magnesium,2-methyl-1H-naphthalen-1-ide,bromide | 21450-90-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机镁
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: magnesium,2-methyl-1H-naphthalen-1-ide,bromide
• 英文别名: (2-methyl-1-naphthyl)magnesium bromide；(2-methyl-naphthalene-1-yl)magnesium bromide；(2-methylnaphthalen-1-yl)magnesium bromide；2-methyl-1-naphthalenylmagnesium bromide；1-(2-methylnaphthyl)magnesium bromide；1-(Bromomagnesio)-2-methylnaphthalene
• CAS: 21450-90-8
• 化学式: C₁₁H₉BrMg
• 分子量: 245.401
• InChiKey: FRKJGFAPMOHVAM-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 沸点：
  65 °C (lit.)
• 密度：
  0.921 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  1 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R14,R22,R11,R34,R19
• WGK Germany：
  1,3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS07,GHS08
• 危险品运输编号：
  UN 2924 3/PG 2
• 危险性描述：
  H225,H302,H314,H335,H351
• 危险性防范说明：
  P210,P260,P280,P305 + P351 + P338,P370 + P378,P403 + P235

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  magnesium,2-methyl-1H-naphthalen-1-ide,bromide 在 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 过氧化氢苯甲酰 、 2-硝基丙烷钠盐 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 racemic 1,1'-binaphthyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 2-甲基-1,1'-联萘的侧链氧化实际合成 1,1'-联萘-2-羧酸

  摘要：

  通过 2-甲基-1,1'-联萘的三阶段氧化，即 i) NBS-溴化为苄基溴，以 38-53% 的分离产率获得了四种 1,1'-联萘-2-羧酸， ii) 用 2-硝基丙烷的钠盐处理成醛，和 iii) KMnO4-氧化成羧酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2044
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲基萘 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 magnesium,2-methyl-1H-naphthalen-1-ide,bromide
  参考文献：
  名称：

  通过 2-甲基-1,1'-联萘的侧链氧化实际合成 1,1'-联萘-2-羧酸

  摘要：

  通过 2-甲基-1,1'-联萘的三阶段氧化，即 i) NBS-溴化为苄基溴，以 38-53% 的分离产率获得了四种 1,1'-联萘-2-羧酸， ii) 用 2-硝基丙烷的钠盐处理成醛，和 iii) KMnO4-氧化成羧酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2044

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Alkylation of Unsymmetrical Secondary Phosphines
  作者：Shuai Zhang、Jun-Zhao Xiao、Yan-Bo Li、Chang-Yun Shi、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.1c04112

  日期：2021.7.7

  enantioselectivity in this reaction is attributed to the high performance of the unique Cu(I)-(R,RP)-TANIAPHOS complex in asymmetric induction. Finally, one monophosphine and two bisphosphines prepared by the present reaction are employed as efficient chiral ligands to afford three structurally diversified Cu(I) complexes, which demonstrates the synthetic utility of the present methodology.

  铜 (I) 催化的 HPAr 1 Ar 2与烷基卤化物的不对称烷基化被发现，它以通常高产率和对映选择性提供了一系列P-立体膦。亲电子卤代烷具有广泛的底物范围，包括烯丙基溴、炔丙基溴、苄基溴和烷基碘。此外，11 个不对称的二芳基膦 (HPAr 1 Ar 2 ) 可作为有能力的亲核试剂。该方法还成功地应用于催化不对称双烷基化和三烷基化，并以中等的非对映选择性和优异的对映选择性获得了相应的产物。一些31P NMR 实验表明，体积大的 HPPhMes 对 Cu(I)-双膦配合物的竞争配位能力较弱，因此化学计量的 HPAr 1 Ar 2 的存在不会显着影响对映选择性。因此，该反应的高对映选择性归因于独特的 Cu(I)-( R , R P )-TANIAPHOS 络合物在不对称诱导中的高性能。最后，通过本反应制备的一种单膦和两种双膦用作有效的手性配体，以提供三种结构多样化的 Cu(I) 配合物，这证明了本方法的合成效用。
• Multicomponent Coupling Reaction of Perfluoroarenes with 1,3-Butadiene and Aryl Grignard Reagents Promoted by an Anionic Ni(II) Complex
  作者：Takanori Iwasaki、Asuka Fukuoka、Xin Min、Wataru Yokoyama、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02343

  日期：2016.10.7

  anionic complex as a key intermediate, a regio- and stereoselective multicomponent coupling reaction of perfluoroarenes, aryl Grignard reagents, and 1,3-butadiene in a 1:1:2 ratio was achieved, resulting in the formation of 1,6-octadiene derivatives containing two aryl groups, one from the perfluoroarene and the other from the aryl Grignard reagent, at the 3- and 8-positions, respectively.

  分离出阴离子Ni配合物，并通过X射线晶体学确定其结构。以这种阴离子配合物为关键中间体，全氟芳烃，芳基格氏试剂和1,3-丁二烯以1：1：2的比例进行了区域和立体选择性多组分偶联反应，从而形成了1,6 -辛二烯衍生物在3和8位分别含有两个芳基，一个来自全氟芳烃，另一个来自芳基格氏试剂。
• Nucleophilic Substitution by Grignard Reagents on Sulfur Mustards
  作者：Antonella Converso、Pierre-Loïc Saaidi、K. Barry Sharpless、M. G. Finn

  DOI：10.1021/jo0489869

  日期：2004.10.1

  With proper activation of the leaving group, sulfur mustards react with Grignard reagents with neighboring group participation of the sulfur atom. 2,6-Dichloro-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane is especially useful in this regard, providing clean reactivity with organomagnesium nucleophiles on a topologically constrained scaffold.

  通过离去基团的适当活化，硫芥子与格利雅试剂反应，硫原子的相邻基团参与其中。2，6-二氯-9-硫代双环[3.3.1]壬烷在这方面特别有用，可在拓扑受限的支架上提供与有机镁亲核试剂的清洁反应性。
• Biphenyl-Based Diaminophosphine Oxides as Air-Stable Preligands for the Nickel-Catalyzed Kumada-Tamao-Corriu Coupling of Deactivated Aryl Chlorides, Fluorides, and Tosylates
  作者：Zhong Jin、Yan-Jing Li、Yong-Qiang Ma、Ling-Ling Qiu、Jian-Xin Fang

  DOI：10.1002/chem.201103050

  日期：2012.1.9

  couple: Cooperative bimetallic activation of CF and CO bonds gave rise to easy coupling with aryl fluorides and tosylates. Novel air‐ and moisture‐stable diaminophosphine oxides derived from 1,1′‐biphenyl‐2,2′‐diamine proved to be versatile preligands for the nickel‐catalyzed cross‐coupling of aryl Grignard reagents with a variety of deactivated aryl chlorides, fluorides, and tosylates (see scheme)

  一次合作夫妇：章C合作双金属激活 F和C  O键给人们带来方便与耦合芳氟化物和苯磺酸。事实证明，由1,1'-联苯-2,2'-二胺衍生的新型耐空气和湿气稳定的二氨基氧化膦是多用途的配体，可用于镍催化的芳基格氏试剂与各种失活的芳基氯化物，氟化物的交叉偶联。和甲苯磺酸盐（请参阅方案）。
• Rhodium-Catalyzed Enantioposition-Selective Hydroarylation of Divinylphosphine Oxides with Aryl Boroxines
  作者：Zhe Wang、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201712572

  日期：2018.2.5

  undergoes oxidative arylation while the other one is reduced to an ethyl moiety. These reactions proceed with high selectivity in terms of the enantiotopic vinyl groups in the presence of (R)‐DTBM‐segphos/Rh to give the P‐stereogenic monoarylation products with high enantioselectivity.

  铑催化的二乙烯基膦氧化物（RP（O）（CH = CH 2）2）与芳基硼氧烷（（ArBO）3）的氢化芳基化反应生成相应的单芳基化产物（RP（O）（CH = CHAr）CH 2 CH 3）高产。氧化膦中的两个乙烯基之一被氧化芳基化，而另一个被还原为乙基部分。这些反应在（R）-DTBM-segphos / Rh存在的情况下，对映体乙烯基具有很高的选择性，从而使对映体单芳基化产物具有很高的对映选择性。