24-nor-5β-chol-22-ene-3,6-dione | 128609-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24-nor-5β-chol-22-ene-3,6-dione
• 英文别名: (5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-but-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-dione
• CAS: 128609-23-4
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: FKXQMWVVHBPGAM-BBIJOOBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-200 °C
• 沸点：
  450.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24-nor-5β-chol-22-ene-3,6-dione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3α-hydroxy-24-nor-5α-chol-22-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  C-3 与苯甲酸酯基团缀合的新型油菜素类固醇 24-去甲胆烷型类似物的合成

  摘要：

  油菜素类固醇的代谢导致环骨架或侧烷基链的结构改变。 C-3 处的酯化和糖基化是最常见的代谢途径，有人认为共轭油菜素类固醇活性较低或无活性。通过这种方式，植物调节活性油菜素类固醇的含量。在这项工作中，描述了在C-3处与苯甲酸酯基团缀合、在芳环上带有电子供体和电子吸引剂取代基的油菜素类固醇24-正胆烷型类似物的合成。此外，使用水稻叶片倾斜测试（RLIT）评估它们的生长促进活性，并与油菜素内酯（用作阳性对照）和非缀合类似物所表现出的活性进行比较。结果表明，在最低测试浓度（10 -8 –10 -7 M）下，所有C-3处缀合的类似物均表现出与油菜素内酯相似或更高的活性，并且C-22处具有S构型的非对映异构体活性更高。与芸苔素内酯相比，增加浓度（10 -6 M）会降低类似物的生物活性。

  DOI：

  10.3390/molecules26041173
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 24-nor-5β-chol-22-ene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  C-3 与苯甲酸酯基团缀合的新型油菜素类固醇 24-去甲胆烷型类似物的合成

  摘要：

  油菜素类固醇的代谢导致环骨架或侧烷基链的结构改变。 C-3 处的酯化和糖基化是最常见的代谢途径，有人认为共轭油菜素类固醇活性较低或无活性。通过这种方式，植物调节活性油菜素类固醇的含量。在这项工作中，描述了在C-3处与苯甲酸酯基团缀合、在芳环上带有电子供体和电子吸引剂取代基的油菜素类固醇24-正胆烷型类似物的合成。此外，使用水稻叶片倾斜测试（RLIT）评估它们的生长促进活性，并与油菜素内酯（用作阳性对照）和非缀合类似物所表现出的活性进行比较。结果表明，在最低测试浓度（10 -8 –10 -7 M）下，所有C-3处缀合的类似物均表现出与油菜素内酯相似或更高的活性，并且C-22处具有S构型的非对映异构体活性更高。与芸苔素内酯相比，增加浓度（10 -6 M）会降低类似物的生物活性。

  DOI：

  10.3390/molecules26041173

文献信息

• Huang, Liang-Fu; Zhou, Wei-Shan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 24, p. 3579 - 3586
  作者：Huang, Liang-Fu、Zhou, Wei-Shan

  DOI：——

  日期：——
• TIAN, WEI-SHENG;ZHOU, WEI-SHAN;JIANG, BIAO;PAN, XIN-FU, XUASYUEH SYUEHBAO,(1989) N0, S. 1017-1021
  作者：TIAN, WEI-SHENG、ZHOU, WEI-SHAN、JIANG, BIAO、PAN, XIN-FU

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of New Brassinosteroid 24-Norcholane Type Analogs Conjugated in C-3 with Benzoate Groups
  作者：Karoll Ferrer、Katy Díaz、Miroslav Kvasnica、Andrés F. Olea、Mauricio Cuellar、Luis Espinoza

  DOI：10.3390/molecules26041173

  日期：——

  is described. Additionally, their growth-promoting activities were evaluated using the Rice Lamina Inclination Test (RLIT) and compared with that exhibited by brassinolide (used as positive control) and non-conjugated analogs. The results indicate that at the lowest tested concentrations (10−8–10−7 M), all analogs conjugated at C-3 exhibit similar or higher activities than brassinolide, and the diasteroisomers

  油菜素类固醇的代谢导致环骨架或侧烷基链的结构改变。 C-3 处的酯化和糖基化是最常见的代谢途径，有人认为共轭油菜素类固醇活性较低或无活性。通过这种方式，植物调节活性油菜素类固醇的含量。在这项工作中，描述了在C-3处与苯甲酸酯基团缀合、在芳环上带有电子供体和电子吸引剂取代基的油菜素类固醇24-正胆烷型类似物的合成。此外，使用水稻叶片倾斜测试（RLIT）评估它们的生长促进活性，并与油菜素内酯（用作阳性对照）和非缀合类似物所表现出的活性进行比较。结果表明，在最低测试浓度（10 -8 –10 -7 M）下，所有C-3处缀合的类似物均表现出与油菜素内酯相似或更高的活性，并且C-22处具有S构型的非对映异构体活性更高。与芸苔素内酯相比，增加浓度（10 -6 M）会降低类似物的生物活性。