(3aS,4R,7aR)-2,2-Dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-4,6-diol | 244230-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,7aR)-2,2-Dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-4,6-diol
• 英文别名: (3aS,4R,7aR)-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-4,6-diol
• CAS: 244230-81-7
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: PUGWHJSIMJLUEW-IDWMTUBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,7aR)-2,2-Dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-4,6-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酰氯 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以59%的产率得到(5S*, 6S*)-di-O-isopropylidenecyclohex-2-ene-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rubellin 天然产物的合成研究：(+)-Rubellin C 的立体选择性策略和全合成研究

  摘要：

  这份手稿描述了我们对称为 rubellins 的天然产物类别的研究，最终导致 (+)-rubellin C 的全合成。这些基于蒽醌的天然产物包含各种立体化学和结构图案，包括 6-5- 6个稠环系统，5个立体中心和一个中央四元中心。在这里，我们报告了我们针对立体化学致密核心和蒽醌核的策略的开发，包括双功能烯丙基硼和三氟甲磺酸乙烯酯试剂、蒽醌苄基金属化策略和后期蒽醌引入策略等方法。我们的研究最终以成功的途径获得高度功能化的蒽醌基天然产物支架和 (+)-rubellin C 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00920
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,7aR)-6-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-4,6-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aS,4R,7aR)-2,2-Dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Rubellin 天然产物的合成研究：(+)-Rubellin C 的立体选择性策略和全合成研究

  摘要：

  这份手稿描述了我们对称为 rubellins 的天然产物类别的研究，最终导致 (+)-rubellin C 的全合成。这些基于蒽醌的天然产物包含各种立体化学和结构图案，包括 6-5- 6个稠环系统，5个立体中心和一个中央四元中心。在这里，我们报告了我们针对立体化学致密核心和蒽醌核的策略的开发，包括双功能烯丙基硼和三氟甲磺酸乙烯酯试剂、蒽醌苄基金属化策略和后期蒽醌引入策略等方法。我们的研究最终以成功的途径获得高度功能化的蒽醌基天然产物支架和 (+)-rubellin C 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00920

文献信息

• A Class of <i>C</i><i>₂</i> and Pseudo <i>C</i><i>₂</i> Symmetric Ketone Catalysts for Asymmetric Epoxidation. Conformational Effect on Catalysis
  作者：Zhi-Xian Wang、Susie M. Miller、Oren P. Anderson、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo9908849

  日期：1999.8.1

  A class of C-2 and pseudo C-2 symmetric ketones with one fused ring at each side of the carbonyl group have been prepared from quinic acid and found to be effective catalysts for the asymmetric epoxidation of a variety of olefins. Electron deficient olefins such as enones can be efficiently epoxidized. Encouragingly good enantioselectivity is also obtained for the epoxidation of styrenes. The studies show that the ketone conformation plays an important role in the reactivity and selectivity of the catalyst.