(R)-4-methoxyphenyl methyl sulfoxide | 3517-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-methoxyphenyl methyl sulfoxide
• 英文别名: (R)-(+)-p-methoxyphenyl methyl sulfoxide；(R)-(-)-4-methoxyphenyl methyl sulfoxide；(R)-1-methoxy-4-(methylsulfinyl)benzene；(S)-4-methoxylphenyl methyl sulfoxide；(R)-methyl 4-methoxyphenyl sulfoxide；(R)-methyl p-methoxyphenyl sulfoxide；1-methoxy-4-[(R)-methylsulfinyl]benzene
• CAS: 3517-99-5；84321-34-6；93381-75-0；93381-76-1
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• 分子量: 170.232
• InChiKey: XSFFUNMJITWEEA-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C
• 沸点：
  153-154 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，氮气保护下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-methoxyphenyl methyl sulfoxide 在 哌啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-4-(2-Chloro-phenyl)-3-((S)-4-methoxy-benzenesulfinyl)-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of dihydropyridine sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00231a046
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基茴香硫醚 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 oxovanadium(IV) sulfate 、 WT Sav 、 potassium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-4-methoxyphenyl methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  基于载有氧钒的链霉亲和素的人工金属酶对映选择性硫氧化

  摘要：

  大自然的催化剂经过专门开发，可以进行高效和选择性的反应。生物技术的最新发展已经允许快速优化现有酶的对映选择性过程。然而，从非催化蛋白质支架中从无到有创造催化活性仍然非常具有挑战性。在此，我们描述了在将氧钒离子掺入链霉亲和素（一种缺乏催化活性的蛋白质）的生物素结合口袋中后，人工酶的产生。所得人工金属酶催化前手性硫化物的对映选择性氧化，对二烷基和烷基芳基底物均具有良好的对映选择性（对映体过量高达 93%）。电子顺磁共振波谱，化学修饰，

  DOI：

  10.1021/ja8017219
• 作为试剂：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 苯甲醛 在 四氯化硅 、 (R)-4-methoxyphenyl methyl sulfoxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇 、 (R)-1-Phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在四氯化硅和烯丙基三丁基锡烷存在下醛烯丙基化中的亚砜

  摘要：

  SiCl 4 可以通过催化量的二甲基亚砜或其他容易获得的亚砜在烯丙基三丁基锡烷存在下方便地活化，用于芳族、杂芳族和不饱和醛的烯丙基化。手性芳基甲基亚砜已被用于开发不对称烯丙基化方法，以及探测醛底物范围。

  DOI：

  10.2478/s11532-010-0099-7

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Sulfoxides from Sulfenic Acid Anions Mediated by a <i>Cinchona</i>-Derived Phase-Transfer Reagent
  作者：Fabien Gelat、Jayadevan Jayashankaran、Jean-François Lohier、Annie-Claude Gaumont、Stéphane Perrio

  DOI：10.1021/ol2010962

  日期：2011.6.17

  Preliminary results concerning a conceptually novel route to chiral sulfoxides based on the asymmetric alkylation of sulfenate salts with alkyl halides mediated by a chiral phase-transfer catalyst are described. As a representative example, o-anisyl methyl sulfoxide was produced in 96% yield and with an enantiomeric excess of 58% using commercial cinchonidinium derivative 2a.

  本文描述了有关手性亚砜在手性相转移催化剂介导的亚磺酸盐与烷基卤化物的不对称烷基化的基础上获得手性亚砜的新颖方法的初步结果。作为代表性的例子，ö -anisyl甲基亚砜，96％收率和58％对映体过量使用商业金鸡尼丁衍生物制备2A。
• Efficient HPLC enantiomer separation using a pillared homochiral metal–organic framework as a novel chiral stationary phase
  作者：Koichi Tanaka、Naoki Hotta、Shohei Nagase、Kenji Yoza

  DOI：10.1039/c6nj00090h

  日期：——

  HPLC enantioseparation of various racemates using novel pillared homochiral MOF–silica composite as chiral stationary phase has been successfully demonstrated.

  使用新型柱状纯手性 MOF-二氧化硅复合物作为手性固定相对各种外消旋物进行 HPLC 对映体分离已被成功证明。
• Light-controlled cooperative catalysis of asymmetric sulfoxidation based on azobenzene-bridged chiral salen Ti^IV catalysts
  作者：Wenqin Fu、Yibing Pi、Mengqiao Gao、Weiying Wang、Chaoping Li、Rong Tan、Donghong Yin

  DOI：10.1039/c9cc09827e

  日期：——

  Incorporation of azobenzene into the linker of bimetallic chiral salen TiIV catalysts allowed the photoswitchable arrangement of the two Ti(salen) units through cis/trans photoisomerization of azobenzene. The differently arranged Ti(salen) units changed their cooperative function to reflect the positional relationships, as a result, their efficiency as cooperative catalysts in asymmetric sulfoxidation

  偶氮苯掺入的双金属的手性钛沙仑接头IV催化剂允许两个的Ti（沙仑）单元的光可通过排列顺/反式偶氮苯的光异构化。不同排列的Ti（salen）单元改变了它们的协作功能以反映位置关系，因此，通过光刺激可以很容易地控制它们在不对称硫氧化反应中作为协作催化剂的效率。
• Highly Enantioselective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides by a New Oxaziridinium Salt
  作者：R. E. del Río、B. Wang、S. Achab、L. Bohé

  DOI：10.1021/ol0702573

  日期：2007.6.1

  The new oxaziridinium salt 5 (R2 = TBDPS) is an effective reagent for the highly enantioselective oxidation of sulfides to sulfoxides with up to >99% ee and good yields. As such, it represents a new valuable nonmetallic alternative to the existing methods for asymmetric sulfoxidation.

  新的恶二氮杂鎓盐5（R2 = TBDPS）是有效的试剂，用于将硫化物高度对映体选择性氧化为亚砜，ee最高可达99％以上，且收率很高。因此，它代表了现有的不对称硫氧化方法的一种新的有价值的非金属替代品。
• Investigations on the Iron-Catalyzed Asymmetric Sulfide Oxidation
  作者：Julien Legros、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200400857

  日期：2005.2.4

  The development of an enantioselective sulfide oxidation involving a chiral iron catalyst and aqueous hydrogen peroxide as oxidant is described. In the presence of a simple carboxylic acid, or a carboxylate salt, the reaction affords sulfoxides with remarkable enantioselectivities (up to 96 % ee) in moderate to good yields. The influence of the structure of the additive on the reaction outcome is reported

  描述了涉及手性铁催化剂和过氧化氢水溶液作为氧化剂的对映选择性硫化物氧化的发展。在简单的羧酸或羧酸盐的存在下，该反应以中等至良好的产率提供了具有显着对映选择性（高达96％ee）的亚砜。报道了添加剂的结构对反应结果的影响。在亚砜到砜的氧化过程中，会发生动力学拆分（s = 4.8），但在整个对映选择性过程中，其作用微不足道。此外，已经发现产物的ee与催化剂的ee之间存在正非线性关系。基于这些观察，提出了可能的催化剂结构。