3,3'-联吡啶-6,6'-二甲基 | 85484-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,3'-联吡啶-6,6'-二甲基
• 英文名称: 6,6’-dimethyl-3,3’-bipyridine
• 英文别名: 6,6'-dimethyl-3,3'-bipyridinyl；6,6'-dimethyl-3,3'-bipyridine；2-methyl-5-(6-methylpyridin-3-yl)pyridine
• CAS: 85484-42-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: FLJBPXKTLWYFLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-联吡啶-6,6'-二甲基 在 碘 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以20 %的产率得到3,3'-联吡啶-6,6'-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  无限扭曲聚链烷

  摘要：

  开发了一种简洁的方法，使用预组织的双螺旋作为模板，并用银离子或亚乙炔单元交联它们来构建八字形聚环烯。使用Ag(I)离子或亚乙炔单元作为连接体分别产生单晶一维配位聚[ n ]链烷和组装凝胶纤维。

  DOI：

  10.1002/anie.202314481
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基吡啶 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到3,3'-联吡啶-6,6'-二甲基
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二甲基亚砜（DMSO）中芳族卤化物的还原均偶联反应

  摘要：

  从各种芳基碘化物和溴化物在二甲基亚砜（DMSO）溶液中的钯催化的还原均偶联反应，可以以高至极好的收率获得联芳基，而无需任何其他还原剂。在筛分的钯催化剂中，Pd（dppf）Cl 2对均偶联反应最有效。氟化物，碳酸盐，乙酸盐和氢氧化物可用作促进DMSO溶液中钯卤代芳基卤化物的还原均偶联的碱。X射线光电子能谱（XPS）分析表明，氧化性Pd 2+（dppf）物种可还原为Pd 0（dppf）活性物质通过溶剂DMSO分子提供催化循环，表明DMSO既起着溶剂的作用，又起着还原剂的作用。已经讨论了合理的反应机理。消除额外的还原剂不仅将降低反应操作成本，而且还将简化产物的分离和纯化。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.04.021

文献信息

• A General, Multimetallic Cross-Ullmann Biheteroaryl Synthesis from Heteroaryl Halides and Heteroaryl Triflates
  作者：Kai Kang、Nathan L. Loud、Tarah A. DiBenedetto、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.1c10907

  日期：2021.12.29

  medicine and materials science, the synthesis of biheteroaryls by cross-coupling remains challenging. We describe here a new, general approach to biheteroaryls: the Ni- and Pd-catalyzed multimetallic cross-Ullmann coupling of heteroaryl halides with triflates. An array of 5-membered, 6-membered, and fused heteroaryl bromides and chlorides, as well as aryl triflates derived from heterocyclic phenols,

  尽管它们对医学和材料科学很重要，但通过交叉偶联合成双杂芳基仍然具有挑战性。我们在这里描述了一种新的、通用的双杂芳基方法：杂芳基卤化物与三氟甲磺酸酯的 Ni 和 Pd 催化的多金属交叉 Ullmann 偶联。一系列 5 元、6 元和稠合杂芳基溴化物和氯化物，以及衍生自杂环酚的芳基三氟甲磺酸酯，被证明是该反应中可行的底物（62 个示例，平均产率为 63 ± 17%）。这种方法对双杂芳基的普遍性在 10 μmol 规模的 96 孔板格式中得到进一步证明。一组 96 种可能的产品在一组条件下提供了 >90% 的命中率。此外，可以使用配体、添加剂和还原剂的单个“工具箱板”快速优化低产率组合。
• Sequential one pot double C H heteroarylation of thiophene using bromopyridines to synthesize unsymmetrical 2,5-bipyridylthiophenes
  作者：Charline Kieffer、Victor Babin、Marie Jouanne、Ikram Slimani、Yohann Berhault、Rémi Legay、Jana Sopková-de Oliveira Santos、Sylvain Rault、Anne Sophie Voisin-Chiret

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.049

  日期：2017.9

  present CH heteroarylation reactions between thiophene and variously substituted bromopyridines. The objective was to synthesize unsymmetrical 2,5-bipyridylthiophenes. We studied the reaction conditions allowing to a sequential one-pot double CH heteroarylation, in a view to introduce two different pyridyl moieties at positions 2 and 5 of the thiophene ring using bromopyridines. 11 original unsymmetrical

  我们提出了噻吩和各种取代的溴吡啶之间的CH杂芳基化反应。目的是合成不对称的2，5-联吡啶基噻吩。我们研究了允许一锅加一双C的反应条件H杂芳基化，目的是使用溴吡啶在噻吩环的2和5位引入两个不同的吡啶基部分。合成和表征了11种原始的不对称2,5-联吡啶基噻吩，包括2,5-二（吡啶-2-基）噻吩，通过经典的交叉偶联反应制备具有挑战性。最后，通过不对称的2，5-二芳基噻吩和原始嘧啶-噻吩-呋喃支架的额外合成，我们证明了我们的方法也是访问新杂环序列的有效工具。
• OXYNTOMODULIN ANALOGS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：The Research Foundation for The State University of New York

  公开号：US20170196940A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Provided are oxyntomodulin analogs. The peptide analogs have at least two cysteines. The two cysteines are separated by six amino acids such that they can be crosslinked using suitable crosslinking moieties. The crosslinked peptides have long half-lives and/or efficacy. For example, peptide analog compositions are used for inducing weight loss and/or reducing blood glucose levels.

  提供的是氧子脱氨酮素类似物。这些肽类似物至少含有两个半胱氨酸。这两个半胱氨酸之间相隔六个氨基酸，使它们可以通过适当的交联基团进行交联。交联的肽具有较长的半衰期和/或疗效。例如，肽类似物组合用于诱导减重和/或降低血糖水平。
• Towards covalent organic frameworks with predesignable and aligned open docking sites
  作者：Xiong Chen、Ning Huang、Jia Gao、Hong Xu、Fei Xu、Donglin Jiang

  DOI：10.1039/c4cc01825g

  日期：——

  A strategy for the synthesis of covalent organic frameworks with open docking sites is developed. The docking sites are ordered on the channel walls and structurally predesignable for meeting various types of noncovalent interactions, thus opening a way towards designing supramolecular materials based on crystalline porous organic frameworks.

  开发了具有开放停靠位点的共价有机框架的合成策略。停靠位点在通道壁上排列有序，并且在结构上可预先设计用于满足各种类型的非共价相互作用，从而为通过结晶多孔有机骨架设计超分子材料开辟了道路。
• Palladium catalyzed reductive homocoupling reactions of aromatic halides in dimethyl sulfoxide (DMSO) solution
  作者：Chenze Qi、Xudong Sun、Cuiyun Lu、Jinzhi Yang、Yijun Du、Huajiang Wu、Xian-Man Zhang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.04.021

  日期：2009.8

  from the palladium catalyzed reductive homocoupling reactions of various aryl iodides and bromides in dimethyl sulfoxide (DMSO) solution without the need for any additional reducing reagents. Pd(dppf)Cl2 is the most effective among the screened palladium catalysts for the homocoupling reactions. Fluorides, carbonates, acetates and hydroxides can be used as bases at promoting the palladium catalyzed

  从各种芳基碘化物和溴化物在二甲基亚砜（DMSO）溶液中的钯催化的还原均偶联反应，可以以高至极好的收率获得联芳基，而无需任何其他还原剂。在筛分的钯催化剂中，Pd（dppf）Cl 2对均偶联反应最有效。氟化物，碳酸盐，乙酸盐和氢氧化物可用作促进DMSO溶液中钯卤代芳基卤化物的还原均偶联的碱。X射线光电子能谱（XPS）分析表明，氧化性Pd 2+（dppf）物种可还原为Pd 0（dppf）活性物质通过溶剂DMSO分子提供催化循环，表明DMSO既起着溶剂的作用，又起着还原剂的作用。已经讨论了合理的反应机理。消除额外的还原剂不仅将降低反应操作成本，而且还将简化产物的分离和纯化。