2,2,2-trifluoroethyl (E)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl (E)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: trans-3-Trifluoromethylcinnamic acid, 2,2,2-trifluoroethyl ester；2,2,2-trifluoroethyl (E)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₈F₆O₂
• 分子量: 298.185
• InChiKey: OHDWGJKMNYKDRL-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  半胱胺盐酸盐 、 2,2,2-trifluoroethyl (E)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate 在 咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到7-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,4-thiazepan-5-one
  参考文献：
  名称：

  有效合成 1,4-噻唑烷酮和 1,4-噻唑烷作为用于筛选文库的 3D 片段。

  摘要：

  1,4-Thiazepanes 和 1,4-thiazepanones 代表具有高度 3D 特征的七元环系统，目前在片段筛选库中代表性不足。核磁共振 (NMR) 片段筛选将 1,4-酰基硫氮杂环鉴定为新的 BET（溴结构域和末端外结构域）溴结构域配体；然而，用于库开发的高效且易于多样化的合成尚未见报道。在这里，我们报告了使用 α,β-不饱和酯和 1,2-氨基硫醇形成 1,4-噻嗪酮作为具有高 3D 特征的 1,4-噻嗪酮的前体的一锅法合成。该反应在合理的时间（0.5-3 小时）内以良好的产率进行，并且可以耐受范围广泛的 α,β-不饱和酯。几个 1, 4-噻嗪类通过两步转化合成，并使用蛋白质观察 19F NMR 表征为新的 BET 溴结构域配体。这种合成应该可以方便地访问各种 3D 片段以筛选库。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01230
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 3-三氟甲基肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 以34%的产率得到2,2,2-trifluoroethyl (E)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  有效合成 1,4-噻唑烷酮和 1,4-噻唑烷作为用于筛选文库的 3D 片段。

  摘要：

  1,4-Thiazepanes 和 1,4-thiazepanones 代表具有高度 3D 特征的七元环系统，目前在片段筛选库中代表性不足。核磁共振 (NMR) 片段筛选将 1,4-酰基硫氮杂环鉴定为新的 BET（溴结构域和末端外结构域）溴结构域配体；然而，用于库开发的高效且易于多样化的合成尚未见报道。在这里，我们报告了使用 α,β-不饱和酯和 1,2-氨基硫醇形成 1,4-噻嗪酮作为具有高 3D 特征的 1,4-噻嗪酮的前体的一锅法合成。该反应在合理的时间（0.5-3 小时）内以良好的产率进行，并且可以耐受范围广泛的 α,β-不饱和酯。几个 1, 4-噻嗪类通过两步转化合成，并使用蛋白质观察 19F NMR 表征为新的 BET 溴结构域配体。这种合成应该可以方便地访问各种 3D 片段以筛选库。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01230

文献信息

• Efficient Synthesis of 1,4-Thiazepanones and 1,4-Thiazepanes as 3D Fragments for Screening Libraries
  作者：Anil K. Pandey、Steven E. Kirberger、Jorden A. Johnson、Jennifer R. Kimbrough、Danika K. D. Partridge、William C. K. Pomerantz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01230

  日期：2020.5.15

  ring systems with highly 3D character and are currently underrepresented in fragment screening libraries. A nuclear magnetic resonance (NMR) fragment screen identified 1,4-acylthiazepanes as new BET (bromodomain and extraterminal domain) bromodomain ligands; however, an efficient and readily diversified synthesis for library development has not been reported. Here we report a one-pot synthesis using

  1,4-Thiazepanes 和 1,4-thiazepanones 代表具有高度 3D 特征的七元环系统，目前在片段筛选库中代表性不足。核磁共振 (NMR) 片段筛选将 1,4-酰基硫氮杂环鉴定为新的 BET（溴结构域和末端外结构域）溴结构域配体；然而，用于库开发的高效且易于多样化的合成尚未见报道。在这里，我们报告了使用 α,β-不饱和酯和 1,2-氨基硫醇形成 1,4-噻嗪酮作为具有高 3D 特征的 1,4-噻嗪酮的前体的一锅法合成。该反应在合理的时间（0.5-3 小时）内以良好的产率进行，并且可以耐受范围广泛的 α,β-不饱和酯。几个 1, 4-噻嗪类通过两步转化合成，并使用蛋白质观察 19F NMR 表征为新的 BET 溴结构域配体。这种合成应该可以方便地访问各种 3D 片段以筛选库。