1-(3-羟基苯基)-2-[甲基(苯甲基)氨基]乙酮盐酸盐 | 71786-67-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-羟基苯基)-2-[甲基(苯甲基)氨基]乙酮盐酸盐
• 中文别名: α-(N-苄基-甲基氨基)-间羟基苯乙酮盐酸盐；Α-(N-苄基-N-甲基氨基)-间羟基苯乙酮盐酸盐(BAH)；α-(N-苄基-N-甲基氨基)-间羟基苯乙酮盐酸盐；1-(3-羟基苯基)-2-[甲基(苯甲基)氨基]-乙酮盐酸盐；BAH
• 英文名称: 3-Hydroxyphenyl-ω-methylbenzylaminoacetophenone
• 英文别名: 2-(benzyl(methyl)amino)-1-(3'-hydroxyphenyl)ethanone hydrochloride；1-(3-hydroxyphenyl)-2-[methyl(phenylmethyl)amino]ethanone hydrochloride；2-(benzyl(methyl)-amino)-1-(3-hydroxyphenyl)ethan-1-one hydrochloride salt；2-(Benzyl-methyl-amino)-1-(3-hydroxy-phenyl)-aethanon; Hydrochlorid；N-benzyl-N-methyl-2-amino-m-hydroxyacetophenone hydrochloride；benzyl(3-hydroxyphenacyl)methylammonium chloride；2-[benzyl(methyl)amino]-1-(3-hydroxyphenyl)ethanone;hydron;chloride
• CAS: 71786-67-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 291.777
• InChiKey: QGHUDAOMXLLADV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216?C (dec.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• WGK Germany：
  1
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-羟基苯基)-2-[甲基(苯甲基)氨基]乙酮盐酸盐 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(3-羟基苯基)-2-(甲氨基)乙酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and radioprotective activity of 2-phenylethylamine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00773617
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 1-(3-羟基苯基)-2-[甲基(苯甲基)氨基]乙酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Comparison of sensory differences of stored Russet Burbank potatoes treated with CIPC and alternative sprout inhibitors

  摘要：

  The sensory properties of Russet Burbank potatoes treated with three naturally occurring volatile compounds, as alternatives to CIPC for sprout inhibition, were evaluated. Potatoes from the 1995 and 1996 crop years were treated with salicylaldehyde, 1,8-cineole, 1,4-dimethylnaphthalene, or CIPC prior to dormancy break during storage and stored for up to 16 wk. Sensory differences between potatoes treated with alternative sprout inhibitors and CIPC-treated or untreated potatoes and inhibitor concentration were determined at 2-wk intervals. Potatoes treated with 1,8-cineole or salicylaldehyde, but not I,4-dimethylnaphthalene, were significantly different from the untreated potatoes or potatoes treated with CIPC. Sensory detection threshold levels for the alternative inhibitors were measured in a model potato system. The residual levels of the sprout inhibitors were within the detection threshold range for 1,8-cineole (0.02-0.04 ppm), but not for salicylaldehyde (0.09-0.10 ppm) or 1,4-dimethylnaphthalene (0.80-1.40 ppm). The presence of the residual sprout inhibitors and/or the influence of sprout inhibitors on potato metabolism during storage contributed to observed differences in sensory quality of stored potatoes.

  DOI：

  10.1007/bf02874765

文献信息

• Method for preparing of L-phenylephrine hydrochloride
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06187956B1

  公开（公告）日：2001-02-13

  The present invention relates to an improved process for preparing L-phenylephrine hydrochloride 3 on an industrial scale by asymmetric hydrogenation as the key step and a special sequence of subsequent steps, using [Rh(COD)Cl]2 as catalyst and a chiral, two-pronged phosphine ligand such as (2R,4R)-4-(dicyclohexylphosphino)-2-(diphenylphosphino-methyl)-N-methyl-aminocarbonyl-pyrrolidine as the catalyst system.

  本发明涉及一种改进的工业规模下制备L-苯肾上腺素盐酸盐的方法，其关键步骤为不对称氢化反应，并采用特殊的后续步骤顺序，使用Rh(COD)Cl2作为催化剂，以及手性的双叉膦配体，如(2R,4R)-4-(二环己基膦基)-2-(二苯基膦基甲基)-N-甲基氨基甲酰吡咯烷作为催化体系。
• 通过Ir/f -amphox催化α-氨基酮高效合成手性 1,2-氨基醇的方法
  申请人：武汉凯特立斯科技有限公司

  公开号：CN107021884B

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明公开了一种通过Ir/f‑amphox催化α‑氨基酮高效合成手性1,2‑氨基醇的方法。该方法所使用的配体f‑amphox更容易合成，反应具有对映选择性、高收率、高转化数(TON)的特点，绝大多数底物在催化剂用量0.002mol％(S/C＝50000)的情况下取得99％以上的转化率和99％以上的ee值，最高转化数达到500000，为目前报道的最高值。能成功地用于一系列重要药物的合成，对于医药工业生产具有重要意义。
• 一种盐酸去氧肾上腺素原料药中杂质的制备方法
  申请人：武汉武药制药有限公司

  公开号：CN117486739A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明涉及药物化学技术领域，具体涉及盐酸去氧肾上腺素原料药中杂质的制备方法。本发明提供一种盐酸去氧肾上腺素原料药中杂质的制备方法，包括以间羟基苯乙酮为原料，经溴素溴化，得到2‑溴‑1‑(3‑羟基苯基)乙烷‑1‑酮溶液(中间体1)，中间体1再与N‑甲基苄胺胺化，酸化，得到1‑(3‑羟基苯基)‑2‑[甲基(苯基甲基)氨基]乙酮盐酸盐(中间体2)，中间体2后经氢化还原，脱去苄基，得到目标产物杂质C。本发明方法简单高效，收率较高，制备得到的杂质可为盐酸去氧肾上腺素原料药的质量分析提供对照品。杂质C的化学结构式为：#imgabs0#
• Synthesis of Chiral 1,2-Amino Alcohol-Containing Compounds Utilizing Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Unprotected α-Ketoamines
  作者：Hari P. R. Mangunuru、Leila Terrab、Venumadhav Janganati、Nageswara Rao Kalikinidi、Srinivasarao Tenneti、Vasudevan Natarajan、Arun D. R. Shada、Santhosh Reddy Naini、Praveen Gajula、Daniel Lee、Lalith P. Samankumara、Manasa Mamunooru、Aravindan Jayaraman、Rajkumar Lalji Sahani、Jinya Yin、Chathuranga C. Hewa-Rahinduwage、Aravind Gangu、Anji Chen、Zhirui Wang、Bimbisar Desai、Tai Y. Yue、Chaitanya S. Wannere、Joseph D. Armstrong、Kai O. Donsbach、Gopal Sirasani、B. Frank Gupton、Bo Qu、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00045

  日期：——

  steps. We identified a facile synthetic protocol via a highly enantioselective one-step process for epinephrine and a two-step process for norepinephrine starting from unprotected α-ketoamines 1b and 1a, respectively. This newly developed enantioselective ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation was extended to the synthesis of many 1,2-amino alcohol-containing drug molecules such as phenylephrine

  在此，我们公开了一种简单的合成策略，以利用高效钌催化的未保护 α-酮胺的不对称转移氢化来获得一类重要的药物分子，这些分子包含手性 1,2-氨基官能团。最近，由于需求增加，COVID-19 大流行导致许多重要药物短缺危机，尤其是去甲肾上腺素和肾上腺素，用于治疗过敏反应和低血压。遗憾的是，由于现有的冗长合成方案需要额外的保护和脱保护步骤，因此现有技术无法满足全球要求。我们通过肾上腺素的高对映选择性一步法和去甲肾上腺素的两步法分别从未受保护的 α-酮胺 1b 和 1a 开始，确定了一种简单的合成方案。这种新开发的对映选择性钌催化的不对称转移氢化被扩展到许多含 1,2-氨基醇的药物分子的合成，如去氧肾上腺素、地诺巴胺、去甲布芽碱和左旋异丙肾上腺素，对映选择性为 >99% ee，分离产率高。
• Sergiewskaja et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 2322,2324;engl.Ausg.S.2597
  作者：Sergiewskaja et al.

  DOI：——

  日期：——