3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧丙酸乙酯 | 52816-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧丙酸乙酯
• 中文别名: B-氧代-1H-吲哚-3-丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-3-(1H-indol-3-yl)-propionate；Ethyl-3-(indol-3-yl)-3-oxo-propionat
• CAS: 52816-02-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00450769
• 分子量: 231.251
• InChiKey: OWQVISRKOOQTHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧丙酸乙酯 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 亚硝酸丁酯 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 Ethyl α-acetylamino-β-keto-β-(3-indolyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Vinograd, L. Kh.; Sorokina, N. P.; Turchin, K. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 12, p. 2222 - 2226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl α-hydroxyimino-β-keto-β-(3-indolyl)propionate 以 甲醇 为溶剂， 以70 mg的产率得到3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Vinograd, L. Kh.; Sorokina, N. P.; Turchin, K. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 12, p. 2222 - 2226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-Activity Relationship Refinement and Further Assessment of Indole-3-glyoxylamides as a Lead Series against Prion Disease
  作者：Mark J. Thompson、Jennifer C. Louth、Steven Ferrara、Fiona J. Sorrell、Benjamin J. Irving、Edward J. Cochrane、Anthony J. H. M. Meijer、Beining Chen

  DOI：10.1002/cmdc.201000383

  日期：2011.1.3

  indole‐3‐glyoxylamide series of antiprion agents have been explored further, resulting in discovery of several new compounds demonstrating excellent activity in a cell line model of prion disease (EC50 <10 nM). After examining a range of substituents at the para‐position of the N‐phenylglyoxylamide moiety, five‐membered heterocycles containing at least two heteroatoms were found to be optimal for the antiprion effect

  进一步研究了吲哚-3-乙醛酰胺系列抗pr病毒剂之间的结构活性关系，从而发现了几种在compounds病毒疾病细胞系模型中表现出优异活性的新化合物（EC 50 <10 n M）。在检查N的对位上的一系列取代基后苯乙醛基乙酰胺部分中，含有至少两个杂原子的五元杂环被认为是抗pr病毒作用的最佳选择。尽管没有很好的耐受性，但进行了许多修饰以探讨乙醛酰胺亚结构的重要性。然而，最有效的化合物确实对微粒体代谢具有很大的稳定性，并且最活跃的文库成员在单次给药后无限期地治愈了瘙痒病感染的细胞。因此，目前的结果证实了吲哚-3-乙氧基乙酰胺是有前途的铅系列，可用于继续进行体外和体内抗病毒疾病的评估。
• Visible light-photocatalysed carbazole synthesis via a formal (4+2) cycloaddition of indole-derived bromides and alkynes
  作者：Zhi-Guang Yuan、Qiang Wang、Ang Zheng、Kai Zhang、Liang-Qiu Lu、Zilong Tang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c5cc10542k

  日期：——

  We successfully developed an unprecedented route to carbazole synthesis through visible light-photocatalysed formal (4+2) cycloaddition of indole-derived bromides and alkynes. This novel protocol features extremely mild conditions, a broad substrate...

  我们通过可见光催化吲哚衍生的溴化物和炔烃的正式（4 + 2）环加成反应，成功开发了空前的咔唑合成途径。这个新颖的协议具有极端温和的条件，广泛的底物...
• Chemo‐ and Enantioselective Oxidative α‐Azidation of Carbonyl Compounds
  作者：Muhammet Uyanik、Naoto Sahara、Mayuko Tsukahara、Yuhei Hattori、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.202007552

  日期：2020.9.21

  We report high‐performance I+/H2O2 catalysis for the oxidative or decarboxylative oxidative α‐azidation of carbonyl compounds by using sodium azide under biphasic neutral phase‐transfer conditions. To induce higher reactivity especially for the α‐azidation of 1,3‐dicarbonyl compounds, we designed a structurally compact isoindoline‐derived quaternary ammonium iodide catalyst bearing electron‐withdrawing

  我们报告了在双相中性相转移条件下使用叠氮化钠对羰基化合物进行氧化或脱羧氧化α-叠氮化的高性能I + / H 2 O 2催化。为了诱导更高的反应活性，尤其是对于1,3-二羰基化合物的α-叠氮化，我们设计了结构紧凑的异吲哚啉衍生的带有吸电子基团的季碘化铵催化剂。I + / H 2 O 2的非生产性分解途径催化量可以通过使用催化量的自由基捕获剂来抑制。这种氧化偶合耐受各种官能团，可以很容易地应用于结构多样的复杂分子的后期α-叠氮化。此外，我们实现了1,3-二羰基化合物的对映选择性α-叠氮化，这是手性次碘酸盐催化剂与对映选择性分子间氧化偶联的第一个成功实例。
• Über neuartige, basisch substituierte Pyrazolon-Derivate. Untersuchungen über synthetische Arzneimittel. 3. Mitteilung
  作者：A. Ebnöther、E. Jucker、A. Lindenmann

  DOI：10.1002/hlca.19590420415

  日期：——

  Es werden neue Pyrazol-5-on-Derivate beschrieben, die in 1-Stellung durch einen Piperidyl-(4)- oder Dialkylaminoalkyl-Rest substituiert sind. Einzelne dieser Verbindungen zeichnen sich bei hervorragender Wasserlöslichkeit ihrer Hydrochloride durch gute analgetische und antipyretische Wirkungen Bus.

  描述了新的吡唑-5-酮衍生物，其在1-位被哌啶基（4）或二烷基氨基烷基取代。这些化合物中的某些化合物具有出色的止痛和解热作用，其盐酸盐具有出色的水溶性。
• Process for reducing 3-heteroaryl-3-oxopropionic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030225274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to a process for preparing stereoisomerically enriched 3-heteroaryl-3-hydroxycarboxylic esters by reducing 3-heteroaryl-3-oxocarboxylic esters in the presence of ruthenium-containing catalysts.

  本发明涉及一种在含有钌催化剂的情况下还原3-杂环基-3-酮羧酸酯以制备立体异构富集的3-杂环基-3-羟基羧酸酯的方法。