5-(4-chlorophenoxy)-2-nitroaniline | 43155-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenoxy)-2-nitroaniline
• 英文别名: [5-(4-chlorophenoxy)-2-nitrophenyl]amine；2-nitro-5-(4-chlorophenoxy)aniline；3-Amino-4-nitro-4'-chlor-diphenylether；2-amino-4-(4-chlorophenoxy)-1-nitrobenzene；2-amino-4-(p-chlorophenoxy)-1-nitrobenzene；3-amino-4-nitro-4'-chloro-diphenyl ether
• CAS: 43155-78-8
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₃
• mdl: MFCD25963439
• 分子量: 264.668
• InChiKey: DWJXSTRXFKZXTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenoxy)-2-nitroaniline 在 platinum sulfide on carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-(4-chlorophenoxy)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  DEUTERATED BENZIMIDAZOLE COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF

  摘要：

  该发明涉及一种用于治疗或预防涉及Na通道的疾病的药物，例如神经痛、伤害性疼痛、炎症性疼痛、小纤维神经病、红细胞增多症、阵发性极端疼痛障碍、排尿困难或多发性硬化等，包括式(I)的化合物，其中R1a、R1b、R1c和R1d为氢、卤素、氰基、C1-4烷基、C1-4烷氧基等，但至少其中一个为上述的C6-10芳基、C6-10芳氧基等，R2和R3为氢、C1-6烷基、C3-10环烷基等，R4为氢、C1-6烷基、C3-7环烷基等，m为0、1或2，L为CR7R8，R7和R8为氢、羟基、C1-4烷基、C1-4烷氧基等，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20200017450A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基苯胺 、 对氯苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(4-chlorophenoxy)-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW TRPA1 ANTAGONISTS
  [FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DE TRPA1

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的双环杂环衍生物，以及制备这类化合物的方法，以及它们在治疗通过TRPA1通道抑制或对抗可改善的病理状况或疾病中的应用。

  公开号：

  WO2017064068A1

文献信息

• 5(6)-Benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04072696A1

  公开（公告）日：1978-02-07

  Carbalkoxythioureidobenzene derivatives represented by the following formula: ##STR1## where R is a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R.sup.1 is --SR.sup.2, --SOR.sup.2, --SO.sub.2 R.sup.2, --OR.sup.2, --SCN, --SC(O)NR.sup.3 R.sup.4, or --M'(CH.sub.2).sub.n MR.sup.7 where n is 1-4; R.sup.2 is lower alkyl having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, lower alkenyl or lower alkynyl having 3 to 6 carbon atoms, aralkyl or aryl, provided that when R.sup.1 is --SO.sub.2 R.sup.2, R.sup.2 is not aralkyl or phenyl; R.sup.3 and R.sup.4 are independently hydrogen or lower alkyl having 1 to 6 carbon atoms; Y is amino, nitro, acylamino where the acyl portion has 1 to 6 carbon atoms, --NHC(O) (CH.sub.2).sub.m COOH where m is 1-6, or --NHC(S)NHCOOR; M and M' are independently O, S or ##STR2## and R.sup.7 is lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms or aryl. The R.sup.1 substitution is either at the 4- or 5-position. The compounds are useful as pesticides, particularly as anthelmintic and antifungal agents.

  以下是该公式代表的Carbalkoxythioureidobenzene衍生物的中文翻译：其中R是具有1至4个碳原子的低碳基团；R.sup.1是--SR.sup.2，--SOR.sup.2，--SO.sub.2 R.sup.2，--OR.sup.2，--SCN，--SC(O)NR.sup.3 R.sup.4，或--M'(CH.sub.2).sub.n MR.sup.7，其中n为1-4；R.sup.2是具有1至6个碳原子的低碳基，具有3至7个碳原子的环烷基，具有3至6个碳原子的低烯基或低炔基，芳基烷基或芳基，但当R.sup.1为--SO.sub.2 R.sup.2时，R.sup.2不是芳基烷基或苯基；R.sup.3和R.sup.4独立地是氢或具有1至6个碳原子的低碳基；Y是氨基，硝基，酰胺基，其中酰基部分具有1至6个碳原子，--NHC(O) (CH.sub.2).sub.m COOH，其中m为1-6，或--NHC(S)NHCOOR；M和M'独立地是O，S或##STR2##，R.sup.7是具有1至4个碳原子的低碳基或芳基。R.sup.1取代物位于4-或5-位置。这些化合物可用作杀虫剂，特别是作为驱虫剂和抗真菌剂。
• Synthesis and spectral properties of methyl 5-[(<i>o</i>-,<i>m</i>-, and<i>p</i>-R)-phenoxy]-2-benzimidazolecarbamate
  作者：Eduardo Cortés Cortés、Luis Angel Araluce Anaya

  DOI：10.1002/jhet.5570340307

  日期：1997.5

  The preparation of eleven novel methyl 5-[(o-, m-, p-R)-phenoxy-2-benzimidazolecarbamates with possible pharmacological activity as anthelmintics is described. The structure of all products was corroborated by ir, 1H-nmr, 13C-nmr and mass spectra.

  描述了十一种新颖的5-[（o-，m-，p -R）-苯氧基-2-苯并咪唑氨基甲酸酯甲酯，其具有可能的药理活性作为驱虫药。ir，1 H-nmr，13 C-nmr和质谱证实了所有产物的结构。
• 5-芳基酚-2烷基取代脲苯并咪唑类化合物及 其应用
  申请人：中国科学院广州生物医药与健康研究院

  公开号：CN104876878B

  公开（公告）日：2018-04-27

  本发明公开了一种5‑芳基酚‑2烷基取代脲苯并咪唑类化合物及其应用，所述化合物具有式（Ⅰ）结构。本发明涉及的5‑芳基酚‑2烷基取代脲苯并咪唑类化合物在体外能够显著抑制多种肿瘤细胞的增殖，对肿瘤细胞的微管形成与细胞周期G2/M期的阻滞呈现出剂量依赖性；同时为临床治疗肿瘤提供了新的药物选择。
• Deuterated benzimidazole compound and medical use thereof
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US11066372B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  The present invention relates to a medicament for treating or preventing a disease involving Na channel, for example, neuropathic pain, nociceptive pain, inflammatory pain, small-fiber neuropathy, erythromelalgia, paroxysmal extreme pain disorder, dysuria, or multiple sclerosis, comprising a compound of formula (I) wherein R1a, R1b, R1c, and R1d are hydrogen, halogen, cyano, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, etc., provided that at least one of R1a, R1b, R1c and R1d is the above C6-10 aryl, C6-10 aryloxy, etc., R2 and R3 are hydrogen, C1-6 alkyl, C3-10 cycloalkyl, etc., R4 is hydrogen, C1-6 alkyl, C3-7 cycloalkyl, etc., m is 0, 1, or 2, L is CR7R8, R7 and R8 are hydrogen, hydroxy group, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, etc., or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种用于治疗或预防涉及Na通道的疾病的药物，例如，神经病理性疼痛、痛觉疼痛、炎症性疼痛、小纤维神经病、红斑性疼痛、阵发性极度疼痛症、排尿困难或多发性硬化症，包括式(I)化合物 其中R1a、R1b、R1c和R1d为氢、卤素、氰基、C1-4烷基、C1-4烷氧基等、条件是 R1a、R1b、R1c 和 R1d 中至少有一个是上述 C6-10 芳基、C6-10 芳氧基等，R2 和 R3 是氢、C1-6 烷基、C3-10 环烷基等，R4 是氢、C1-6 烷基、C3-7 环烷基等，m 是 0、1 或 2，L 是 CR7R8，R7 和 R8 是氢、羟基、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基等，或其药学上可接受的盐。
• New benzimidazole-2-urea derivates as tubulin inhibitors
  作者：Wenna Wang、Dexin Kong、Huimin Cheng、Li Tan、Zhang Zhang、Xiaoxi Zhuang、Huoyou Long、Yang Zhou、Yong Xu、Xiaohong Yang、Ke Ding

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.07.035

  日期：2014.9

  Emerging drug resistance and other drawbacks limit tubulin inhibitors' therapeutic applications and developing novel tubulin inhibitors still attracts intensive efforts. We describe the discovery and structure-activity relationship study of a series of benzimidazole-2-urea derivatives as novel β tubulin inhibitors. The representative compound 6o potently suppressed the proliferation of a panel of human cancer cells (NCI-H460, Colo205, K562, A431, HepG2, Hela, MDA-MB-435S) with IC50 values of 0.040, 0.050, 0.006, 0.026, 1.774, 0.452 and 0.052 μM, respectively. Compound 6o obviously inhibited NCI-H460 spindles formation and induced cell cycle arrest at G2/M phase at 0.10 μM. Computational study suggested that 6o interacts with β tubulin in a novel binding mode. Our results suggested that benzimidazole-2-urea derivatives might be promising tubulin inhibitors with novel binding mode for further development.