(2R,3S)-1,4-diphenylbutane-2,3-diol | 63035-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2R,3S)-1,4-diphenylbutane-2,3-diol
• 英文别名: meso-1,4-Diphenyl-2,3-butanediol；racem. 1,4-Diphenyl-butandiol-2,3；meso-1,4-Diphenyl-2,3-butandiol；meso-1,4-Diphenyl-butandiol-2,3；(2S,3R)-1,4-diphenylbutane-2,3-diol
• CAS: 63035-52-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: JCMRRROPOPSQLE-IYBDPMFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  430.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1,4-diphenylbutane-2,3-diol 、 2-巯基-S-硫代苯甲酰乙酸 生成 Bisthiobenzoesaeure-O,O'-meso-1,2-diphenylaethylendiester
  参考文献：
  名称：

  光化学转化。第三十二部分 硫代苯甲酸O-酯的光解。第三部分 O-苯乙基硫代苯甲酸酯和其他硫代苯甲酸酯的光解

  摘要：

  可以在非常温和的条件下将均烯丙基醇脱水，将其转化为硫代苯甲酸酯O酯，并在–70°和室温之间进行辐照。通过该方法已经将多种底物脱水。

  DOI：

  10.1039/p19730001574
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基-1,3丁二烯 在 sodium 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯乙酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (2R,3S)-1,4-diphenylbutane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic participation of phenyl in the ring-opening reactions of cis- and trans-2,3-dibenzyloxirane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00198a024

文献信息

• Modular Asymmetric Synthesis of 1,2-Diols by Single-Pot Allene Diboration/Hydroboration/Cross-Coupling
  作者：Nicholas F. Pelz、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol0616891

  日期：2006.9.1

  Chiral allyl vinyl boronates are generated by catalytic enantioselective diboration of prochiral allenes. They may then be reacted, in situ, with a hydroborating reagent to form a novel triboron intermediate. The least hindered and most reactive C-B bond then participates in cross-coupling wherein the coupling is brought about by the same catalyst as that which catalyzed the diboration reaction. The

  手性烯丙基乙烯基硼酸酯是通过前手性烯丙基的催化对映选择性二硼化而生成的。然后可以使它们与硼氢化试剂原位反应以形成新型三硼中间体。然后受阻最少和反应性最强的CB键参与交叉偶联，其中偶联是通过与催化双硼化反应的催化剂相同的催化剂进行的。然后在反应后处理中将剩余的CB键氧化，从而允许以简明的单罐方式模块化合成手性二醇。
• The Effect of Lewis Acids on the Pinacol Homocoupling Reaction of Aldehydes Promoted by Samarium Diiodide
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Laura Raimondi

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3369::aid-ejoc3369>3.0.co;2-p

  日期：1999.12
• Inductive enhancement of aryl participation
  作者：Joseph B. Lambert、H. Wayne Mark、Elaine Stedman Magyar

  DOI：10.1021/ja00451a035

  日期：1977.4
• Neher,R., Helvetica Chimica Acta, 1963, vol. 46, p. 1083 - 1088
  作者：Neher,R.

  DOI：——

  日期：——
• CROTTI, P.;FERRETTI, M.;MACCHIA, F.;STOPPIONI, A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 24, 4706-4711
  作者：CROTTI, P.、FERRETTI, M.、MACCHIA, F.、STOPPIONI, A.

  DOI：——

  日期：——