2-(4-acetamidophenyl)-2-oxoethyl acetate | 857951-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-acetamidophenyl)-2-oxoethyl acetate
• 英文别名: 2-acetoxy-1-(4-acetylamino-phenyl)-ethanone；2-Acetoxy-1-(4-acetylamino-phenyl)-aethanon；4-Acetamino-ω-acetoxy-acetophenon；(4-Acetamino-phenacyl)-acetat；[2-(4-acetamidophenyl)-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 857951-83-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: LUBALWYOZWEVCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  453.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-acetamidophenyl)-2-oxoethyl acetate 在 sodium carbonate 作用下， 生成 4'-acetamido-2-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Kunckell, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 2647,2649

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰胺苯乙酮 在 溶剂黄146 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-acetamidophenyl)-2-oxoethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  P-选择素拮抗剂喹啉水杨酸的合成及生物学评价。

  摘要：

  白细胞炎症和组织损伤部位的募集涉及白细胞沿内皮壁滚动，然后白细胞牢固粘附，最后白细胞跨细胞连接转运到下面的组织中。初始滚动步骤由包含活性部分的白细胞糖蛋白（如唾液酸化的Lewisx（sLex））与在内皮细胞上表达的P-选择蛋白的相互作用介导。因此，借助于小分子P-选择蛋白拮抗剂抑制这种相互作用是治疗炎性疾病如关节炎的有吸引力的策略。惠氏化学文库的高通量筛选确定了喹啉水杨酸类化合物（1）作为P-选择素的拮抗剂，其体外和基于细胞的测定方法的功效远远优于sLex。通过迭代药物化学，我们鉴定出具有改善的P-选择素活性，减少的二氢Orate脱氢酶抑制作用和可接受的CYP谱的类似物。铅化合物36在类风湿关节炎的大鼠AIA模型中有效。

  DOI：

  10.1021/jm0602256

文献信息

• PhI(OAc)2-promoted umpolung acetoxylation of enamides for the synthesis of α-acetoxy ketones
  作者：Ming Chen、Wei Zhang、Zhi-Hui Ren、Wen-Yun Gao、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1007/s11426-016-0478-3

  日期：2017.6

  is a fundamental concept in organic chemistry, which provides an alternative strategy for the synthesis of target compounds which were not easily accessible by conventional methods. Herein, a mild and efficient PhI(OAc)2-promoted umpolung acetoxylation reactions of enamides was developed for the synthesis of α-acetoxy ketones. The reaction tolerates a wide range of functional groups and affords α-acetoxy

  Umpolung是有机化学的基本概念，它为合成目标化合物提供了另一种策略，而这些目标化合物是常规方法不易获得的。在本文中，开发了温和且有效的PhI（OAc）2促进的酰胺的氨酚乙酰氧基化反应，用于α-乙酰氧基酮的合成。该反应可耐受各种官能团，并以良好或优异的产率提供α-乙酰氧基酮。PhI（OAc）2在反应中用作乙酰氧基的来源。
• Weidenhagen; Herrmann, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1953,1956
  作者：Weidenhagen、Herrmann

  DOI：——

  日期：——