2-AMINO-1-[5-AMINO-1-(PHENYLMETHYL)-1H-IMIDAZOL-4-YL] ETHANONE | 69195-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-AMINO-1-[5-AMINO-1-(PHENYLMETHYL)-1H-IMIDAZOL-4-YL] ETHANONE
• 英文别名: 2-amino-1-[5-amino-1-(phenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]ethanone dihydrochloride；2-amino-1-(1-benzyl-5-amino-1H-imidazol-4-yl)ethanone dihydrochloride
• CAS: 69195-91-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O*2ClH
• 分子量: 303.191
• InChiKey: POCMDLAPECRQNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-AMINO-1-[5-AMINO-1-(PHENYLMETHYL)-1H-IMIDAZOL-4-YL] ETHANONE 在 palladium on activated charcoal 、 镍 吡啶 、 甲醇 、 2,2,2-三氟-N,N-二(三甲硅基)乙酰胺 、 氢气 、 sodium 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， -45.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 (S)-pentostatin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (8R)-3-(2-deoxy-.beta.-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol (pentostatin), the potent inhibitor of adenosine deaminase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a015
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-1-[5-硝基-1-(苯甲基)-1H-咪唑并l-4-基]乙酮 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到2-AMINO-1-[5-AMINO-1-(PHENYLMETHYL)-1H-IMIDAZOL-4-YL] ETHANONE
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (8R)-3-(2-deoxy-.beta.-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol (pentostatin), the potent inhibitor of adenosine deaminase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a015

文献信息

• AMP Deaminase Inhibitors. 2. Initial Discovery of a Non-Nucleotide Transition-State Inhibitor Series
  作者：Brett C. Bookser、Srinivas Rao Kasibhatla、James R. Appleman、Mark D. Erion

  DOI：10.1021/jm990447m

  日期：2000.4.1

  described that inhibit adenosine 5'-monophosphate deaminase (AMPDA) or adenosine deaminase (ADA). The key steps involved in the preparation of these compounds are (1) treating the sodium salt of 6, 7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one (4) with an alkyl bromide or an alkyl mesylate to generate the N3-alkylated compound 5 and (2) reducing 5 with NaBH(4). Selective inhibition of AMPDA was realized when

  描述了一系列可抑制腺苷5'-单磷酸脱氨酶（AMPDA）或腺苷脱氨酶（ADA）的N3取代的甲酰辅酶A糖苷配基类似物。制备这些化合物的关键步骤是（1）用烷基处理6，7-二氢咪唑并[4,5-d] [1,3] diazepin-8（3H）-one（4）的钠盐溴或甲磺酸烷基酯生成N3-烷基化的化合物5和（2）用NaBH（4）还原5。当N 3-取代基包含羧酸部分时，实现了对AMPDA的选择性抑制。例如，具有己酸侧链的化合物7b抑制了具有K（i）＝4.2μM的AMPDA和具有K（i）＝280μM的ADA。大的亲脂性基团α取代为羧酸盐，提供了适度的效能提高，同时保持了选择性，如α-苄基类似物7j（AMPDA K（i）= 0.41 microM和ADA K（i）> 1000 microM）所示。这些化合物以及本系列论文中描述的其他化合物，是第一种适合测试AMPDA选择性抑制是否可以通过增加损伤部位的局部腺苷
• 2-Amino-1-(5-amino-1H-imidazol-4-yl)ethanone and method of preparation
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04117229A1

  公开（公告）日：1978-09-26

  2-Amino-1-(5-amino-1H-imidazol-4-yl)ethanone, 6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one and acid-addition salts thereof are disclosed. 2-Amino-1-(5-amino-1H-imidazol-4-yl)ethanone and its acid-addition salts are prepared by catalytically reducing an acid-addition salt of 2-amino-1-[5-amino-1-(protected)-1H-imidazol-4-yl]ethanone. 6,7-Dihydroimidazo[4,5-d][1,3]-diazepin-8(3H)-one and its acid-addition salts are prepared by reacting an acid-addition salt of 2-amino-1-(5-amino-1H-imidazol-4-yl)ethanone with a compound able to contribute a formyl group. The later product may subsequently be converted into (R)-3-(2-deoxy-.beta.-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[ 4,5-d][1,3]diazepin-8-ol. Furanose derivatives of 6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepine are also disclosed and their methods of preparation. Lastly, a method for resolving an isomer mixture of 3-(2-deoxy-.beta.-D-erythro-pentafuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4 ,5-d][1,3]diazepin-8-ol compounds is related.

  本文披露了2-氨基-1-(5-氨基-1H-咪唑-4-基)乙酮，6,7-二氢咪唑[4,5-d][1,3]二氮杂环己酮及其酸盐衍生物。2-氨基-1-(5-氨基-1H-咪唑-4-基)乙酮及其酸盐是通过催化还原2-氨基-1-[5-氨基-1-(保护基)-1H-咪唑-4-基]乙酮的酸盐制备的。6,7-二氢咪唑[4,5-d][1,3]-二氮杂环己酮及其酸盐是通过将2-氨基-1-(5-氨基-1H-咪唑-4-基)乙酮的酸盐与能提供甲酰基的化合物反应制备的。后一产品随后可转化为(R)-3-(2-去氧-β-D-赤霉糖-3,6,7,8-四氢咪唑[4,5-d][1,3]二氮杂环己酮-8-醇。还披露了6,7-二氢咪唑[4,5-d][1,3]二氮杂环己烯的呋喃糖衍生物及其制备方法。最后，还涉及一种解决3-(2-去氧-β-D-赤霉糖-3,6,7,8-四氢咪唑[4,5-d][1,3]二氮杂环己酮-8-醇化合物异构体混合物的方法。
• Ring-expanded nucleosides and nucleotides
  申请人：Nabi

  公开号：EP1227103B1

  公开（公告）日：2006-07-26
• Vicarious nucleophilic substitution of 1-benzyl-5-nitroimidazole, application to the synthesis of 6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one
  作者：Bang-Chi Chen、Sam T. Chao、Joseph E. Sundeen、John Tellew、Saleem Ahmad

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00053-9

  日期：2002.2

  Reaction of 1-benzyl-5-nitroimidazole with carbanion generated from chloroform and potassium tert-butoxide afforded 1-benzyl-4-dichloromethyl-5-nitroimidazole in 72% yield. This vicarious nucleophilic substitution reaction was successfully applied to the synthesis of 6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one, an important intermediate in the synthesis of natural and biologically active compounds. (C) 2002 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.