4-(4-氨基丁1-基)氨基喹啉 | 128454-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-(4-氨基丁1-基)氨基喹啉
• 英文名称: N-(quinolin-4-yl)butane-1,4-diamine
• 英文别名: 4-(4-Aminobut-1-yl)aminoquinoline；N'-quinolin-4-ylbutane-1,4-diamine
• CAS: 128454-90-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃
• 分子量: 215.298
• InChiKey: DQBUXZKYRIJWKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氨基丁1-基)氨基喹啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 N-[3-(5-fluoro-1-benzothien-3-yl)prop-2-yn-1-yl]-N'-quinolin-4-ylbutane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Novel Aminoquinoline Derivatives Significantly Reduce Parasite Load in Leishmania infantum Infected Mice

  摘要：

  In this Letter, a detailed analysis of 30 4-aminoquinoline-based compounds with regard to their potential as antileishmanial drugs has been carried out. Ten compounds demonstrated IC50 < 1 mu M against promastigote stages of L. infantum and L. tropica, and five compounds showed IC50 < 1 mu M against intramacrophage L. infantum amastigotes. Two compounds showed dose-dependent enhancement of NO and ROS production by bone marrow-derived macrophages and remarkable reduction of parasite load in vivo, with advantage of being short-term and orally active. To the best of our knowledge, this is the first example of 4-amino-7-chloroquinoline derivatives active in Leishmania infantum infected mice.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00053
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 、 四亚甲基二胺 反应 3.0h， 生成 4-(4-氨基丁1-基)氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  N-肉桂酰氯喹类似物作为双阶段抗疟药物

  摘要：

  疟疾的控制受到耐药性的挑战，因此需要新的抗疟药。新药开发工作包括将杂合化合物视为潜在的多靶点抗疟药。我们小组以前的工作表明，肉桂酸与众所周知的抗疟疾药物的杂环部分结合产生的杂化结构具有改善的抗疟疾活性。现在，我们报告了一系列肉桂酸衍生物的合成和SAR分析，这些衍生物显示出对血液和肝脏阶段疟疾寄生虫均具有显着高活性。根据Lipinski规则和Veber过滤器，根据其体外活性和药物相似性，被认为最有前途的两种化合物在体内对血阶段啮齿类疟疾寄生虫具有活性。所以，

  DOI：

  10.1021/jm301654b

文献信息

• New Steroidal 4-Aminoquinolines Antagonize Botulinum Neurotoxin Serotype A in Mouse Embryonic Stem Cell Derived Motor Neurons in Postintoxication Model
  作者：Jelena Konstantinović、Erkan Kiris、Krishna P. Kota、Johanny Kugelman-Tonos、Milica Videnović、Lisa H. Cazares、Nataša Terzić Jovanović、Tatjana Ž. Verbić、Boban Andjelković、Allen J. Duplantier、Sina Bavari、Bogdan A. Šolaja

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01710

  日期：2018.2.22

  The synthesis and inhibitory potencies against botulinum neurotoxin serotype A light chain (BoNT/A LC) using in vitro HPLC based enzymatic assay for various steroidal, benzothiophene, thiophene, and adamantane 4-aminoquinoline derivatives are described. In addition, the compounds were evaluated for the activity against BoNT/A holotoxin in mouse embryonic stem cell derived motor neurons. Steroidal derivative

  描述了使用基于体外HPLC的酶法测定各种甾体，苯并噻吩，噻吩和金刚烷4-氨基喹啉衍生物对A型肉毒杆菌神经毒素轻链（BoNT / A LC）的合成和抑制能力。另外，评估了化合物在小鼠胚胎干细胞衍生的运动神经元中对BoNT / A全毒素的活性。甚至在中毒后30分钟给药，类固醇衍生物16也显示出显着的保护作用（高达89％的未裂解SNAP-25）。这似乎是LC抑制剂在暴露后模型中拮抗小鼠胚胎干细胞衍生的运动神经元（mES-MNs）中BoNT中毒的第一个例子。口服16 高达600 mg / kg，qd的小鼠具有良好的耐受性，尽管在该剂量下未达到足够的未结合药物水平，但体外ADMET的良好结果有力地支持了该系列的进一步工作。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS DNA METHYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ADN MÉTHYLTRANSFÉRASE
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2015040169A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention relates to compounds of the following formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, their methods of preparation, their use as a drug, notably in the treatment of cancer, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及以下式（I）的化合物以及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，它们的制备方法，它们作为药物的用途，尤其是在癌症治疗中的应用，以及含有这些化合物的药物组合物。
• Antimalarials with Benzothiophene Moieties as Aminoquinoline Partners
  作者：Jelena Konstantinović、Milica Videnović、Jelena Srbljanović、Olgica Djurković-Djaković、Katarina Bogojević、Richard Sciotti、Bogdan Šolaja

  DOI：10.3390/molecules22030343

  日期：——

  of infected Anopheles mosquitoes. Here, we report on the efficacy of aminoquinolines coupled to benzothiophene and thiophene rings in inhibiting Plasmodium falciparum parasite growth. Synthesized compounds were evaluated for their antimalarial activity and toxicity, in vitro and in mice. Benzothiophenes presented in this paper showed improved activities against a chloroquine susceptible (CQS) strain

  疟疾是由疟原虫寄生虫引起的一种严重且危及生命的疾病，该寄生虫通过被感染的按蚊叮咬传播到人类。在这里，我们报告氨基喹啉偶联苯并噻吩和噻吩环在抑制恶性疟原虫寄生虫生长中的功效。评价合成的化合物在体外和小鼠中的抗疟活性和毒性。本文介绍的苯并噻吩在以160 mg / kg /天×3天的口服剂量给药后，对氯喹敏感（CQS）菌株的活性增强，IC50 = 6 nM，治愈了5/5感染了伯氏疟原虫的小鼠。在苯并噻吩系列中，所检测的抗疟原虫抗CQS菌株D6的活性高于抗氯喹（CQR）W2和耐多药性（MDR）TM91C235的菌株。对于噻吩系列，发现了一个非常有趣的功能：对CQR菌株过敏，抗性指数（RI）小于1。这与氯喹形成鲜明对比，表明该系列的进一步发展将为我们提供针对CQR菌株的更有效的抗疟药。
• New 4-aminoquinolines as moderate inhibitors of P. falciparum malaria
  作者：Igor Opsenica、Milica Selakovic、Miklos Tot、Tatjana Verbic、Jelena Srbljanovic、Tijana Stajner、Olgica Djurkovic-Djakovic、Bogdan Solaja

  DOI：10.2298/jsc201225005o

  日期：——

  Synthesis of novel aminoquinoline derivatives has been accomplished and their activity against malaria strains has been examined. The compounds showed moderate in vitro antimalarial activity against two P. falciparum strains, 3D7 (CQ susceptible clone) and Dd2 (CQ resistant clone). Three aminoquinolines were further examined for antimalarial efficacy in a mouse model using a modified Thompson test. In this model, mice were infected with P. berghei-infected red blood cells, and drugs were administered orally. Antimalarial 3 was found toxic at a dose of 320 (mg/kg)/day in 3/6 mice, however, 2/6 mice of the same group survived through day 31, and one of them was cured.

  我们合成了新型氨基喹啉衍生物，并研究了它们对疟疾菌株的活性。这些化合物对两种恶性疟原虫菌株 3D7（CQ 易感克隆）和 Dd2（CQ 耐药克隆）显示出中等程度的体外抗疟活性。通过改良的汤普森试验，在小鼠模型中进一步检测了三种氨基喹啉的抗疟药效。在该模型中，小鼠感染了受伯格黑疟原虫感染的红细胞，然后口服药物。当剂量为 320（毫克/千克）/天时，3/6 的小鼠发现抗疟药 3 具有毒性，但是同组的 2/6 小鼠存活到第 31 天，其中一只小鼠痊愈。
• [EN] AMINE COMPOUNDS HAVING ANTI-INFLAMMATORY, ANTIFUNGAL, ANTIPARASITIC AND ANTICANCER ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS AMINE AYANT UNE ACTIVITÉ ANTI-INFLAMMATOIRE, ANTIFONGIQUE, ANTIPARASITAIRE ET ANTICANCÉREUSE
  申请人：WELLSTAT THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2014120995A3

  公开（公告）日：2014-10-16