N³-(2-methyl)benzyl-2'-deoxy-2'-fluorouridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N³-(2-methyl)benzyl-2'-deoxy-2'-fluorouridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-[(2-methylphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₇H₁₉FN₂O₅
• 分子量: 350.347
• InChiKey: WAIGNOIVIVJSKP-DTZQCDIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',5'-bis-O-tetrahydropyranyl-araU 在 吡啶 、 乙醇 、 二乙胺基三氟化硫 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N³-(2-methyl)benzyl-2'-deoxy-2'-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Hypnotic and Anti-Human Immunodeficiency Virus-1 Activities of N3-Substituted 2'-Deoxy-2'-fluorouridines.

  摘要：

  9-[3, 5-二-O-(四氢吡喃-2-基)-β-D-阿拉伯呋喃糖基]尿嘧啶 (2) 与二乙氨基三氟化硫在吡啶存在下反应，得到 2'-脱氧-2'-氟核苷 3a ，由此以良好的产率合成了 2'-脱氧-2'-氟胞苷 (4b)。将化合物3a脱保护，随后用各种苄基卤或2-氯-4-氟苯乙酮处理，得到相应的N3-取代的2'-脱氧-2'-氟尿苷5a-c和6。化合物5a-c以及6，对小鼠表现出较弱的催眠活性。化合物4b对人类免疫缺陷病毒1表现出中等的抗病毒活性，但3b、5a-c和6实际上没有活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.595

文献信息

• Synthesis and Hypnotic and Anti-Human Immunodeficiency Virus-1 Activities of N3-Substituted 2'-Deoxy-2'-fluorouridines.
  作者：Yoshiko SATO、Kunihiko UTSUMI、Tokumi MARUYAMA、Toshiyuki KIMURA、Ikuo YAMAMOTO、Douglas D. RICHMAN

  DOI：10.1248/cpb.42.595

  日期：——

  Reaction of 9-[3, 5-di-O-(tetrahydropyran-2-yl)-β-D-arabinofuranosyl]uracil (2) with diethylaminosulfur trifluoride in the presence of pyridine afforded 2'-deoxy-2'-fluororiboside 3a, from which 2'-deoxy-2'-fluorocytidine (4b) has been synthesized in good yield. Compound 3a was deprotected and subsequently treated with various benzyl halides or 2-chloro-4-fluoroacetophenone to give corresponding N3-substituted 2'-deoxy-2'-fluorouridines 5a-c and 6. Compounds 5a-c, as well as 6, showed weak hypnotic activity in mice. Compound 4b showed moderate antiviral activity against human immunodeficiency virus-1 but 3b, 5a-c, and 6 were virtually inactive.

  9-[3, 5-二-O-(四氢吡喃-2-基)-β-D-阿拉伯呋喃糖基]尿嘧啶 (2) 与二乙氨基三氟化硫在吡啶存在下反应，得到 2'-脱氧-2'-氟核苷 3a ，由此以良好的产率合成了 2'-脱氧-2'-氟胞苷 (4b)。将化合物3a脱保护，随后用各种苄基卤或2-氯-4-氟苯乙酮处理，得到相应的N3-取代的2'-脱氧-2'-氟尿苷5a-c和6。化合物5a-c以及6，对小鼠表现出较弱的催眠活性。化合物4b对人类免疫缺陷病毒1表现出中等的抗病毒活性，但3b、5a-c和6实际上没有活性。