1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-乙酮 1-(O-乙酰肟) | 478556-66-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-乙酮 1-(O-乙酰肟)
• 中文别名: 光引发剂OXE-02；1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-乙酮1-(O-乙酰肟)；1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮1-(O-乙酰肟)；1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮 1-(O-乙酰肟)
• 英文名称: ethanone,1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]-,1-(O-acetyloxime)
• 英文别名: ethanone-1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazole-3-yl]-1-(O-acetyloxime)；1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]-ethanone-1-(O-acetyloxime)；1-{6-(2-methylbenzoyl)-N-ethylcarbazole-3-yl}ethane-1-one oxime O-acetate；(6-o-methylbenzoyl-N-ethylcarbazol-3-yl)-ethanone acetyl oxime；Ethanone, 1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]-, 1-(O-acetyloxime)；[1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)carbazol-3-yl]ethylideneamino] acetate
• CAS: 478556-66-0
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 412.488
• InChiKey: SEEVRZDUPHZSOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温、密封、干燥

制备方法与用途

用途

1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮 1-(O-乙酰肟)在常温常压下为固体粉末，虽然难溶于水但能溶解于二氯甲烷中。该化合物含有咔唑酮单元和酮肟基团，具有显著的荧光性质，能够有效吸收紫外光，并在光照作用下进行电子转移，可用作有机化学反应中的光引发剂。

生产方法

将3-乙酰基-6-(邻甲基苯甲酰)-N-乙基咔唑（3.55 g, 0.01 mol）、盐酸羟胺（0.8 g, 0.0115 mol）和四丁基溴化铵（0.2 g）混合于一个干燥的反应烧瓶中，然后缓慢加入1,2-二氯乙烷（65 mL）。安装冷凝器、恒压降漏斗和温度计，并将反应体系加热至70 ℃。接着依次滴入乙酸钠溶液（1 g, 0.012 mol）和去离子水（10 mL），继续搅拌反应约7小时后，加入对甲苯磺酸（0.2 g）。将所得混合物加热至回流并除去水分，加速酯化反应。在回流状态下再搅拌反应约6小时。反应结束后，在减压下进行浓缩以去除有机溶剂，并用去离子水清洗残留物。最后，通过乙醇重结晶提纯即可得到目标产物1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮 1-(O-乙酰肟)。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  安息香双甲醚 、 1-羟基环己基苯基甲酮 、 2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮 、 2-羟基-4'-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮 、 1,1’-(亚甲基二-4,1-亚苯基)双[2-羟基-2-甲基-1-丙酮] 、 光引发剂 907 、 2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)丁酮 、 光引发剂379 、 (2,4,6-三甲基苯甲酰基)二苯基氧化膦 、 苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦 、 1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛烷二酮2-(O-苯甲酰肟) 、 1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-乙酮 1-(O-乙酰肟) 、 光引发剂754 、 在 作用下， 以Lucirin TPO, LR8893 and LR8970 (each produced by BASF)的产率得到diphenyl-(2,4,6-trimethoxybenzeneformyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  INK JET RECORDING APPARATUS AND RECORDED ARTICLE

  摘要：

  一种喷墨记录设备，包括第一条线头，该线头将含有活性能量辐射可聚合化合物但基本不含色素的聚合性墨水喷射到记录介质上形成底涂层，第二条线头将闪亮墨水喷射到底涂层上形成闪亮图像，第三条线头将彩色墨水喷射以形成彩色图像，传送机构传送记录介质，辐照部分用活性能量辐射照射底涂层，加热部分干燥闪亮墨水。第一条线头在记录介质运动方向上位于第二条线头的上游，第三条线头在记录介质运动方向上位于第二条线头的下游。

  公开号：

  US20130002777A1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基咔唑 在 potassium dihydrogenphosphate 、 盐酸羟胺 、 硼酸 作用下， 以 丙醇 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-乙酮 1-(O-乙酰肟)
  参考文献：
  名称：

  一种咔唑肟酯类光引发剂的绿色合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种咔唑肟酯类光引发剂的绿色合成方法。该方法是以N-乙基咔唑作为原料,在锆催化剂作用下先后与邻甲基苯甲酰氯和乙酸酐或乙酰氯缩合，后者经肟化酯化而得到咔唑肟酯光引发剂。本方法不涉及高温高压反应，条件温和，安全性好。在合成过程中使用锆催化剂，故而不产生氯化铝或锌废水，产生的副产物可以回收利用，且不使用对环境有害的溶剂，对环境友好，因此适于工业化生产。

  公开号：

  CN105566201A

文献信息

• Synthesis of 1-{6-(2-methylbenzoyl)-N-ethylcarbazole-3-yl}-ethane-1-one oxime O-acetate
  作者：Liang Zhao、Chao Qian、Ling Gong、Xin-zhi Chen

  DOI：10.1007/s11164-011-0329-4

  日期：2012.1

  hane-1-one oxime O-acetate, an excellent two-photon carbazole photoinitiator, was synthesized with moderate yield (76.9%) starting from the successive o-methyl benzoylation and acetylation of N-ethylcarbazole, followed by oximation and esterification in the article. The structure was confirmed by 1H-NMR, 13C-NMR, and IR. The by-product acetic acid in the neutralization of hydroxylamine hydrochloride

  1- 6-（2-甲基苯甲酰基） - ñ -ethylcarbazole -3-基} -乙烷-1-酮肟ø -乙酸甲酯，极好的双光子光引发剂咔唑，用适中的产率（76.9％）中合成从起始本文中依次进行了N-乙基咔唑的邻甲基苯甲酰化和乙酰化，然后进行了肟化和酯化。通过1 H-NMR，13确认结构。13 C-NMR和IR。借助于一锅法，中和羟胺盐酸盐中和的副产物乙酸可有效地用于酯化反应中。特别地，相转移技术被用于克服由酯化反应中的不均匀反应条件引起的低反应速率的不足。