2-[(2S)-2-amino-3-(4-{8-[(1S)-1-hydroxyethyl]imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl}phenyl)propyl]-1H-isoindole-1,3-(2H)-dione hydrochloride | 1240137-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(2S)-2-amino-3-(4-{8-[(1S)-1-hydroxyethyl]imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl}phenyl)propyl]-1H-isoindole-1,3-(2H)-dione hydrochloride
• CAS: 1240137-91-0
• 化学式: C₂₆H₂₄N₄O₃*ClH
• 分子量: 476.962
• InChiKey: RATHUTPWHHODLE-QSVLQNJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  100.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S)-2-amino-3-(4-{8-[(1S)-1-hydroxyethyl]imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl}phenyl)propyl]-1H-isoindole-1,3-(2H)-dione hydrochloride 在 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-氯-n-((s)-1-(2-(二甲基氨基)乙酰氨基)-3-(4-(8-((s)-1-羟基乙基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)苯基)丙烷-2-基)-4-异丙氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型CENP-E抑制剂GSK923295A的高效，可扩展且鲁棒的路线

  摘要：

  CENP-E抑制剂3-chloro- N -{（1 S）-2-[（N，N-二甲基甘氨酰）氨基] -1-[（4- {8- [描述了（1S）-1-羟乙基]咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基}苯基）甲基]乙基} -4-[[1-甲基乙基）氧基]苯甲酰胺（GSK923295A）。通往GSK923295A的现有途径昂贵，不稳固，使用过的非理想试剂，并且始终难以提供临床研究所需的API。新的综合从容易获得的l开始-苯丙氨醇，使用关键的Friedel-Crafts酰化反应以及选择性的酰化化学反应平稳地转化为GSK923295A。GSK923295A的下游化学反应产量高且稳定，并且首先在千克规模上证明了所产生的过程，随后在成功制备了55千克的中试工厂中进行了证明。生成的过程简单，使用较便宜的原料，更绿色，因为它避免了使用铝，锡和溴化化学试剂，并且无需进行色谱纯化。还讨论了路线衍生的杂质，如何明确地准备它

  DOI：

  10.1021/op100186c
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-4-溴苯丙氨酸 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[(2S)-2-amino-3-(4-{8-[(1S)-1-hydroxyethyl]imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl}phenyl)propyl]-1H-isoindole-1,3-(2H)-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型CENP-E抑制剂GSK923295A的高效，可扩展且鲁棒的路线

  摘要：

  CENP-E抑制剂3-chloro- N -{（1 S）-2-[（N，N-二甲基甘氨酰）氨基] -1-[（4- {8- [描述了（1S）-1-羟乙基]咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基}苯基）甲基]乙基} -4-[[1-甲基乙基）氧基]苯甲酰胺（GSK923295A）。通往GSK923295A的现有途径昂贵，不稳固，使用过的非理想试剂，并且始终难以提供临床研究所需的API。新的综合从容易获得的l开始-苯丙氨醇，使用关键的Friedel-Crafts酰化反应以及选择性的酰化化学反应平稳地转化为GSK923295A。GSK923295A的下游化学反应产量高且稳定，并且首先在千克规模上证明了所产生的过程，随后在成功制备了55千克的中试工厂中进行了证明。生成的过程简单，使用较便宜的原料，更绿色，因为它避免了使用铝，锡和溴化化学试剂，并且无需进行色谱纯化。还讨论了路线衍生的杂质，如何明确地准备它

  DOI：

  10.1021/op100186c