kumar Sharma、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c9ob02550b

  日期：——

  An efficient regioselective C-3 acylation of free indoles (N-H) has been accomplished via oxidative decarbethoxylation of easily available ethyl arylacetates using Cu(OAc)2 and KOtBu in DMSO.

  通过在DMSO中使用Cu（OAc）2和KOtBu对易得的芳基乙酸乙酯进行氧化脱碳乙氧基化，已经实现了游离吲哚（NH）的有效区域选择性C-3酰化。
• Decarboxylative/decarbonylative C3-acylation of indoles via photocatalysis: a simple and efficient route to 3-acylindoles
  作者：Qing Shi、Pinhua Li、Xianjin Zhu、Lei Wang

  DOI：10.1039/c6gc00516k

  日期：——

  A simple and efficient strategy for the preparation of 3-acylindoles via visible-light promoted C3-acylation of free (NH)- and N-substituted indoles with a-oxocarboxylic acids was developed. The reaction tolerates a wide...

  开发了一种简单有效的策略，通过可见光促进游离（NH）-和N-取代的吲哚与α-氧代羧酸的C3-酰化反应来制备3-酰基。该反应可耐受多种...
• Synthesis of 3-Acylindoles by Palladium-Catalyzed Acylation of Free (N–H) Indoles with Nitriles
  作者：Tao-Shan Jiang、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/ol303440y

  日期：2013.2.15

  An efficient palladium-catalyzed synthesis of 3-acylindoles using free (N–H) indoles and nitriles has been developed. The acylation reaction proceeded well under the Pd(OAc)2/2,2′-bipyridine system and with d-(+)-camphorsulfonic acid as the additive. A possible mechanism involving carbopalladation of nitriles and subsequent hydrolysis of ketimines is proposed.

  已经开发了使用游离的（NH）吲哚和腈有效地钯催化合成3-acylindoles的方法。在Pd（OAc）2 / 2,2'-联吡啶体系下，以d -（+）-樟脑磺酸为添加剂，酰化反应进展顺利。提出了一种可能的机制，涉及腈的碳咔巴定化和随后的酮亚胺水解。
• The Use of Lewis Acid in the Reaction of Zinc Salts of Indoles and Acyl Chloride
  作者：ChengXi Yang、Hemantkumar H. Patel、Yi-Yin Ku、Rajendra Shah、David Sawick

  DOI：10.1080/00397919708006820

  日期：1997.6

  Abstract 3-Acylindoles have been prepared in 62 – 92% isolated yield from the corresponding indoles and acyl chlorides in the presence of AlCl3.

  摘要 在 AlCl3 存在下，已从相应的吲哚和酰氯中以 62-92% 的分离产率制备了 3-酰基吲哚。