2-amino-9-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-9-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-5-(2-Amino-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol；(2R,3R,4R,5R)-5-(2-aminopurin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• 化学式: C₁₀H₁₂FN₅O₃
• 分子量: 269.235
• InChiKey: REZWVJHKIBWHOX-JXOAFFINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-9-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine 、 异丙醇 、 盐酸 、 丙酮 在 乙酸乙酯 、 乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Amino-9-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-ribofuranosyl)-9H-purine bis hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Method for the treatment of protoza infections with 2.sup.1

  摘要：

  一种用于治疗两种特定原虫感染，阴道滴虫和贾第鞭毛虫的方法，包括向需要治疗的哺乳动物中给予以下其中一种嘌呤核苷：2,6-二氨基-9-(2-脱氧-2-氟-β-D-核糖呋喃基)-9H-嘌呤、2-氨基-9-(2-脱氧-2-氟-β-D-核糖呋喃基)-9H-嘌呤、2-氨基-9-(2-脱氧-2-氟-β-D-核糖呋喃基)-6-甲氧基-9H-嘌呤。

  公开号：

  US05420115A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基嘌呤 、 2'-氟-2'-脱氧尿苷 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到2-amino-9-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤2'-脱氧-2'-氟核糖苷作为抗流感病毒制剂。

  摘要：

  通过酶促戊二糖从2'-脱氧-2'-氟尿苷转移合成了20个嘌呤2'-脱氧-2'-氟核苷。分析了每种核苷类似物在未感染的Madin-Darby犬肾细胞中的细胞毒性，以及它们在这些细胞中抑制甲型流感病毒感染的能力。用嘌呤部分2-位具有氨基的类似物观察到最有效的抗病毒活性。所有2-未取代的类似物均比其2-氨基对应物效力低。此外，2-甲基，2-甲氧基或2-氟取代消除了抗病毒活性。该系列中最具细胞毒性的成员是2-氟-6-氨基类似物（IC50 = 120 microM）。2'-脱氧-2' -氟鸟嘌呤和那些由腺苷脱氨酶容易转化为它的同源物显示出最有效的抗病毒活性（IC50 = 15-23 microM）。该类似物亚组几乎没有细胞毒性，因此作为潜在的抗流感药物值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm00053a015

文献信息

• Therapeutic nucleosides
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0285432A2

  公开（公告）日：1988-10-05

  This invention relates to certain 2ʹ-fluoro nucleosides and pharmaceutically acceptable derivatives thereof and their use in the treatment and prophylaxis of HIV infections. Also provided are pharmaceutical formulations and processes for the production of the compounds according to the invention.

  本发明涉及某些2ʹ-氟核苷及其药学上可接受的衍生物，以及它们在治疗和预防HIV感染中的用途。还提供了根据本发明的化合物的药物制剂和生产工艺。
• Antiviral compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0417999B1

  公开（公告）日：1996-03-13
• US5175274A
  申请人：——

  公开号：US5175274A

  公开（公告）日：1992-12-29
• US5420115A
  申请人：——

  公开号：US5420115A

  公开（公告）日：1995-05-30