N-(quinolin-2-yl)tert-butylcarboxamide | 107170-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-2-yl)tert-butylcarboxamide
• 英文别名: N-(quinolin-2-yl)pivalamide；2-(pivaloylamino)quinoline；2-pivaloylaminoquinoline；pivalamido-2 quinoleine；2,2-dimethyl-N-quinolin-2-ylpropanamide
• CAS: 107170-67-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: VJLMZTBNJBUWHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  433.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-2-yl)tert-butylcarboxamide 在 正丁基锂 、 氢碘酸 作用下， 生成 iodo-3 pivalamido-2 quinoleine
  参考文献：
  名称：

  Lithiation of 2-Aminoquinoline Derivatives: Functionalization at the 3-Position

  摘要：

  2-新戊酰氨基喹啉 (2) 用正丁基锂进行邻位锂化，得到中间体锂衍生物 3。3 与各种亲电子试剂反应，得到 3-取代的 2-新戊酰氨基喹啉 4。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31744
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-N-氧化物 、 三甲基乙腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到N-(quinolin-2-yl)tert-butylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  加入TsOH·H 2 O形介导Ñ的喹啉-amidation Ñ -oxides：容易和的区域选择性合成ñ - （喹啉-2-基）酰胺

  摘要：

  已经开发出一种具有100％原子经济性的操作简单方法，用于使用廉价的市售腈通过TsOH·H 2 O介导的喹啉N-氧化物的N-酰胺化反应，合成各种N-（喹啉-2-基）酰胺。作为酰胺化试剂。机理探索表明，该反应可能是通过酸辅助的1,3-偶极环加成反应和N–O键裂解，然后进行脱氢芳构化过程来进行的。

  DOI：

  10.1039/c8ob00862k

文献信息

• 1,8-Naphthyridin-2(1H)-ones − Novel Bicyclic and Tricyclic Analogues of Thymine in Peptide Nucleic Acids (PNAs)
  作者：Anne B. Eldrup、Bettina B. Nielsen、Gerald Haaima、Hanne Rasmussen、Jette S. Kastrup、Caspar Christensen、Peter E. Nielsen

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1781::aid-ejoc1781>3.0.co;2-k

  日期：2001.5

  The synthesis of two novel PNA nucleobases derived from 1,8-naphthyridin-2(1H)-one (bT) and benzo[b]-1,8-naphthyridin-2(1H)-one (tT) are reported, together with their incorporation into oligomers of PNA and evaluation as substitutes for thymine. Compound bT is shown to be an effective mimic of the natural thymine nucleobase in PNA-DNA, PNA-RNA, and PNA-PNA duplex structures. A study using singly mismatched

  报道了源自 1,8-naphthyridin-2(1H)-one (bT) 和 benzo[b]-1,8-naphthyridin-2(1H)-one (tT) 的两种新型 PNA 核碱基的合成，以及将它们掺入 PNA 的低聚物中并作为胸腺嘧啶的替代品进行评估。化合物 bT 被证明是 PNA-DNA、PNA-RNA 和 PNA-PNA 双链体结构中天然胸腺嘧啶核碱基的有效模拟物。一项使用单一错配靶序列的研究表明 bT 对识别腺嘌呤具有选择性。含有单个 bT 碱基 (H-GbTATAC-L-lys-NH2) 的 PNA 六聚体的 X 射线结构被确定为 1.8 A 分辨率，并证实了与腺嘌呤的碱基配对能力。与含有天然核碱基的其他 PNA 结构相比，bT 碱基的引入不会改变 PNA 的 P 型双螺旋结构。与三环衍生物，结合几个单位的 tT 导致某些系统的特异性降低，而在其他系统中保持特异性。在 PNA·DNA-PNA
• 一种超声辅助N-(喹啉-2-基)烷基酰胺的制 备方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN108409652B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种超声辅助N‑(喹啉‑2‑基)烷基酰胺的制备方法，喹啉氮氧化物和烷基腈，在超声辅助及磺酸基阳离子交换树脂催化作用下，进行喹啉氮氧化物的C2位N‑酰胺化反应，得到N‑(喹啉‑2‑基)烷基酰胺。该方法原料易得，反应条件简便、温和、绿色节能，反应选择性及产率高，底物官能团兼容性优异；特别是磺酸基阳离子交换树作为酸催化剂，不仅易回收重复使用，降低反应成本，还避免了传统质子酸催化反应的污染问题，具有较高的应用价值。
• Etude de la métallation des pivalamido-2, -3 et -4 quinoléines
  作者：Alain Godard、Jean-Marie Jacquelin、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80652-1

  日期：1988.10

  The three isomeric 2-, 3- and 4-pivalamidoquinolines react with lithiating reagents to give their metalation or nucleophilic addition products. Metalation occurs best with the 2-substituted isomer. Suprisingly the 4-pivalamidoquinoline is lithiated at C(8). A new directing group derived from the amine, the ureido substituent, directs the lithiation at C(2) of the 3-aminoquinoline derivative.

  三种异构的2-，3-和4-新戊酰胺基喹啉与锂化试剂反应生成其金属化或亲核加成产物。用2-取代的异构体最好发生金属化。令人惊讶的是4-新戊酰胺基喹啉在C（8）处被锂化。衍生自胺的新的直接基团，脲基取代基，将3-氨基喹啉衍生物的C（2）上的锂化反应导向。
• Peptide nucleic acid monomers and oligomers
  申请人：Nielsen Peter

  公开号：US06632919B1

  公开（公告）日：2003-10-14

  Novel peptide nucleic acid (PNA) oligomers and their constituent monomers are disclosed. The PNA oligomers and linked PNAs form triple stranded structures with nucleic acids that show an increased specificity for thymidine in nucleic acid targets relative to naturally occurring nucleobases.

  本发明揭示了新型的肽核酸（PNA）寡聚物及其组成单体。这些PNA寡聚物和连接的PNA形成三股结构，与核酸形成三股结构，相对于自然存在的核碱基，在核酸靶点中显示出对胸腺嘧啶的增加特异性。
• Self‐Sustaining Fluorination of Active Methylene Compounds and High‐Yielding Fluorination of Highly Basic Aryl and Alkenyl Lithium Species with a Sterically Hindered <i>N</i> ‐Fluorosulfonamide Reagent
  作者：Yuhao Yang、Gerald B. Hammond、Teruo Umemoto

  DOI：10.1002/anie.202211688

  日期：2022.10.24

  By developing a sterically hindered fluorinating agent, N-fluoro-N-(tert-butyl)-tert-butanesulfonamide (NFBB), we discovered a conceptually novel base-catalyzed, self-sustaining fluorination of active methylene compounds and achieved an unprecedented high-yield fluorination of highly basic (hetero)aryl and alkenyl lithium species.

  通过开发空间位阻氟化剂N-氟-N- (叔丁基)-叔丁磺酰胺(NFBB)，我们发现了一种概念性新颖的碱催化、活性亚甲基化合物自持氟化反应，并实现了前所未有的高产率。产生高碱性（杂）芳基和烯基锂物种的氟化。