1-(3-羟基苯基)-2-(甲氨基)乙酮盐酸盐 | 94240-17-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-羟基苯基)-2-(甲氨基)乙酮盐酸盐
• 英文名称: 3-Hydroxyphenyl-ω-methylaminoacetophenone hydrochloride
• 英文别名: 1-(3-hydroxyphenyl)-2-(methylamino)ethan-1-one hydrogen chloride；1-(3-hydroxy-phenyl)-2-methylamino-ethanone; hydrochloride；1-(3-Hydroxy-phenyl)-2-methylamino-aethanon; Hydrochlorid；hydron;1-(3-hydroxyphenyl)-2-(methylamino)ethanone;chloride
• CAS: 94240-17-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₂*ClH
• 分子量: 201.653
• InChiKey: DEOGEZWYKPQJLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-233°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• WGK Germany：
  1
• 储存条件：
  -20℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-羟基苯基)-2-(甲氨基)乙酮盐酸盐 在 [Rh(cod)(R-Binapine)]BF₄ 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 65.0 ℃ 、3.3 MPa 条件下， 反应 18.25h， 以85%的产率得到盐酸去氧肾上腺素
  参考文献：
  名称：

  WO2008/95678

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-羟基苯基)-2-[甲基(苯甲基)氨基]乙酮盐酸盐 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(3-羟基苯基)-2-(甲氨基)乙酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and radioprotective activity of 2-phenylethylamine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00773617

文献信息

• Synthesis of Chiral 1,2-Amino Alcohol-Containing Compounds Utilizing Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Unprotected α-Ketoamines
  作者：Hari P. R. Mangunuru、Leila Terrab、Venumadhav Janganati、Nageswara Rao Kalikinidi、Srinivasarao Tenneti、Vasudevan Natarajan、Arun D. R. Shada、Santhosh Reddy Naini、Praveen Gajula、Daniel Lee、Lalith P. Samankumara、Manasa Mamunooru、Aravindan Jayaraman、Rajkumar Lalji Sahani、Jinya Yin、Chathuranga C. Hewa-Rahinduwage、Aravind Gangu、Anji Chen、Zhirui Wang、Bimbisar Desai、Tai Y. Yue、Chaitanya S. Wannere、Joseph D. Armstrong、Kai O. Donsbach、Gopal Sirasani、B. Frank Gupton、Bo Qu、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00045

  日期：——

  steps. We identified a facile synthetic protocol via a highly enantioselective one-step process for epinephrine and a two-step process for norepinephrine starting from unprotected α-ketoamines 1b and 1a, respectively. This newly developed enantioselective ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation was extended to the synthesis of many 1,2-amino alcohol-containing drug molecules such as phenylephrine

  在此，我们公开了一种简单的合成策略，以利用高效钌催化的未保护 α-酮胺的不对称转移氢化来获得一类重要的药物分子，这些分子包含手性 1,2-氨基官能团。最近，由于需求增加，COVID-19 大流行导致许多重要药物短缺危机，尤其是去甲肾上腺素和肾上腺素，用于治疗过敏反应和低血压。遗憾的是，由于现有的冗长合成方案需要额外的保护和脱保护步骤，因此现有技术无法满足全球要求。我们通过肾上腺素的高对映选择性一步法和去甲肾上腺素的两步法分别从未受保护的 α-酮胺 1b 和 1a 开始，确定了一种简单的合成方案。这种新开发的对映选择性钌催化的不对称转移氢化被扩展到许多含 1,2-氨基醇的药物分子的合成，如去氧肾上腺素、地诺巴胺、去甲布芽碱和左旋异丙肾上腺素，对映选择性为 >99% ee，分离产率高。
• WO2008/77560
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A feasibility study on the synthesis of phenylephrine via ruthenium-catalyzed homogeneous asymmetric hydrogenation
  作者：John F. McGarrity、Antonio Zanotti-Gerosa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.09.013

  日期：2010.10

  We report a feasibility study on a new route to (R)-phenylephrine based on the ruthenium catalyzed asymmetric hydrogenation of an aminoketone precursor The direct and fast asymmetric reduction of aminoketones or their hydrochloride salts is achievable at low catalyst loadings (molar substrate to catalyst ratio S/C >25 000/1 TOF up to 25 000 h(-1)) with high enantioselectivity (>95% ee) without the need for N-protection nor isolation of the free base prior to reaction 2010 Elsevier Ltd All rights reserved
• ALPATOVA, T. V.;KOVTUN, V. YU.;OLOVYANISHINIKOVA, Z. A.;KLIMOVA, A. L.;KU+, XIM.-FARMATS. ZH., 22,(1988) N1, S. 1349-1355
  作者：ALPATOVA, T. V.、KOVTUN, V. YU.、OLOVYANISHINIKOVA, Z. A.、KLIMOVA, A. L.、KU+

  DOI：——

  日期：——
• Phenylephrine Hydrochloride Compositions and Containers
  申请人：Nevakar Inc.

  公开号：US20210228507A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  A ready-to-administer antioxidant free phenylephrine compositions has improved stability and is optionally free of metal chelating agents. Contemplated compositions are preferably packaged into a flexible polymer bag and maintain degradation of the phenylephrine at remarkably low levels, even over extended storage periods.