5-hydroxy-6-hydroxymethyl-7-methoxy-8-methylflavanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-6-hydroxymethyl-7-methoxy-8-methylflavanone
• 英文别名: leridol；5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-7-methoxy-8-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: NYMCJKZZZIZEPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-6-methylflavanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 alkaline aq. solution 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-hydroxy-6-hydroxymethyl-7-methoxy-8-methylflavanone
  参考文献：
  名称：

  黄烷酮Leridol的仿生合成，天然产物结构的修正

  摘要：

  5-羟基-6-羟甲基-7-甲氧基-8-甲基黄烷酮 (1) 的两次独立合成，被认为是天然 leridol，表明这种结构分配是错误的，天然黄烷酮 leridol 确实是 5-羟基- 8-羟甲基-7-甲氧基-6-甲基黄烷酮 (2)。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2309::aid-ejoc2309>3.0.co;2-9

文献信息

• Biomimetic Synthesis of the Flavanone Leridol, Revision of the Structure of the Natural Product
  作者：Guy Solladié、Nicolai Gehrold、Jean Maignan

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2309::aid-ejoc2309>3.0.co;2-9

  日期：1999.9

  Two independent syntheses of 5-hydroxy-6-hydroxymethyl-7-methoxy-8-methylflavanone (1), which was supposed to be natural leridol, demonstrated that this structure assignment was wrong and that the natural flavanone leridol was indeed 5-hydroxy-8-hydroxymethyl-7-methoxy-6-methylflavanone (2).

  5-羟基-6-羟甲基-7-甲氧基-8-甲基黄烷酮 (1) 的两次独立合成，被认为是天然 leridol，表明这种结构分配是错误的，天然黄烷酮 leridol 确实是 5-羟基- 8-羟甲基-7-甲氧基-6-甲基黄烷酮 (2)。