tert-butyl (1-((2-aminoethyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate | 146552-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1-((2-aminoethyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: N1-(2-aminoethyl)-N2-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninamide；tert-butyl N-[(2S)-1-(2-aminoethylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 146552-98-9
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₃
• 分子量: 307.393
• InChiKey: PDIMHXAQKGGDOA-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-((2-aminoethyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对称仲烷二胺的有效单酰化和不对称二酰化烷二胺的合成。一种新的基于 L-脯氨酸的有机催化剂

  摘要：

  通过使用 PyBOP-HOBt 作为偶联剂，在室温下，在 DIEA 的存在下，开发了一种简单的程序，用于将几种未保护的链烷二胺与羧酸进行单酰化。伯链烷二胺的产率适中，直链或环状仲胺的产率从好到极好。为了说明这些单酰化产物的效用，合成了六种不对称的二酰化链烷二胺。此外，这些化合物之一被评估为不对称羟醛反应中的有机催化剂。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.054
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 、 乙二胺 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以92%的产率得到tert-butyl (1-((2-aminoethyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于BINOL的N-Boc保护的氨基酸阴离子的对映选择性荧光传感器

  摘要：

  制备了BINOL的四种新型衍生物，并通过IR，MS，1 H和13 C NMR光谱学和元素分析表征了这些化合物的结构。通过荧光滴定和1 H NMR光谱研究了这些受体的对映选择性识别。受体对N -Boc保护的氨基酸阴离子表现出不同的手性识别能力，并在宿主和客体之间形成1：1的络合物。受体小号朝向氨基酸衍生物表现出优异的对映选择性荧光识别能力。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090150

文献信息

• Chiral synthetic pseudopeptidic derivatives as triplet excited state quenchers
  作者：Xavier J. Salom-Roig、Jean Martínez、M. Isabel Burguete、Francisco Galindo、Santiago V. Luis、Miguel A. Miranda、María C. Morant-Miñana、Julia Pérez-Prieto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.047

  日期：2009.8

  protected amino acids (Trp, Tyr, Phe, and Lys) with various diamino spacers, as quenchers of the triplet excited state of tiaprofenic acid (and its methyl ester), has been investigated. A series of quenching constants have been determined, which depend on the nature of the quencher and on the stereochemistry of the excited drug. A significant degree of stereodifferentiation has been found for the peptidomimetic

  已经研究了通过将不同的受保护氨基酸（Trp，Tyr，Phe和Lys）与各种二氨基间隔基连接起来合成的6种伪肽模型的行为，这些肽作为噻洛芬酸（及其甲酯）的三重激发态的猝灭剂。已经确定了一系列淬灭常数，这取决于淬灭剂的性质和受激发药物的立体化学。对于通过哌嗪桥连接的Phe和Tyr合成的拟肽，已经发现了很大程度的立体分化。获得的结果支持了激光闪光光解（LFP）作为研究光激发药物与蛋白质结合位点简单模型之间相互作用的工具的实用性。
• Fluorescence and mass spectrometry studies of the interaction between naproxen and synthetic pseudopeptidic models in organic media
  作者：M. Isabel Burguete、Ghinwa Fawaz、Francisco Galindo、M. Ángeles Izquierdo、Santiago V. Luis、Jean Martínez、Xavier J. Salom-Roig

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.031

  日期：2009.9

  Time-resolved/steady-state fluorescence and mass spectrometry measurements have shown the preferential binding of a non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID) like naproxen 4 to a synthetic pseudopeptidic receptor built using Phe (9), i.e., bearing an aromatic ring, compared to another model synthesized using Lys (8), i.e., lacking such aromatic ring but with a basic binding site. The quenching of the emission of naproxen by models 8 and 9 has been measured in solvents of different nature and analyzed by means of the Stern-Volmer methodology. In non-polar solvent (dichloromethane) the fluorescence of 4 is quenched to a higher extent by 8 than by 9 but in polar medium (methanol) the opposite occurs. The result in methanol is compatible with the existence of pi-pi stacking interactions between the aromatic rings of naproxen and the aromatic ring of 9. In order to proof this model, mass spectrometry measurements have confirmed the higher stability of the complex formed by 4 and 9 over the related one formed with 8. The observed phenomenon could help to understand the importance of aromaticity in the interactions between NSAIDs and more complex biological macromolecules like misfolded proteins, involved in the development of Alzheimer's disease and other neuropathologies. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.