2-(p-tolyl)imidazoline | 13623-58-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolyl)imidazoline
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)imidazoline；2-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole；2-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• CAS: 13623-58-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• mdl: MFCD00463854
• 分子量: 160.219
• InChiKey: VDGKMJYQQUTBQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C
• 沸点：
  121-122 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)imidazoline 在 aluminum oxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.3h， 以82%的产率得到2-(4-甲基苯基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  氧化铝负载的高锰酸钾：一种在温和条件下化学降解2-咪唑啉的有效试剂。

  摘要：

  发现载于氧化铝上的高锰酸钾是在室温下于温和条件下将2-咪唑啉脱氢为咪唑的有效试剂体系。使用该试剂系统可以在2-芳基咪唑啉存在下选择性氧化2-烷基咪唑啉。在其他可氧化的官能团（例如硫化物，醚，醛，缩醛和THP醚）的存在下，还将2-咪唑啉选择性地转化为其相应的咪唑。这里描述的氧化过程容易进行，不需要严格的反应条件。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.070
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 magnesium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(p-tolyl)imidazoline
  参考文献：
  名称：

  Whitfield, Lawrence L.; Papadopoulos, Eleftherios P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1197 - 1201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zeolite-catalyzed simple synthesis of different heterocyclic rings, part 2
  作者：Adrienn Hegedüs、Ilona Vígh、Zoltán Hell

  DOI：10.1002/hc.20036

  日期：——

  A simple and environmentally friendly synthesis was developed for the preparation of 2-arylimidazoline derivatives and 2-arylbenzoxazole derivatives using a small pore size zeolite. The similar reaction was not applicable to the preparation of the sulfur-containing analogs cysteamine or 2-aminothiophenol, probably because of a disadvantageous reaction between the zeolite and the thio compound. © 2004

  开发了一种简单且环保的合成方法，用于使用小孔径沸石制备 2-芳基咪唑啉衍生物和 2-芳基苯并恶唑衍生物。类似的反应不适用于含硫类似物半胱胺或2-氨基苯硫酚的制备，可能是因为沸石与硫代化合物之间的反应不利。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:428–431, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20036
• Synthesis and pharmacological evaluation of imidazoline sites I1 and I2 selective ligands
  作者：Maria Anastassiadou、Saı̈da Danoun、Louis Crane、Geneviève Baziard-Mouysset、Marc Payard、Daniel-Henri Caignard、Marie-Claire Rettori、Pierre Renard

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00280-7

  日期：2001.3

  heterocyclic-imidazoline compounds have been prepared and evaluated in vitro as imidazoline sites (I1 and I2) and alpha-adrenergic (alpha1 and alpha2) receptor ligands. Their pKi values indicate that linkage of the imidazoline moiety at the 2-position with an aromatic substituent dramatically decreases alpha-adrenergic affinity. I1 sites are more accessible by phenyl imidazolines substituted by a methyl or a methoxy

  已经制备了几种系列的2-芳基或杂环-咪唑啉化合物，并在体外评估为咪唑啉位点（I1和I2）和α-肾上腺素能（α1和α2）受体配体。它们的pKi值表明2-位咪唑啉部分与芳族取代基的连接显着降低了α-肾上腺素的亲和力。通过在邻位或间位上被甲基或甲氧基取代的苯基咪唑啉更易于接近I1位点。实际上，2-（2'-甲氧基苯基）-咪唑啉（17）是有史以来最好的I1配体之一（pKi = 8.53，I1 / I2> 3388）。另一方面，在对位中存在甲基时，I 2选择性增加。原始化合物2-（3'-氟-4'-甲苯基）-咪唑啉（31）是I2位点的新有效配体，具有高选择性（pKi = 8。
• Piperazine derivatives and methods of use
  申请人：Chen J. Jian

  公开号：US20050014749A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  Selected compounds are effective for treatment of pain and diseases, such as inflammation mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving pain, inflammation, and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于治疗疼痛和炎症介导的疾病等方面有效。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物，以及用于预防和治疗涉及疼痛、炎症等疾病或其他疾病或病况的药物组合物和方法。该发明还涉及制备这类化合物的方法，以及在这类方法中有用的中间体。
• Synthesis of tetrazoles, triazoles, and imidazolines catalyzed by magnetic silica spheres grafted acid
  作者：Ruihang Jiang、Hong-Bin Sun、Shuang Li、Kun Zhan、Junjie Zhou、Lei Liu、Kai Zhang、Qionglin Liang、Zhangpei Chen

  DOI：10.1080/00397911.2018.1510007

  日期：2018.10.18

  tetrazoles, triazoles, and imidazolines. The magnetic silica sphere grafted sulfonic acid (MSS-SO3H) is suitable for the synthesis of 1,2,3-triazole via the cycloaddition of nitroalkene with NaN3, whereas the zinc-modified silica sphere catalyst (MSS-SO3Zn) is more suitable for the synthesis of tetrazoles. The MSS-SO3Zn catalyst also works well for the synthesis of 2-substituted imidazoline via the condensation

  摘要 磁分离催化剂用于合成含氮杂环，包括四唑、三唑和咪唑啉。磁性二氧化硅球接枝磺酸（MSS-SO3H）适用于硝基烯烃与NaN3环加成合成1,2,3-三唑，而锌改性二氧化硅球催化剂（MSS-SO3Zn）更适用于四唑类化合物的合成。MSS-SO3Zn 催化剂也适用于通过腈与乙二胺缩合合成 2-取代咪唑啉。MSS-SO3H 和 MSS-SO3Zn 催化剂都可以通过磁铁轻松回收，无需进一步繁琐活化即可重复使用。图形概要
• Microwave-assisted facile synthesis of 2-substituted 2-imidazolines
  作者：Mohsin Y. Pathan、Vijaykumar V. Paike、Pandurang R. Pachmase、Sandeep P. More、Suresh S. Ardhapure、Rajendra P. Pawar

  DOI：10.3998/ark.5550190.0007.f25

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 2-substituted 2-imidazolines under microwave irradiation is reported. The yields of product obtained using this protocol are significantly high and the reaction time is reduced.

  报道了一种在微波辐射下合成 2-取代 2-咪唑啉的新方法。使用该协议获得的产品产率非常高，反应时间也缩短了。