2-氯-1H-吲哚-3-甲酰氯 | 83894-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-1H-吲哚-3-甲酰氯
• 英文名称: acid chloride of 2-chloroindole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Chloro-1H-indole-3-carbonyl chloride
• CAS: 83894-17-1
• 化学式: C₉H₅Cl₂NO
• 分子量: 214.051
• InChiKey: ISPQTETUXLOOFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1H-吲哚-3-甲酰氯 在 3 A molecular sieve 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-chloro-1-[2-(diethylamino) ethyl]-N-methyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。图6.N-和3-取代的2，2'-二硒代双（1H-吲哚）之间的结构-活性关系，用于抑制蛋白酪氨酸激酶，并比较了针对所选硫同类物的体内和体外研究。

  摘要：

  合成了少量的2,2'-二硒代双（1H-吲哚）系列，作为我们先前报道的2,2'-二硫代双（1H-吲哚）系列的氧化还原修饰同类物。利用类似于先前为二硫系列开发的化学方法，由2-卤代-3-吲哚羧酸前体制备化合物，所述前体在吲哚核的C-3位带有各种极性官能团，在N-1位带有小的烷基取代基。通过二氯二硒作为二硒的亲电子来源的新应用，从（R）-或（S）-色氨酸衍生出其他化合物，并开发了一种大大改进的制备2,2'-二硫代双（1H-吲哚）同源物的方法利用二氯化硫作为二硫化硫的来源。针对离体表皮生长因子受体（EGFr），血小板源性生长因子受体（PDGFr）和v-src酪氨酸激酶，该系列化合物显示出广泛的抑制活性，对EGFr的IC50 = 0.9至> 100 microM，对PDGFr的IC50 = 3.4至> 50 microM，对v-src为0.4-6.7 microM。通常，色氨酸衍生的化合物对EGFr

  DOI：

  10.1021/jm960689b
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1H-吲哚-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氯-1H-吲哚-3-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。图6.N-和3-取代的2，2'-二硒代双（1H-吲哚）之间的结构-活性关系，用于抑制蛋白酪氨酸激酶，并比较了针对所选硫同类物的体内和体外研究。

  摘要：

  合成了少量的2,2'-二硒代双（1H-吲哚）系列，作为我们先前报道的2,2'-二硫代双（1H-吲哚）系列的氧化还原修饰同类物。利用类似于先前为二硫系列开发的化学方法，由2-卤代-3-吲哚羧酸前体制备化合物，所述前体在吲哚核的C-3位带有各种极性官能团，在N-1位带有小的烷基取代基。通过二氯二硒作为二硒的亲电子来源的新应用，从（R）-或（S）-色氨酸衍生出其他化合物，并开发了一种大大改进的制备2,2'-二硫代双（1H-吲哚）同源物的方法利用二氯化硫作为二硫化硫的来源。针对离体表皮生长因子受体（EGFr），血小板源性生长因子受体（PDGFr）和v-src酪氨酸激酶，该系列化合物显示出广泛的抑制活性，对EGFr的IC50 = 0.9至> 100 microM，对PDGFr的IC50 = 3.4至> 50 microM，对v-src为0.4-6.7 microM。通常，色氨酸衍生的化合物对EGFr

  DOI：

  10.1021/jm960689b

文献信息

• 2-thioindoles (selenoindoles) and related disulfides (selenides) which
  申请人：Warner-Lambert

  公开号：US05464861A1

  公开（公告）日：1995-11-07

  2-Thioindoles (2-selenoindoles) and analogous 2-indolinethione (2-indolineselenone) and polysulfide (selenide) compounds, salts thereof, methods of production, intermediates in their production, pharmaceutical compositions containing said compounds, and methods for inhibiting protein kinase dependent disease in a mammal or treating aberrant cell growth in a mammal, using said compositions, are disclosed.

  本文揭示了2-硫代吲哚（2-硒代吲哚）及类似的2-吲哚硫酮（2-吲哚硒酮）和聚硫化物（硒化物）化合物，以及其盐、生产方法、生产中间体、含有该类化合物的药物组合物，以及使用这些组合物来抑制蛋白激酶依赖性疾病或治疗哺乳动物中的异常细胞生长的方法。
• US4148895A
  申请人：——

  公开号：US4148895A

  公开（公告）日：1979-04-10
• Tyrosine Kinase Inhibitors. 6. Structure−Activity Relationships among <i>N</i>- and 3-Substituted 2,2‘-Diselenobis(1<i>H</i>-indoles) for Inhibition of Protein Tyrosine Kinases and Comparative <i>in Vitro</i> and <i>in Vivo</i> Studies against Selected Sulfur Congeners
  作者：H. D. Hollis Showalter、Anthony D. Sercel、Boguslawa M. Leja、Craig D. Wolfangel、Linda A. Ambroso、William L. Elliott、David W. Fry、Alan J. Kraker、Curtis T. Howard、Gina H. Lu、Charles W. Moore、James M. Nelson、Bill J. Roberts、Patrick W. Vincent、William A. Denny、Andrew M. Thompson

  DOI：10.1021/jm960689b

  日期：1997.2.1

  chemistry similar to that developed earlier for the disulfur series, compounds were made from 2-halogeno-3-indolecarboxylic acid precursors bearing various polar functionality at the C-3 position and small alkyl substituents at the N-1 position of the indole nucleus. Additional compounds were derived from (R)- or (S)-tryptophan via a novel application of diselenium dichloride as an electrophilic source

  合成了少量的2,2'-二硒代双（1H-吲哚）系列，作为我们先前报道的2,2'-二硫代双（1H-吲哚）系列的氧化还原修饰同类物。利用类似于先前为二硫系列开发的化学方法，由2-卤代-3-吲哚羧酸前体制备化合物，所述前体在吲哚核的C-3位带有各种极性官能团，在N-1位带有小的烷基取代基。通过二氯二硒作为二硒的亲电子来源的新应用，从（R）-或（S）-色氨酸衍生出其他化合物，并开发了一种大大改进的制备2,2'-二硫代双（1H-吲哚）同源物的方法利用二氯化硫作为二硫化硫的来源。针对离体表皮生长因子受体（EGFr），血小板源性生长因子受体（PDGFr）和v-src酪氨酸激酶，该系列化合物显示出广泛的抑制活性，对EGFr的IC50 = 0.9至> 100 microM，对PDGFr的IC50 = 3.4至> 50 microM，对v-src为0.4-6.7 microM。通常，色氨酸衍生的化合物对EGFr