delta2-头孢呋辛醋氧乙酯 | 123458-61-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: delta2-头孢呋辛醋氧乙酯
• 中文别名: Δ2-头孢呋辛酯
• 英文名称: Δ-2-cefuroxime axetil
• 英文别名: cefuroxime axetil-3-ene；delta2-Cefuroxime axetil；1-acetyloxyethyl (6R,7R)-3-(carbamoyloxymethyl)-7-[[(2Z)-2-(furan-2-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylate
• CAS: 123458-61-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₁₀S
• 分子量: 510.481
• InChiKey: AQVGUOHUYICCIZ-WDVFJNCVSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-71°C
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

制备方法与用途

作用

δ2-头孢呋辛酯，即(6R,7R)-3-氨基甲酰氧基甲基-7-[(Z)-2-(呋喃-2-基)-2-甲氧基亚氨基乙酰氨基]-3-头孢烯-4-羧酸1-乙酰氧乙基酯，是头孢呋辛的1-乙酰氧乙基酯。这是一种第二代头孢菌素类广谱抗菌剂，对革兰氏阳性微生物和革兰氏阴性微生物均有良好的抗菌活性。

制备

δ2-头孢呋辛酯乙酸乙酯溶液在真空条件下（-0.99MPa）浓缩至30%，得到δ2-头孢呋辛酯浓缩液。然后，在25ml异丙醚或石油醚中加入0.2g δ2-头孢呋辛酯晶种，快速搅拌，形成头孢呋辛酯异丙醚或δ2-头孢呋辛酯石油醚混悬液。

在上述混悬液中，以2.5小时匀速同时加入δ2-头孢呋辛酯浓缩液和800ml异丙醚或石油醚溶液。然后，在室温下养护1小时后进行过滤。将过滤得到的晶体，用40ml体积比为1:5的乙酸乙酯异丙醚或乙酸乙酯石油醚溶液洗涤一次，再用40ml异丙醚或石油醚进行第二次洗涤。在40℃下真空干燥，最终获得白色产物。

最后，通过喷雾干燥工艺制备无定型δ2-头孢呋辛酯，可以进一步制成胶囊、片剂、颗粒或分散片等口服制剂。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  头孢呋辛酯 在 吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以5.9 g的产率得到delta2-头孢呋辛醋氧乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种头孢呋辛酯-3-烯异构体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种头孢呋辛酯‑3‑烯异构体的制备方法，属于医药企业药物质量研究、质量控制和安全性研究，它公开了步骤(1)：在非质子性溶剂、质子性溶液中，头孢呋辛酯在碱催化作用下产生3‑烯异构头孢呋辛酯及头孢呋辛酯混合物；步骤(2)：将步骤(1)得到的头孢呋辛酯及3‑烯异构头孢呋辛酯的混合物通过反相C18柱制备液相色谱纯化制备，纯化的色谱条件为水/甲醇＝40/60，流速40ml/min，紫外检测波长为23nm，然后萃取，干燥，浓缩即得头孢呋辛酯‑3‑烯异构体。本发明，反应操作简单，条件温和，产物纯度高，所得的头孢呋辛酯‑3‑烯异构体可作为标准品应用在头孢呋辛酯原料药和制剂的质量控制。

  公开号：

  CN110590811B

文献信息

• Stoeckel, Klaus; Hofheinz, Werner; Laneury, Jean Paul, Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 1998, vol. 42, # 10, p. 2602 - 2606
  作者：Stoeckel, Klaus、Hofheinz, Werner、Laneury, Jean Paul、Duchene, Patrick、Shedlofsky, Steve、Blouin, Robert A.

  DOI：——

  日期：——