(E)-1R,4S-2-benzylidene-1-methyl-4-isopropylcyclohexan-3-one | 102608-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-1R,4S-2-benzylidene-1-methyl-4-isopropylcyclohexan-3-one
• 英文别名: (3R,6S)-2-benzylidene-6-isopropyl-3-methylcyclohexanone；2-benzylidene-p-menthan-3-one；(-)-2-benzylidenementhone；(2E,3R,6S)-2-benzylidene-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 102608-96-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: JGVBQBGLFADQOB-OVLFUESZSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  365.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1R,4S-2-benzylidene-1-methyl-4-isopropylcyclohexan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1R,4S-1-methyl-2-(α-N-morpholinobenzyl)-4-isopropyl-cyclohexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基环醇，I：一些源自薄荷酮的氨基苄基环醇的合成和镇痛活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270810
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 、 苯甲醛 生成 (E)-1R,4S-2-benzylidene-1-methyl-4-isopropylcyclohexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Kutulya, L. A.; Pivnenko, N. S.; Nemchenok, I. B., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 344 - 360

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple and Effective Protocol for Claisen-Schmidt Condensation of Hindered Cyclic Ketones with Aromatic Aldehydes
  作者：Valeriy Vashchenko、Lidiya Kutulya、Alexander Krivoshey

  DOI：10.1055/s-2007-983746

  日期：——

  A simple and effective methodology for Claisen-Schmidt condensation of (-)-menthone and other hindered cyclic ketones with aromatic aldehydes under highly basic conditions using a polar aprotic solvent and a strong base (alkali metal hydroxide or an alkoxide) is described and discussed.

  描述和讨论了在强碱性条件下使用极性非质子溶剂和强碱（碱金属氢氧化物或醇盐）使 (-)-薄荷酮和其他受阻环酮与芳香醛进行 Claisen-Schmidt 缩合的简单有效的方法。
• ——
  作者：V. A. Chuiko、Zh. V. Vinarskaya、L. V. Izotova、L. Yu. Tychinskaya

  DOI：10.1023/a:1015505414760

  日期：——

  Optically active benzylidene derivatives of camphor and menthone were obtained in preparative yields by condensation of the ketones with aromatic aldehydes in DMSO in the presence of t-BuOLi. The synthesized alpha, beta-unsaturated ketones show high specific rotation and thus are suitable to bedoping component to liquid-crystalline compositions.
• Kutulya, L. A.; Pivnenko, N. S.; Nemchenok, I. B., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 344 - 360
  作者：Kutulya, L. A.、Pivnenko, N. S.、Nemchenok, I. B.、Khandrimailova, T. V.、Semenkova, G. P.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Aminocyclanols, I: Synthesis and Analgetic Activities of Some Aminobenzylcyclanols Derived from Menthone. Aminocyclanole, 1. Mitt.: Synthese und analgetische Wirkung einiger vom Menthon abgeleiteter Aminobenzylcyclanole
  作者：Özdemir Özarslan、Mevlüt Ertan、Tugmaç Sayraç、Hülya, Akgün、Rümeysa Demirdamar、Bülent Gümüsel

  DOI：10.1002/ardp.19943270810

  日期：——