1-methoxy-4-(methylsulfinyl)benzene | 3517-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-(methylsulfinyl)benzene
• 英文别名: 4-methoxyphenyl methyl sulfoxide；p-methoxyphenyl methyl sulfoxide；methyl 4-methoxyphenyl sulfoxide；1-methylsulfinyl-4-methoxybenzene；1-methanesulfinyl-4-methoxybenzene；1-(Methylsulfinyl)-4-methoxybenzene；1-methoxy-4-methylsulfinylbenzene
• CAS: 3517-99-5
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• mdl: MFCD25976524
• 分子量: 170.232
• InChiKey: XSFFUNMJITWEEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C
• 沸点：
  153-154 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(methylsulfinyl)benzene 在 三乙胺 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以77%的产率得到4-甲氧基茴香硫醚
  参考文献：
  名称：

  三乙胺作为亚砜脱氧的有效还原剂

  摘要：

  在三乙胺 (Et 3 N) 和亚硫酰氯 (SOCl 2 ) 的支持下，开发了一种有效且实用的亚砜脱氧为硫化物的方案。这种新方法的特点是底物范围广泛，包括二芳基、二烷基和芳烷基取代的亚砜。详细的机理研究揭示了 Et 3 N 作为电子供给还原剂而不是氢原子供体所发挥的关键作用。

  DOI：

  10.1039/d4ob00219a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基茴香硫醚 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到1-methoxy-4-(methylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  四钼酸四烷基铵 催化剂 用于选择性 氧化作用 硫化物转化为亚砜 过氧化氢

  摘要：

  四钼酸四烷基铵 催化剂 成功应用于选择性 氧化作用 含30％水溶液的各种硫化物转化为亚砜 过氧化氢在温和的反应条件下作为氧化剂，收率为94-100％，选择性为95-100％。这八钼酸盐 催化剂 显示高 催化活性 以高比例的底物 催化剂 （最高10000：1）且可回收，功能活跃 团体， 包含 羟 团体和C C键，在氧化作用。

  DOI：

  10.1039/b912521n
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 1-methoxy-4-(methylsulfinyl)benzene 、 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-methoxy-9-(4-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole 、 9-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-1-[9-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol-3-yl]-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  Active thionium species mediated functionalization at the 2α-position of indole derivatives

  摘要：

  二甲基亚砜（DMSO）和三氟乙酸酐（TFAA）的组合介导了吲哚衍生物 2δ-位的官能化。碳和杂原子亲核物通过一锅程序直接引入，产量极高。

  DOI：

  10.1039/c1cc11645b

文献信息

• Electrochemical synthesis of methyl sulfoxides from thiophenols/thiols and dimethyl sulfoxide
  作者：Ke-Si Du、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1039/c7gc03864j

  日期：——

  A new route for a one-pot synthesis of methyl sulfoxides from thiophenols/thiols and dimethyl sulfoxide using an electrochemical technique was developed. This protocol proceeded smoothly by employing electrons and hydrogen peroxide as clean oxidants, and a wide range of aromatic and aliphatic sulfoxides were synthesized in moderate to good yields.

  开发了一种使用电化学技术从苯酚/硫醇和二甲基亚砜一锅法合成甲基亚砜的新途径。该方案通过使用电子和过氧化氢作为清洁氧化剂而顺利进行，并以中等至良好的产率合成了多种芳族和脂族亚砜。
• N1,N10-Ethylene-bridged flavinium salts derived from l-valinol: synthesis and catalytic activity in H2O2 oxidations
  作者：Jiří Žurek、Radek Cibulka、Hana Dvořáková、Jiří Svoboda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.096

  日期：2010.2

  Three chiral N1,N10-ethylene-bridged flavinium salts with a stereogenic centre derived from l-valinol are prepared and investigated as oxidation catalysts. These salts efficiently catalyse chemoselective H2O2 oxidation of sulfides to sulfoxides and the oxidation of 3-phenylcyclobutanone to the corresponding lactone at room temperature. The flavinium salts react with hydrogen peroxide to form flavin-10a-hydroperoxide

  制备了具有衍生自1-缬氨醇的立体异构中心的三种手性N 1，N 10-亚乙基桥黄酮盐，并将其作为氧化催化剂进行了研究。这些盐在室温下有效催化硫化物的化学选择性H 2 O 2氧化为亚砜和3-苯基环丁酮氧化为相应的内酯。所述flavinium盐与过氧化氢反应以形成黄素-10一氢过氧化物，它是负责对底物氧化的试剂。
• A novel, easy and mild preparation of sulfilimines from sulfoxides using the Burgess reagent
  作者：Sadagopan Raghavan、Shaik Mustafa、Kailash Rathore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.152

  日期：2008.6

  A novel preparation of sulfilimines from the corresponding sulfoxides using the Burgess reagent is described. The reaction is general to dialkyl- and aryl alkyl sulfoxides and proceeds under mild conditions in benzene. A variety of protecting groups can be introduced on the nitrogen of the sulfilimine by choosing the appropriate Burgess reagent.

  描述了使用Burgess试剂从相应的亚砜制备亚硫亚胺的新方法。该反应通常为二烷基亚砜和芳基烷基亚砜，并在温和的条件下在苯中进行。通过选择合适的伯吉斯试剂，可以在硫亚胺的氮上引入各种保护基。
• 2-Iodylphenol Ethers:  Preparation, X-ray Crystal Structure, and Reactivity of New Hypervalent Iodine(V) Oxidizing Reagents
  作者：Alexey Y. Koposov、Rashad R. Karimov、Ivan M. Geraskin、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo0614947

  日期：2006.10.1

  2-Iodylphenol ethers were prepared by the dimethyldioxirane oxidation of the corresponding 2-iodophenol ethers and isolated as chemically stable, microcrystalline products. Single-crystal X-ray diffraction analysis of 1-iodyl-2-isopropoxybenzene 8c and 1-iodyl-2-butoxybenzene 8d revealed pseudopolymeric arrangements in the solid state formed by intermolecular interactions between IO2 groups of different

  通过相应的2-碘苯酚醚的二甲基二环氧乙烷氧化制备2-碘苯酚醚，并分离为化学稳定的微晶产物。1-碘-2-异丙氧基苯8c和1-碘-2-丁氧基苯8d的单晶X射线衍射分析显示，固态的假聚合物排列是由不同分子的IO 2基团之间的分子间相互作用形成的。2-碘基苯酚醚可以将硫化物选择性氧化为亚砜，将醇选择性氧化为相应的醛或酮。
• Polyoxomolybdate-Calix[4]arene Hybrid: A Catalyst for Sulfoxidation Reactions with Hydrogen Peroxide
  作者：Sara Meninno、Alessandro Parrella、Giovanna Brancatelli、Silvano Geremia、Carmine Gaeta、Carmen Talotta、Placido Neri、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02607

  日期：2015.10.16

  polyoxomolybdate–calix[4]arene hybrid 1 has been synthesized and applied as a heterogeneous catalyst in the sulfoxidation of thioethers to sulfoxides and to sulfones under strictly stoichiometric amounts of 30% H2O2 in CH3CN as the solvent. This study represents the first promising example of successful employment of calixarenes–polyoxometalate (POM) hybrid materials in the area of catalytic oxidations.

  合成了一种容易获得的聚氧钼酸盐-杯[4]芳烃杂化物1，并作为非均相催化剂在严格化学计量的CH 3 CN中以30％H 2 O 2为溶剂将硫醚硫氧化为亚砜和砜。这项研究代表了在催化氧化领域成功使用杯芳烃-多金属氧酸盐（POM）杂化材料的第一个有希望的例子。

表征谱图