S-甲基-S-(4-甲氧基苯基)亚磺酰亚胺 | 77970-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: S-甲基-S-(4-甲氧基苯基)亚磺酰亚胺
• 英文名称: S-(4-methoxyphenyl)-S-methylsulfoximine
• 英文别名: imino(4-methoxyphenyl)(methyl)-λ⁶-sulfanone；S-methyl-S-(4-methoxyphenyl)sulfoximine；1-methoxy-4-(S-methylsulfonimidoyl)benzene；S-methyl-S-(4-methoxyphenyl) NH-sulfoximine；imino(4-methoxyphenyl)methyl-lambda6-sulfanone；S-Methyl-S-(4-methoxyphenyl) sulfoximine；imino-(4-methoxyphenyl)-methyl-oxo-λ6-sulfane
• CAS: 77970-95-7
• 化学式: C₈H₁₁NO₂S
• 分子量: 185.247
• InChiKey: VLNKBRMXGWEJFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  281.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-甲基-S-(4-甲氧基苯基)亚磺酰亚胺 在 环己酮肟 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 以70 %的产率得到1-methoxy-4-(methylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  以环己酮肟为介体电化学驱动选择性去除 S═N 键导向基团

  摘要：

  廉价的电化学感应系统用于通过自由基途径对亚砜亚胺进行有效的还原去功能化。这种实用且稳健的策略可用于从各种亚砜亚胺中去除 S=N 键导向基团。条件温和、操作简单、一锅法、克级合成、细胞不分裂，证明了该方法的实用性。此外，初步的机理研究表明，该反应可能通过自偶联反应和反硝化过程进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02940
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基茴香硫醚 在 碘苯二乙酸 、 ammonium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 S-甲基-S-(4-甲氧基苯基)亚磺酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  有机硼/碘化物催化的 NH-亚磺酰亚胺/磺酰亚胺的光氧化还原 N 功能化

  摘要：

  氨基喹啉二芳基硼 (AQDAB) 和四丁基碘化铵 (TBAI) 共催化光氧化还原工艺用于NH-亚磺酰亚胺/磺酰亚胺的N功能化已成功开发。该方案可以在没有金属（光）催化剂、外部氧化剂或酸性/碱性添加剂的条件下以良好至优异的产率提供相应的N-磺酰化和N-膦酰化产物。耐受多种官能团，并且首次报道了NH-磺酰亚胺的N-膦酰化产物。

  DOI：

  10.1039/d3cc04351g

文献信息

• Copper-catalyzed preparation of <i>N</i>-aroylated sulfoximines from methylarenes
  作者：Anguo Hou、Zijian Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2017.1318444

  日期：2017.7.3

  ABSTRACT A copper-catalyzed methodology for the preparations of N-aroylated sulfoximines from methylarenes was herein demonstrated. The transformation proceeded with the assistance of external oxidant tert-butyl hydroperoxide, requiring for no additional solvents or ligands. The good compatibility and high efficiency of the newly developed protocol were well described by 21 examples and up to 91% yields

  摘要本文展示了一种用于从甲基芳烃制备 N-芳酰化亚砜亚胺的铜催化方法。转化在外部氧化剂叔丁基过氧化氢的帮助下进行，不需要额外的溶剂或配体。21 个例子和高达 91% 的产率很好地描述了新开发的协议的良好兼容性和高效率。此外，该方案通过控制反应证明是通过自由基途径进行的。图形概要
• CuI-Mediated α-Ketoacylation of Sulfoximines under Solvent-Free Conditions
  作者：Ya Zou、Zhihong Peng、Wanrong Dong、Delie An

  DOI：10.1002/ejoc.201500410

  日期：2015.8

  The first preparation of α-ketoacyl sulfoximines under solvent-free conditions using aryl ethanones and NH-sulfoximines has been discovered and a series of desired 2-oxo-2-arylacetyl sulfoximines were successfully synthesized in good to excellent yields (up to 93 %). The unprecedented protocol requires no extra solvents, bases, or additives and demonstrates outstanding compatibility with assorted functional

  首次发现使用芳基乙酮和 NH-亚砜亚胺在无溶剂条件下制备 α-酮酰基亚砜亚胺，并成功合成了一系列所需的 2-氧代-2-芳基乙酰基亚砜亚胺，产率高达 93%（高达 93%） . 前所未有的协议不需要额外的溶剂、碱或添加剂，并展示了与各种官能团的出色兼容性（多达 27 个示例）。提出了一种可能的双催化循环机制，涉及元素碘和铜；原位生成的芳基-α-碘-乙酮和亚砜亚胺-配体-CuII 中间体在 C(sp3)-N 偶联中起重要作用。假设的机制受到此处详述的关键实验研究的启发。
• Synthesis of <i>N</i>-Imidoyl and <i>N</i>-Oxoimidoyl Sulfoximines from 1-Alkynes, <i>N</i>-Sulfonyl Azides, and Sulfoximines
  作者：Wonseok Choi、Jaeeun Kim、Taekyu Ryu、Ki-Bbeum Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01553

  日期：2015.7.2

  N-Imidoylation of sulfoximines is developed from a Cu-catalyzed three-component reaction from 1-alkynes, N-sulfonyl azides, and sulfoximines in THF at room temperature under air. In addition, N-oxoimidoylation of sulfoximines is accessed from a Cu-catalyzed three-component reaction from 1-alkynes, N-sulfonyl azides, and sulfoximines in THF at room temperature followed by a Cu-catalyzed oxidative reaction

  亚砜亚胺的N-亚氨基烷基化反应是由Cu催化的三元反应在室温下于空气中于THF中由1-炔烃，N-磺酰基叠氮化物和亚砜亚胺形成的。此外，在室温下，THF中的1-炔烃，N-磺酰叠氮化物和亚砜肟在Cu催化的三组分反应中得到亚砜肟的N-氧代肟基化反应，然后在50°C的空气中于Cu催化氧化反应，生产N-氧亚氨基磺酰亚砜。
• One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Iodo Sulfoximines from Sulfides
  作者：Anže Zupanc、Marjan Jereb

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00292

  日期：2021.4.16

  This is the first report on the synthesis and characterization of N-iodo sulfoximines. The synthesis was designed as a room temperature one-pot cascade reaction from readily available sulfides as starting compounds, converted into sulfoximines by reaction with ammonium carbonate and (diacetoxyiodo)benzene, followed by iodination with N-iodosuccinimide or iodine in situ, in up to 90% isolated yields

  这是关于N-碘亚砜肟类化合物的合成和表征的第一份报告。合成设计为室温一锅法级联反应，由容易获得的硫化物作为起始化合物，通过与碳酸铵和（二乙酰氧基碘）苯反应转化为亚磺酰亚胺，然后用N-碘代琥珀酰亚胺或碘原位碘化，直至90％的分离产率，也以毫克计。已经证明了用N-碘亚砜亚胺对芳基进行碘化，氧化以及转化为N- SCF 3同系物。
• Metal-Free, Phosphonium Salt-Mediated Sulfoximination of Azine <i>N</i>-Oxides: Approach for the Synthesis of <i>N</i>-Azine Sulfoximines
  作者：Sravan Kumar Aithagani、Mukesh Kumar、Mahipal Yadav、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00593

  日期：2016.7.15

  method for the synthesis of N-azine sulfoximines by the nucleophilic substitution of azine N-oxides with NH-sulfoximines. The present method works at room temperature with wide functional group compatibility and gives several unprecedented N-azine sulfoximines. The reaction conditions were also found suitable with enantiopure substrates and furnished products without any racemization. It also finds

  在本文中，我们报道了一种简单且无金属的方法，该方法通过用NH-亚砜肟酮亲核取代N-嗪氮氧化物来合成N-嗪亚砜肟。本方法在室温下具有宽泛的官能团相容性，并提供了几种前所未有的N-嗪亚磺酰亚胺。还发现反应条件适用于对映纯底物和提供的产物，没有任何消旋作用。还发现了其在基于嗪的功能分子如2,2'-联吡啶，1,10-菲咯啉和奎宁的磺化中的应用。