2-乙酰胺-5-溴-4-苯基-1,3-噻唑 | 14269-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-乙酰胺-5-溴-4-苯基-1,3-噻唑
• 英文名称: 2-acetamide-5-bromo-4-phenyl-1,3-thiazole
• 英文别名: 2-acetamido-5-bromo-4-phenylthiazole；N-(5-bromo-4-phenyl-thiazol-2-yl)-acetamide；N-(5-Brom-4-phenyl-thiazol-2-yl)-acetamid；2-Acetamido-5-brom-4-phenylthiazol；N-(5-bromo-4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 14269-43-3
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂OS
• 分子量: 297.175
• InChiKey: QAXICBRPVQNBSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰胺-5-溴-4-苯基-1,3-噻唑 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到5-溴-4-苯基-2-噻唑胺
  参考文献：
  名称：

  Sotelo, Eddy; Mocelo, Raul; Suarez, Margarita, Anales de Quimica, 1996, vol. 92, # 4, p. 210 - 212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetylamino-4-phenylthiazol 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以82%的产率得到2-乙酰胺-5-溴-4-苯基-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-芳基噻唑衍生物的制备、抗菌活性和毒性

  摘要：

  合成了七种 2-氨基-4-芳基-1,3-噻唑 (1a-g) 及其相应的 2-氨基乙酰基 (2a-g) 和 2-氨基乙酰基-5-溴 (3a-g) 衍生物并进行了体外测试针对 11 种参考菌株、三种革兰氏阳性菌和四种革兰氏阴性菌、两种酵母菌和两种霉菌。还使用盐水虾试验评估了化合物的毒性。化合物 1a、1b、1e-g 和 3b 在不同浓度下显示出中等的抗菌活性。结果表明，氨基的乙酰化和噻唑部分 5 位的溴化导致活性丧失。化合物 1a、1e 和 1f 对盐水虾无节幼体的毒性低于 10 ppm。大多数其他化合物表现出中等毒性，LD50 高于 100 ppm。所有化合物的结构均通过 NMR 和 MS 数据确认。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:254–260, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience

  DOI：

  10.1002/hc.20182

文献信息

• Preparation, antimicrobial activity, and toxicity of 2-amino-4-arylthiazole derivatives
  作者：Pedro Morales-Bonilla、Andrea Pérez-Cardeña、Esther Quintero-Mármol、José Luis Arias-Téllez、Gonzalo J. Mena-Rejón

  DOI：10.1002/hc.20182

  日期：2006.4

  2-aminoacetyl (2a–g) and 2-aminoacetyl-5-bromo (3a–g) derivatives were synthesized and tested in vitro against 11 reference strains, three Gram-positive and four Gram-negative bacteria, two yeasts, and two moulds. Toxicity of the compounds was also evaluated using the brine shrimp test. Compounds 1a, 1b, 1e–g, and 3b showed moderate antimicrobial activity at different concentrations. The results indicated

  合成了七种 2-氨基-4-芳基-1,3-噻唑 (1a-g) 及其相应的 2-氨基乙酰基 (2a-g) 和 2-氨基乙酰基-5-溴 (3a-g) 衍生物并进行了体外测试针对 11 种参考菌株、三种革兰氏阳性菌和四种革兰氏阴性菌、两种酵母菌和两种霉菌。还使用盐水虾试验评估了化合物的毒性。化合物 1a、1b、1e-g 和 3b 在不同浓度下显示出中等的抗菌活性。结果表明，氨基的乙酰化和噻唑部分 5 位的溴化导致活性丧失。化合物 1a、1e 和 1f 对盐水虾无节幼体的毒性低于 10 ppm。大多数其他化合物表现出中等毒性，LD50 高于 100 ppm。所有化合物的结构均通过 NMR 和 MS 数据确认。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:254–260, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience
• Rout, Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 741
  作者：Rout

  DOI：——

  日期：——
• 2-Amino-4-arylthiazole Derivatives as Anti-giardial Agents: Synthesis, Biological Evaluation and QSAR Studies
  作者：Raul Mocelo-Castell、Carlos Villanueva-Novelo、David Cáceres-Castillo、Ruben M. Carballo、Ramiro F. Quijano-Quiñones、Mariana Quesadas-Rojas、Zulema Cantillo-Ciau、Roberto Cedillo-Rivera、Rosa E. Moo-Puc、Laila M. Moujir、Gonzalo J. Mena-Rejón

  DOI：10.1515/chem-2015-0127

  日期：2015.12.31

  A series of seven 2-amino-4-arylthiazoles were prepared following Hantzsch’s modified method under microwave irradiation. A set of 50 derivatives was obtained and the in vitro activity against Giardia intestinalis was evaluated. The results on the biological activity revealed that, in general, the N-(5-bromo-4-aryl-thiazol-2-yl)-acetamide scaffold showed high bioactivity. In particular, compounds 6e (IC50 = 0.39 μM) and 6b (IC50 = 0.87 μM) were found to be more potent than the positive control metronidazole. Citoxicity and acute toxicity tests performed showed low toxicity and high selectivity of the most active compounds (6e SI = 139, 6b SI = 52.3). A QSAR analysis was applied to a data set of 37 obtained 2-amino-4-arylthiazoles derivatives and the best model described a strongly correlation between the anti-giardiasic activity and molecular descriptors as E2M, RDF115m, F10, MATS6v, and Hypnotic-80, with high statistical quality. This finding indicates that N-substituted aminothiazole scaffold should be investigated for the development of highly selective anti-giardial agent.

  一个由七个2-氨基-4-芳基噻唑制备的系列化合物，采用汉茨修饰方法在微波辐射下制备。获得了一组50个衍生物，并对其对贾第虫的体外活性进行了评估。生物活性结果显示，总体上，N-(5-溴-4-芳基噻唑-2-基)-乙酰胺骨架表现出较高的生物活性。特别是，化合物6e (IC50 = 0.39 μM) 和6b (IC50 = 0.87 μM) 显示比阳性对照甲硝唑更强的活性。进行的细胞毒性和急性毒性测试显示，最活性的化合物具有低毒性和高选择性（6e SI = 139，6b SI = 52.3）。对获得的37个2-氨基-4-芳基噻唑衍生物数据集进行了QSAR分析，最佳模型描述了抗贾第虫活性与分子描述符（如E2M、RDF115m、F10、MATS6v和Hypnotic-80）之间的强相关性，具有很高的统计质量。这一发现表明，N-取代氨基噻唑骨架应该被用于开发高度选择性的抗贾第虫药物。
• Sotelo, Eddy; Mocelo, Raul; Suarez, Margarita, Anales de Quimica, 1996, vol. 92, # 4, p. 210 - 212
  作者：Sotelo, Eddy、Mocelo, Raul、Suarez, Margarita、Gonzalez, Leandro

  DOI：——

  日期：——