3-chloro-5-chloromethyl-dihydro-furan-2-one | 2584-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-chloro-5-chloromethyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 3-Chlor-5-chlormethyl-dihydro-furan-2-on；3-Chloro-5-(chloromethyl)oxolan-2-one
• CAS: 2584-72-7
• 化学式: C₅H₆Cl₂O₂
• mdl: MFCD19232266
• 分子量: 169.007
• InChiKey: PDVCGJCNFORRBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-140 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-chloromethyl-dihydro-furan-2-one 在 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 cis-1-acetyl-4-hydroxy-DL-proline
  参考文献：
  名称：

  New Syntheses of Hydroxyproline¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01630a038
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 盐酸 、 磺酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-chloro-5-chloromethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A NEW SYNTHESIS OF DL-γ-HYDROXY-ORNITHINE

  摘要：

  描述了DL-羟基鸟氨酸的便捷合成方法。从二乙基烯基丙二酸二乙酯出发，经过亚磺酰氯处理，随后水解和蒸馏得到90%的2,5-二氯-4-戊内酯收率。将这个化合物与二当量的邻苯二甲酰亚胺钾在二甲基甲酰胺中缩合，得到定量收率的粗2,5-二邻苯二甲酰亚胺基-4-戊内酯。通过酸水解将这个内酯定量转化为DL-γ-羟基鸟氨酸，以对应的2,5-二氨基-4-戊内酯的二盐酸盐形式分离。从烯丙基氯计算的总收率为80%。

  DOI：

  10.1139/v56-120

文献信息

• Leuchs; Giua; Brewster, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 1964
  作者：Leuchs、Giua、Brewster

  DOI：——

  日期：——
• Leuchs; Brewster, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 988
  作者：Leuchs、Brewster

  DOI：——

  日期：——
• New Syntheses of Hydroxyproline¹
  作者：Roger Gaudry、Claude Godin

  DOI：10.1021/ja01630a038

  日期：1954.1
• A NEW SYNTHESIS OF <scp>DL</scp>-γ-HYDROXY-ORNITHINE
  作者：Guy Talbot、Roger Gaudry、Louis Berlinguet

  DOI：10.1139/v56-120

  日期：1956.7.1

  A convenient synthesis of DL-hydroxy-ornithine is described. Starting from diethyl allylmalonate, it involves treatment with sulphuryl chloride followed by hydrolysis and distillation to give a 90% yield of 2,5-dichloro-4-valerolactone. Condensation of this with two equivalents of potassium phthalimide in dimethyl-formamide gives a quantitative yield of crude 2,5-diphthalimido-4-valerolactone. This lactone is converted quantitatively by acid hydrolysis to DL-γ-hydroxyornithine, isolated as the dihydrochloride of the corresponding 2,5-diamino-4-valerolactone. The over-all yield calculated from allyl chloride is 80%.

  描述了DL-羟基鸟氨酸的便捷合成方法。从二乙基烯基丙二酸二乙酯出发，经过亚磺酰氯处理，随后水解和蒸馏得到90%的2,5-二氯-4-戊内酯收率。将这个化合物与二当量的邻苯二甲酰亚胺钾在二甲基甲酰胺中缩合，得到定量收率的粗2,5-二邻苯二甲酰亚胺基-4-戊内酯。通过酸水解将这个内酯定量转化为DL-γ-羟基鸟氨酸，以对应的2,5-二氨基-4-戊内酯的二盐酸盐形式分离。从烯丙基氯计算的总收率为80%。