3,3'-联吡啶-6,6'-二甲醛 | 1264748-06-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,3'-联吡啶-6,6'-二甲醛
• 英文名称: [3,3'-bipyridine]-6,6'-dicarbaldehyde
• 英文别名: 6,6'-diformyl-3,3'-bipyridine；6,6′-diformyl-3,3′-bipyridine；[3,3-Bipyridine]-6,6-dicarboxaldehyde；5-(6-formylpyridin-3-yl)pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 1264748-06-2
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: NPQXMTUQLRZKMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338,P302+P352,P321,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在2-8℃环境中，需保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-联吡啶-6,6'-二甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硼酸酯封端的螺旋剂。

  摘要：

  通过双吡啶肟肟配体与芳基硼酸的金属模板多组分反应获得三链螺旋。螺旋分子具有两个六配位的M II离子（M = Fe，Zn或Mn），它们嵌入大双环配体骨架中，并带有两个芳基硼酸酯封端基团。后者可用于在顶端位置引入官能团，例如吡啶，醛，腈和羧酸。功能化的螺旋分子有潜力用作更复杂组装的纳米级构建基块，如合成3 nm尺寸的trianglimine所证明的。

  DOI：

  10.1002/chem.202001392
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-(dimethoxymethyl)pyridine 在 盐酸 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 四(二甲氨基)乙烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3,3'-联吡啶-6,6'-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  阳离子和阴离子交换诱导金属超分子结构内的多种不同的重排

  摘要：

  不同的阴离子模板产生四种不同的基于 Cd(II) 的结构：Cd2L3 螺旋结构、Cd8L12 扭曲长方体、Cd10L15 五棱柱和 Cd12L18 六棱柱，它们对阴离子和阳离子成分都有反应。体系结构之间的相互转换是通过添加在给定产品框架内结合更牢固的阴离子来驱动的。根据存在的阴离子模板，Fe(II) 的添加促使金属交换和转变为 Fe4L6 四面体或 Fe10L15 五棱柱。Cd12L18 棱柱和 Cd2L3 三螺旋体之间的平衡显示出浓度依赖性，较高的浓度有利于棱柱。Cd12L18 结构用作六氟砷酸盐模板化 Cd10L15 复合物的中间体，由此六棱柱的结构特征预先组织系统以形成结构相关的五棱柱。除了研究的相互转化途径外，我们还报告了封装在 Cd10L15 复合物中的二氟化物的单晶 X 射线结构，并报告了通过 CH…F(-) 氢键进行 J 偶联的溶液状态数据，表明强度解决方案中的这些相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja504748g

文献信息

• Anion Exchange Renders Hydrophobic Capsules and Cargoes Water-Soluble
  作者：Edmundo G. Percástegui、Jesús Mosquera、Jonathan R. Nitschke

  DOI：10.1002/anie.201705093

  日期：2017.7.24

  present a simple anion‐exchange protocol that allows the dissolution in water of various hydrophobic metal–organic container molecules prepared by iron(II)‐templated subcomponent self‐assembly. Our process involved the exchange of less hydrophilic trifluoromethanesulfonate anions for hydrophilic sulfate; the resulting water‐soluble cages could be rendered water‐insoluble through reverse anion exchange. Notably

  控制容器分子的溶解性是主客体化学中的主要挑战。本文中，我们提出了一种简单的阴离子交换方案，该方案允许通过铁（II）模板化的亚组分自组装制备的各种疏水性金属-有机容器分子在水中溶解。我们的过程涉及将亲水性较低的三氟甲磺酸根阴离子交换为亲水性硫酸根；所得的水溶性笼可通过反向阴离子交换使其变为水不溶性。值得注意的是，这种策略允许将胶囊中的货物（包括多环芳香族化合物和复杂的有机药物）带入水中。疏水作用似乎增强了结合力，因为这些货物中有许多没有在非水介质中结合。
• Towards covalent organic frameworks with predesignable and aligned open docking sites
  作者：Xiong Chen、Ning Huang、Jia Gao、Hong Xu、Fei Xu、Donglin Jiang

  DOI：10.1039/c4cc01825g

  日期：——

  A strategy for the synthesis of covalent organic frameworks with open docking sites is developed. The docking sites are ordered on the channel walls and structurally predesignable for meeting various types of noncovalent interactions, thus opening a way towards designing supramolecular materials based on crystalline porous organic frameworks.

  开发了具有开放停靠位点的共价有机框架的合成策略。停靠位点在通道壁上排列有序，并且在结构上可预先设计用于满足各种类型的非共价相互作用，从而为通过结晶多孔有机骨架设计超分子材料开辟了道路。
• Waterproof architectures through subcomponent self-assembly
  作者：Edmundo G. Percástegui、Jesús Mosquera、Tanya K. Ronson、Alex J. Plajer、Marion Kieffer、Jonathan R. Nitschke

  DOI：10.1039/c8sc05085f

  日期：——

  of metal chelation, led to increased stability. When tritopic amines were used to build highly chelating ligands around ZnII and CdII templates, cryptate-like water-soluble structures were formed using these labile ions. Our synthetic platform provides a unified understanding of the elements of aqueous stability, allowing predictions of the stability of metal–organic cages that have not yet been prepared

  金属有机容器很容易通过自组装制备，但由于配体不溶性和自组装过程的可逆性，在水中实现溶解性和稳定性仍然具有挑战性。在这里，我们开发了通过金属 ( II ) 模板（M II = Co II、Ni II、Zn II、Cd II) 子组件自组装。尽管这些结构由疏水性和难溶性亚组分组成，但硫酸盐抗衡离子使它们具有水溶性，并且它们在水溶液中无限期地保持完整。提出了两种策略。首先，稳定性随着金属-配体键强度的增加而增加，当 Ni II用作模板时稳定性最大化。当使用 Co II , Zn II和 Cd II模板时分解的结构可以直接由 NiSO 4制备在水里。其次，考虑到配体局部性和金属螯合程度，结构内金属和配体之间的连接密度更高，导致稳定性增加。当使用三元胺在 Zn II和 Cd II模板周围构建高度螯合的配体时，使用这些不稳定离子会形成类似穴状的水溶性结构。我们的合成平台提供了对水稳定性要素的统一理解，可以预测尚未制备的金属有机笼的稳定性。
• Quantification of Stereochemical Communication in Metal-Organic Assemblies
  作者：Ana M. Castilla、Mark A. Miller、Jonathan R. Nitschke、Maarten M. J. Smulders

  DOI：10.1002/anie.201602968

  日期：2016.8.26

  stereochemical communication in metal-organic assemblies is reported. The factors affecting the stereochemical communication within and between the metal stereocenters of the assemblies were experimentally studied by optical spectroscopy and analyzed in terms of a free energy penalty per "incorrect" amine enantiomer incorporated, and a free energy of coupling between stereocenters. These intra- and inter-vertex

  报告了统计力学模型的推导和应用，以量化金属有机组件中的立体化学通讯。通过光谱学对影响组件的金属立构中心内部和之间的立体化学连通的因素进行了实验研究，并根据每个“不正确的”胺对映体掺入的自由能损失和立构中心之间的耦合自由能进行了分析。这些顶点内和顶点间耦合常数用于跟踪一系列金属有机组件（采用不同的配体、外围胺和金属）之间的立体化学通讯程度；非对映体笼之间的温度依赖性平衡也被量化。因此，该模型提供了对形成由金属有机容器分子包围的手性空隙空间的因素的统一理解。
• Signal transduction in a covalent post-assembly modification cascade
  作者：Ben S. Pilgrim、Derrick A. Roberts、Thorsten G. Lohr、Tanya K. Ronson、Jonathan R. Nitschke

  DOI：10.1038/nchem.2839

  日期：2017.12

  functions as the stimulus that triggers the cascade, beginning with the inverse-electron-demand Diels–Alder reaction of NBD with the tetrazine moieties of the cube. This reaction generates cyclopentadiene as a transient by-product, acting as a relay signal that subsequently undergoes a Diels–Alder reaction with the maleimide-functionalized tetrahedron. Cyclooctyne can selectively inhibit the cascade

  自然反应级联控制生物分子在细胞区室之间的运动。受这些系统的启发，我们报告了一种合成反应级联，该级联采用组装后修饰反应来指导相间超分子复合物的分配。该系统由自组装的四嗪边缘Fe II 8 L 12立方体和马来酰亚胺官能化的Fe II 4 L 6组成。四面体。降冰片二烯（NBD）作为触发级联反应的刺激物，从NBD的逆电子需求Diels-Alder反应与立方体的四嗪部分开始。该反应产生环戊二烯作为瞬时副产物，充当中继信号，随后与马来酰亚胺官能化的四面体进行狄尔斯-阿尔德反应。环辛炔可以通过胜过NBD作为初始触发来选择性抑制级联反应。用2-十八烷基NBD引发级联反应导致级联反应完成时四面体的选择性烷基化。C 18标记的四面体的增加的亲脂性使该配合物进入非极性相，从而使其与最初不可分割的配合物混合物分离。