(1S,2S,5R)-2-i-propyl-5-methyl-1-[2-(4-chlorophenyl)-1-ethyn-1-yl]cyclohexan-1-ol | 306973-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,5R)-2-i-propyl-5-methyl-1-[2-(4-chlorophenyl)-1-ethyn-1-yl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 306973-73-9
• 化学式: C₁₈H₂₃ClO
• 分子量: 290.833
• InChiKey: SNUDXSQXZRFLCK-JLSDUUJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-2-i-propyl-5-methyl-1-[2-(4-chlorophenyl)-1-ethyn-1-yl]cyclohexan-1-ol 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 红铝 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-chloro-4-[(1E,2S)-3-methyl-1-[(2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexylidene]butan-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  手性碳酸盐上铜酸盐的S（N）2'取代的手性α-取代的羰基化合物和醇类：手性烯醇烷基化的一种替代方法

  摘要：

  基于铜酸盐向烯丙基碳酸酯的抗选择性S（N）2'加成，高度立体选择性的反应序列将炔烃或烯基卤化物转化为具有α-手性中心的羰基。该方法使用薄荷酮作为手性助剂，是手性烯醇盐烷基化的一种有用的替代方法，具有允许仲烷基和叔烷基和芳基“烷基化”的额外优点。

  DOI：

  10.1021/jo000810t
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2S,5R)-2-i-propyl-5-methyl-1-[2-(4-chlorophenyl)-1-ethyn-1-yl]cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  光学活性2-芳基链烷酸的高效合成

  摘要：

  使用新开发的将铜酸盐加成于薄荷酮的手性碳酸酯中的新方法，实现了2-芳基丙酸的高度对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00055-6