1,4-二苯基丁烷-2,3-二酮 | 13832-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二苯基丁烷-2,3-二酮
• 英文名称: dibenzyl ketone
• 英文别名: 1,4-diphenyl-2,3-butanedione；1,4-Diphenylbutane-2,3-dione；1,4-Diphenyl-butan-2,3-dion
• CAS: 13832-10-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: XKBQRCUXXCGCMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二苯基丁烷-2,3-二酮 在 titanium-nitrogen 、 氧气 、 cesium fluoride 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-benzyl-5-methyl-3-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen Fixation: Synthesis of Heterocycles Using Molecular Nitrogen as a Nitrogen Source

  摘要：

  过渡金属固氮是一个迷人的过程。我们之前已经报道过使用Yamamoto报道的钛-氮配合物将分子氮引入有机化合物的方法。我们开发了一种新的钛催化氮化过程，使用TiCl4在过量Li和TMSCl的存在下进行。在这种反应中，可以使用1大气压的氮气，反应在室温下进行。这个过程非常简单。将TiCl4或Ti(OiPr)4（1 equiv.）、Li（10 equiv.）和TMSCl（10 equiv.）的THF溶液在氮气气氛下在室温下搅拌过夜，得到钛-氮配合物。尽管钛-氮配合物的结构尚未确定，但它们可能由N(TMS)3、X2TiN(TMS)2和XTi=NTMS组成。使用这种方法，可以通过钛配合物作为定量反应的单锅反应，以良好至中等的收率合成各种杂环化合物，如吲哚、喹啉、吡咯、吡咯啉和吲哚啉衍生物。此外，使用分子氮作为氮源合成了monomorine I和pumiliotoxin C。这种方法进一步扩展，用于使用催化量的钛配合物合成杂环化合物；此外，以高收率获得了吲哚和吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1655
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-3-苯基丙腈 在 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到1,4-二苯基丁烷-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种新的碘化介导的酰基氰偶联与1,2-二酮的合成

  摘要：

  通过在室温下在干燥的四氢呋喃中碘化的作用，可以高产率地实现酰基氰化物1到1,2-二酮2的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01808-7

文献信息

• Novel and Highly Stereoselective Process for Preparing Gemcitabine and Intermediates Thereof
  申请人：Xu Yongxiang

  公开号：US20100179314A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention provides a novel and highly stereoselective process for preparing gemcitabine, which is suitable for industrial production, wherein, it includes the following reactions. Additionally, the invention discloses the key intermediates. The definition for the groups of G1, G2, G3, G4, and G5 are described in the specification.

  本发明提供了一种新颖且高度立体选择性的制备吉西他滨的工艺，适用于工业生产，其中包括以下反应。此外，该发明还披露了关键中间体。G1、G2、G3、G4和G5组的定义在说明书中描述。
• Darstellung und Molekülstruktur des (μ-Alkylidenamido)titanocenkomplexes [(C5H5)2TiCl]2[μ-{NC(CH2C6H5)C(CH2C6H5)N}]
  作者：Frank Rehbaum、Karl-Heinz Thiele、Sergej I. Trojanov

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83006-p

  日期：1991.6

  Reduction of (C5H5)2TiCl2 with Zn in presence of benzyl cyanide gives the (μ-alkyl-ideneamido)titanocene complex [(C5H5)2TiCl]2[μ-NC(CH2C6H5)C(CH2C6H5)N}] with CC bond formation between two benzyl cyanide molecules.

  在苄基氰化物存在下，用Zn还原（C 5 H 5）2 TiCl 2，得到（μ-烷基-亚酰胺基）钛茂金属配合物[（C 5 H 5）2 TiCl] 2 [μ-NC（CH 2） C 6 H 5）C（CH 2 C 6 H 5）N}]，在两个苄基氰化物分子之间形成CC键。
• Amino-pyridines as inhibitors of beta-secretase
  申请人：Malamas Sotirios Michael

  公开号：US20060173049A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention provides an amino-pyridine compound of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了一种化学式I的氨基吡啶化合物。本发明还提供了利用该化合物抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结的方法。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Cyclopentenones
  作者：Zhizhou Chen、Xiangwen Kong、Shengtong Niu、Shuang Yang、Jinggong Liu、Bolai Chen、Benlong Luo、Changyu Zhou、Chenglin Ding、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00870

  日期：2021.5.7

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed asymmetric construction of cyclopentenones using enals and α-diketones is achieved, furnishing a series of highly functionalized cyclopentenones in a highly diastereo- and enantioselective manner. The protocol tolerates substrates with both aromatic and aliphatic groups, and further transformations of the products delivered a range of value-added molecules.

  实现了使用enals和α-二酮的N-杂环卡宾催化的环戊烯酮的不对称结构，从而以高度非对映体和对映体选择性的方式提供了一系列高度官能化的环戊烯酮。该方案耐受具有芳族基团和脂族基团的底物，并且产物的进一步转化提供了一系列增值分子。
• Catalytic chemodivergent annulations between α-diketones and alkynyl α-diketones
  作者：Xiangwen Kong、Fang Yu、Zhizhou Chen、Fan Gong、Shuang Yang、Jinggong Liu、Benlong Luo、Xinqiang Fang

  DOI：10.1007/s11426-021-9972-3

  日期：2021.6

  2-hydroxyfuran-3(2H)-ones, 4-hydroxy-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-ones, 1,3-diaryl cyclobutanes, and 4-(furan-2(3H)-ylidene)cyclopent-2-enones. The formation of the products includes two novel rearrangement processes, and further transformations on the products can be easily achieved to deliver value-added substances such as highly functionalized cyclopentanes. Moreover, the 2-hydroxyfuran-3(2H)-one products

  α-二酮和炔基α-二酮之间分别在膦和布朗斯台德碱的催化下实现了四种前所未有的化学发散反应，从而快速构建了四种不同类别的生物学上重要但合成上具有挑战性的分子支架，包括 2-羟基呋喃-3(2H)-ones、4-羟基-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-ones、1,3-二芳基环丁烷和 4-(furan-2(3H)-ylidene)cyclopent-2 -烯酮。产品的形成包括两个新的重排过程，可以轻松实现产品的进一步转化，以提供高功能化环戊烷等增值物质。而且，2-羟基呋喃-3(2H)-one产物显示出良好的光物理性质，如紫外光下的绿色发光和聚集诱导发光效应，显示了该工作的实际应用价值。α-二酮在合成化学和材料科学中的巨大潜力已得到明确证明。