5,7-dihydroxy-6-methylflavanone | 491-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-6-methylflavanone
• 英文别名: (+/-)-strobopinin；(+/-)-stobopinin；stropopinin；strobopinin；5,7-dihydroxy-6-methyl-2-phenyl-chroman-4-one；(+/-)-5,7-dihydroxy-6-methyl-2-phenyl-chroman-4-one；(S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-6-methyl-2-phenyl-4-benzopyrone；5,7-dihydroxy-6-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 491-66-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: INBPQAJYHSJVRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  4.390 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-6-methylflavanone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-melanervin-tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  从千层金车菊中合成黑色素，这是第一种具有三苯基甲烷结构的天然化合物

  摘要：

  合成了第一种具有三苯基甲烷结构的天然存在的化合物，来自千层金千层的Melanervin，并由此确认了其结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85056-4
• 作为产物：
  描述：

  4,6-Dihydroxy-2-methoxy-3-methyl-acetophenon 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5,7-dihydroxy-6-methylflavanone
  参考文献：
  名称：

  从千层金车菊中合成黑色素，这是第一种具有三苯基甲烷结构的天然化合物

  摘要：

  合成了第一种具有三苯基甲烷结构的天然存在的化合物，来自千层金千层的Melanervin，并由此确认了其结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85056-4

文献信息

• Biomimetic Synthesis of the Flavanone Leridol, Revision of the Structure of the Natural Product
  作者：Guy Solladié、Nicolai Gehrold、Jean Maignan

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2309::aid-ejoc2309>3.0.co;2-9

  日期：1999.9

  Two independent syntheses of 5-hydroxy-6-hydroxymethyl-7-methoxy-8-methylflavanone (1), which was supposed to be natural leridol, demonstrated that this structure assignment was wrong and that the natural flavanone leridol was indeed 5-hydroxy-8-hydroxymethyl-7-methoxy-6-methylflavanone (2).

  5-羟基-6-羟甲基-7-甲氧基-8-甲基黄烷酮 (1) 的两次独立合成，被认为是天然 leridol，表明这种结构分配是错误的，天然黄烷酮 leridol 确实是 5-羟基- 8-羟甲基-7-甲氧基-6-甲基黄烷酮 (2)。
• Structure determination of melanervin, the first naturally occurring flavonoid of the triphenylmethane family
  作者：O. Seligmann、H. Wagner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98963-x

  日期：1981.1

  shown to be (2,4-dihydroxy-6-methoxy) tolyl-3-(5,7-dihydroxy-6-methyl) flavanonyl-8-phenylmethane, mainly by degradation, MS, 1H- and 13C-NMR-spectroscopy. The new flavanone represents the first naturally occurring triphenylmethane compound.

  从黄千层金合欢属植物中除黄烷酮司他波平和色氨酸之外，还分离出一种新的8-芳基-黄烷酮，并显示为（2,4-二羟基-6-甲氧基）甲苯基-3-（5,7-二羟基）。 -6-甲基）黄烷酰基-8-苯基甲烷，主要通过降解，MS，1 H-和13 C-NMR光谱分析。新的黄烷酮代表第一个天然存在的三苯甲烷化合物。
• Pharmaceutical composition containing substance inhibiting HSP47 production
  申请人：Kureha Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP0742012A2

  公开（公告）日：1996-11-13

  A pharmaceutical composition comprising a substance inhibiting HSP47 production, selected from the group consisting of a malt extract, a flavonoid compound, a protein-bound-polysaccharide obtained from a fungus belonging to Coriolus versicolor, a paeoniflorin derivative, a tocopherol derivative, and a ferulic acid derivative, and a pharmaceutically acceptable carrier is disclosed. The substance inhibiting HSP47 production can efficiently improve physiological conditions of a patient suffering from diseases exhibiting pathosis of overproduction of the extracellular matrix, and efficiently treat such diseases. Further, the substance is useful for preventing or treating various diseases accompanied with abnormal growth of the vascularization.

  本发明公开了一种药物组合物，该组合物包含一种抑制 HSP47 生成的物质，该物质选自麦芽提取物、黄酮类化合物、从属于 Coriolus versicolor 的真菌中获得的蛋白结合多糖、芍药苷衍生物、生育酚衍生物和阿魏酸衍生物组成的组，以及一种药学上可接受的载体。这种抑制 HSP47 生成的物质可以有效改善患有细胞外基质过度生成病症的患者的生理状况，并有效治疗此类疾病。此外，该物质还可用于预防或治疗伴有血管异常生长的各种疾病。
• Methods for treating diet-induced obesity by decreasing or inhibiting P2Y2 purinergic receptor expression or activity
  申请人：Kishore Bellamkonda K.

  公开号：US10024846B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  The invention provides a method for treating or preventing diet-induced obesity in a subject comprising administering an agent in an effective amount so that expression or activity of the P2Y2 receptor is decreased or inhibited in the subject thereby treating or preventing diet-induced obesity in the subject.

  本发明提供了一种治疗或预防节食诱发的肥胖症的方法，包括施用有效量的制剂，以降低或抑制受试者体内 P2Y2 受体的表达或活性，从而治疗或预防受试者节食诱发的肥胖症。
• Use of coconut water as extraction solvent
  申请人：BASF Beauty Care Solutions France SAS

  公开号：US10981084B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  The present invention relates to the use of coconut water as extraction solvent, to extraction methods using coconut water and extracts obtained by extraction with coconut water.

  本发明涉及使用椰子水作为萃取溶剂、使用椰子水的萃取方法以及通过椰子水萃取获得的提取物。