delta2-头孢氨苄 | 79750-46-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: delta2-头孢氨苄
• 中文别名: Δ2-头孢氨苄；苯甘孢霉素杂质F
• 英文名称: Δ²-cefalexin
• 英文别名: (6R,7R)-3-methyl-7-[(R)-2-amino-2-phenylacetamido]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylic acid；(6R,7R)-7-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 79750-46-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 347.395
• InChiKey: UALOAEFJDPITFY-XOGJBXBPSA-N

物化性质

• 熔点：
  >166°C (dec.)
• 沸点：
  724.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（轻微）、DMSO（轻微、加热）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 anion exchange resin Bio-Rad AG-3 200-400 mesh 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 delta2-头孢氨苄
  参考文献：
  名称：

  头孢氨苄和头孢拉定潜在杂质的合成

  摘要：

  描述了头孢菌素类抗生素头孢氨苄和头孢拉定的一些杂质的合成。这些可能存在于商业样品中的杂质是在这些抗生素的半合成制备过程中或在它们降解时形成的。这些化合物的制备能够验证选择性定量分析方法，例如柱液相色谱和薄层色谱。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270405

文献信息

• 一种头孢烯酸的合成制备方法
  申请人：山东新华制药股份有限公司

  公开号：CN109762001A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明提供了一种头孢烯酸的合成制备方法：在氮气保护下，以头孢烯酸为原料，加入催化剂，通过碳碳双键重排反应得到对应目标物；为了进一步保证药品质量，防范用药安全，本发明特别提供了一种头孢氨苄杂质(6R,7R)‑3‑甲基‑7‑[(R)‑2‑氨基‑2‑苯乙酰氨基]‑8‑氧代‑5‑硫杂‑1‑氮杂双环[4.2.0]辛‑3‑烯‑2‑甲酸的制备方法；本发明提供的一种头孢烯酸的合成制备方法采用常温反应，避免了副反应的发生，转化率高。
• Synthesis of Potential Impurities of Cefalexin and Cefradine
  作者：Christel Hendrix、Eugène Roets、Valère Bervoets、Josiane Thomas、Martine Pijcke、Roger Busson、Gerard Janssen、Jos Hoogmartens

  DOI：10.1002/ardp.19943270405

  日期：——

  The synthesis of some impurities of the cephalosporin antibiotics cefalexin and cefradine is described. These impurities which may be present in commercial samples are formed during the semi‐synthetic preparation of these antibiotics or upon their degradation. The preparation of these compounds enables the validation of selective quantitative analytical methods, such as column liquid chromatography

  描述了头孢菌素类抗生素头孢氨苄和头孢拉定的一些杂质的合成。这些可能存在于商业样品中的杂质是在这些抗生素的半合成制备过程中或在它们降解时形成的。这些化合物的制备能够验证选择性定量分析方法，例如柱液相色谱和薄层色谱。