tert-butyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1383532-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1383532-74-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: JFFOCDRLJGHXQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.8±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基氯硅烷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl 3-(2-bromo-3-ethoxy-3-oxopropanoyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生的溴化物和炔烃的正式（4 + 2）环加成反应，可见光催化光催化合成咔唑

  摘要：

  我们通过可见光催化吲哚衍生的溴化物和炔烃的正式（4 + 2）环加成反应，成功开发了空前的咔唑合成途径。这个新颖的协议具有极端温和的条件，广泛的底物...

  DOI：

  10.1039/c5cc10542k
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生的溴化物和炔烃的正式（4 + 2）环加成反应，可见光催化光催化合成咔唑

  摘要：

  我们通过可见光催化吲哚衍生的溴化物和炔烃的正式（4 + 2）环加成反应，成功开发了空前的咔唑合成途径。这个新颖的协议具有极端温和的条件，广泛的底物...

  DOI：

  10.1039/c5cc10542k

文献信息

• Simple, fast and efficient synthesis of β-keto esters from the esters of heteroaryl compounds, its antimicrobial study and cytotoxicity towards various cancer cell lines
  作者：R. Venkat Ragavan、V. Vijayakumar、K. Rajesh、B. Palakshi Reddy、S. Karthikeyan、N. Suchetha Kumari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.008

  日期：2012.6

  A series of beta-keto esters were synthesized from heteroaryl esters and ethyl acetate using LiHMDS as base at -50 to -30 degrees C. The increase in yields of cross condensed product were observed and the percentage of self condensed product was reduced drastically by applying the suitable base (LiHMDS), solvent and the minimum amount of ethyl acetate. All these beta-keto esters were characterized using H-1 NMR, C-13 NMR and mass spectral data. A plausible mechanism is also depicted to prove the formation of trans-esterified products. All the synthesized compounds were subjected to test for their cytotoxicity towards various cancer cell lines and also tested for their antimicrobial activity towards various bacterial and fungal strains and some of them were found to have promising activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Visible light-photocatalysed carbazole synthesis via a formal (4+2) cycloaddition of indole-derived bromides and alkynes
  作者：Zhi-Guang Yuan、Qiang Wang、Ang Zheng、Kai Zhang、Liang-Qiu Lu、Zilong Tang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c5cc10542k

  日期：——

  We successfully developed an unprecedented route to carbazole synthesis through visible light-photocatalysed formal (4+2) cycloaddition of indole-derived bromides and alkynes. This novel protocol features extremely mild conditions, a broad substrate...

  我们通过可见光催化吲哚衍生的溴化物和炔烃的正式（4 + 2）环加成反应，成功开发了空前的咔唑合成途径。这个新颖的协议具有极端温和的条件，广泛的底物...