2-乙酰胺-5-溴-4-苯基-1,3-噻唑 | 14269-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-乙酰胺-5-溴-4-苯基-1,3-噻唑
• 英文名称: 2-acetamide-5-bromo-4-phenyl-1,3-thiazole
• 英文别名: 2-acetamido-5-bromo-4-phenylthiazole；N-(5-bromo-4-phenyl-thiazol-2-yl)-acetamide；N-(5-Brom-4-phenyl-thiazol-2-yl)-acetamid；2-Acetamido-5-brom-4-phenylthiazol；N-(5-bromo-4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 14269-43-3
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂OS
• 分子量: 297.175
• InChiKey: QAXICBRPVQNBSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰胺-5-溴-4-苯基-1,3-噻唑 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到5-溴-4-苯基-2-噻唑胺
  参考文献：
  名称：

  Sotelo, Eddy; Mocelo, Raul; Suarez, Margarita, Anales de Quimica, 1996, vol. 92, # 4, p. 210 - 212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetylamino-4-phenylthiazol 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以82%的产率得到2-乙酰胺-5-溴-4-苯基-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-芳基噻唑衍生物的制备、抗菌活性和毒性

  摘要：

  合成了七种 2-氨基-4-芳基-1,3-噻唑 (1a-g) 及其相应的 2-氨基乙酰基 (2a-g) 和 2-氨基乙酰基-5-溴 (3a-g) 衍生物并进行了体外测试针对 11 种参考菌株、三种革兰氏阳性菌和四种革兰氏阴性菌、两种酵母菌和两种霉菌。还使用盐水虾试验评估了化合物的毒性。化合物 1a、1b、1e-g 和 3b 在不同浓度下显示出中等的抗菌活性。结果表明，氨基的乙酰化和噻唑部分 5 位的溴化导致活性丧失。化合物 1a、1e 和 1f 对盐水虾无节幼体的毒性低于 10 ppm。大多数其他化合物表现出中等毒性，LD50 高于 100 ppm。所有化合物的结构均通过 NMR 和 MS 数据确认。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:254–260, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience

  DOI：

  10.1002/hc.20182

文献信息

• 2-Amino-4-arylthiazole Derivatives as Anti-giardial Agents: Synthesis, Biological Evaluation and QSAR Studies
  作者：Raul Mocelo-Castell、Carlos Villanueva-Novelo、David Cáceres-Castillo、Ruben M. Carballo、Ramiro F. Quijano-Quiñones、Mariana Quesadas-Rojas、Zulema Cantillo-Ciau、Roberto Cedillo-Rivera、Rosa E. Moo-Puc、Laila M. Moujir、Gonzalo J. Mena-Rejón

  DOI：10.1515/chem-2015-0127

  日期：2015.12.31

  A series of seven 2-amino-4-arylthiazoles were prepared following Hantzsch’s modified method under microwave irradiation. A set of 50 derivatives was obtained and the in vitro activity against Giardia intestinalis was evaluated. The results on the biological activity revealed that, in general, the N-(5-bromo-4-aryl-thiazol-2-yl)-acetamide scaffold showed high bioactivity. In particular, compounds 6e (IC50 = 0.39 μM) and 6b (IC50 = 0.87 μM) were found to be more potent than the positive control metronidazole. Citoxicity and acute toxicity tests performed showed low toxicity and high selectivity of the most active compounds (6e SI = 139, 6b SI = 52.3). A QSAR analysis was applied to a data set of 37 obtained 2-amino-4-arylthiazoles derivatives and the best model described a strongly correlation between the anti-giardiasic activity and molecular descriptors as E2M, RDF115m, F10, MATS6v, and Hypnotic-80, with high statistical quality. This finding indicates that N-substituted aminothiazole scaffold should be investigated for the development of highly selective anti-giardial agent.

  一个由七个2-氨基-4-芳基噻唑制备的系列化合物，采用汉茨修饰方法在微波辐射下制备。获得了一组50个衍生物，并对其对贾第虫的体外活性进行了评估。生物活性结果显示，总体上，N-(5-溴-4-芳基噻唑-2-基)-乙酰胺骨架表现出较高的生物活性。特别是，化合物6e (IC50 = 0.39 μM) 和6b (IC50 = 0.87 μM) 显示比阳性对照甲硝唑更强的活性。进行的细胞毒性和急性毒性测试显示，最活性的化合物具有低毒性和高选择性（6e SI = 139，6b SI = 52.3）。对获得的37个2-氨基-4-芳基噻唑衍生物数据集进行了QSAR分析，最佳模型描述了抗贾第虫活性与分子描述符（如E2M、RDF115m、F10、MATS6v和Hypnotic-80）之间的强相关性，具有很高的统计质量。这一发现表明，N-取代氨基噻唑骨架应该被用于开发高度选择性的抗贾第虫药物。
• Rout, Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 741
  作者：Rout

  DOI：——

  日期：——