3-(4-氟苯基)-1-异丙基-1H-吲哚-2-苯甲醛 | 101125-34-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-(4-氟苯基)-1-异丙基-1H-吲哚-2-苯甲醛
• 中文别名: 3-(4-氟苯基)-1-异丙基-1H-吲哚-2-甲醛；1-异丙基-3-(4-氟苯基)吲哚-2-甲醛；2-醛基-3-(4-氟苯基)-N1-异丙基-1H-吲哚
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1-(1-methylethyl)-1H-indole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-2-formyl-1-isopropylindole；3-(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-1H-indole-2-carbaldehyde；3-(4-Fluorophenyl)-1(1-methylethyl)-1H-indole-2-carboxaldehyde；3-(4'-fluorophenyl)-1-isopropyl indole-2-carboxyaldehyde；3-(4'-fluorophenyl)-l-isopropyl indole-2-carboxyaldehyde；3-(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-1H-indol-2-carboxaldehyde；3-(4-fluorophenyl)-1-propan-2-ylindole-2-carbaldehyde
• CAS: 101125-34-2
• 化学式: C₁₈H₁₆FNO
• mdl: MFCD03839850
• 分子量: 281.33
• InChiKey: NPWWALYZZIFFPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91℃ (isopropanol )
• 沸点：
  450.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-1-异丙基-1H-吲哚-2-苯甲醛 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 4-[[2-[3-(4-Fluorophenyl)-1-(1-methylethyl)-1H-indol-2-yl]ethenyl]methoxyphosphinyl]-3-oxobutanoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  HMG-CoA还原酶的含磷抑制剂。1. 4-[（2-芳基乙基）羟基次膦基] -3-羟基丁酸：一类新的胆固醇生物合成细胞选择性抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00173a007
• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基苯胺 在 四氯化锡 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3-(4-氟苯基)-1-异丙基-1H-吲哚-2-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  2-Formylation of 3-arylindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98949-4

文献信息

• Phosphorus-containing HMG-CoA reductase inhibitors, new intermediates
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05091378A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  Compounds which are useful as inhibitors of cholesterol biosynthesis and thus as hypocholesteroleumic agents are provided which have the structure ##STR1## wherein R is OH, or salts thereof or lower alkoxy; R.sup.x is H or alkyl; X is --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --C.tbd.C--, --CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 -- or --CH.sub.2 O-- (where O is linked to Z); Z is a hydrophobic anchor, such as ##STR2## wherein the dotted lines represent optional double bonds. New intermediates used in preparing the above compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and a method for using such compounds to inhibit cholesterol biosynthesis are also provided.

  提供了一种作为胆固醇生物合成抑制剂和降胆固醇药物的化合物，其结构为##STR1##其中R为OH，或其盐或较低的烷氧基；R.sup.x为H或烷基；X为--CH.sub.2 --，--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--，--CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --或--CH.sub.2 O--（其中O与Z连接）；Z为疏水锚，例如##STR2##其中虚线代表可选的双键。还提供了用于制备上述化合物的新中间体，含有这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物抑制胆固醇生物合成的方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF STATINS IN THE PRESENCE OF BASE
  申请人：Bessembinder Karin Henderika Maria

  公开号：US20130296561A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The present invention relates to a process for the preparation of statins by means of a Julia-Kocienski reaction between an aldehyde and a sulfone derivative in the presence of an alkaline metal alkoxy base. The resulting derivatives are suitable as building blocks for statin type compounds such as cerivastatin, fluvastatin, pitavastatin and rosuvastatin.

  本发明涉及一种通过在碱性金属烷氧基存在下，通过醛和磺酮衍生物之间的Julia-Kocienski反应制备他汀类药物的方法。所得衍生物适用于他汀类化合物的构建模块，如西立伐他汀、氟伐他汀、匹伐他汀和罗伐他汀。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF STATINS IN THE PRESENCE OF BASE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE STATINES EN PRÉSENCE D'UNE BASE
  申请人：DSM SINOCHEM PHARM NL BV

  公开号：WO2012098049A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention relates to a process for the preparation of statins by means of a Julia-Kocienski reaction between an aldehyde and a sulfone derivative in the presence of an alkaline metal alkoxy base. The resulting derivatives are suitable as building blocks for statin type compounds such as cerivastatin, fluvastatin, pitavastatin and rosuvastatin.

  本发明涉及一种通过在碱性金属烷氧基存在下，通过醛和磺酮衍生物之间的Julia-Kocienski反应制备他汀的方法。所得的衍生物适用于他汀类化合物的构建模块，如西立伐他汀、氟伐他汀、匹伐他汀和罗伐他汀。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A STATIN PRECURSOR<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN PRÉCURSEUR DE STATINE
  申请人：DSM SINOCHEM PHARM NL BV

  公开号：WO2013083718A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention relates to a process for the preparation of a precursor for the synthesis of hexanoic acid derived statins and to the use of said precursor in the manufacture of a medicament.

  本发明涉及一种用于合成己酸衍生他汀类药物的前体物的制备方法，以及该前体物在药物制造中的应用。
• Process for the preparation of key intermediates for the synthesis of Statins
  申请人：F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：EP2769979A1

  公开（公告）日：2014-08-27

  Object of the present invention is an improved process for the preparation of key intermediates for the synthesis of statins.

  本发明的对象是一种改进的工艺，用于合成他汀类药物的关键中间体的制备。