1-(pyridin-3-yl)pent-4-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(pyridin-3-yl)pent-4-en-1-one
• 英文别名: 1-Pyridin-3-ylpent-4-en-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: ISHDKSYPOUNCOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-3-yl)pent-4-en-1-one 在 盐酸 、 1,4-环己二烯 、 potassium carbonate 、 eosin Y disodium salt 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的氮中心自由基的产生：无金属氢化和亚氨基羟基化环化反应

  摘要：

  通过设计一类新型的反应性O-芳基肟实现了亚胺基在新型和不同的加氢和亚氨基羟基化环化反应中的形成和使用。由于它们的低还原电位，廉价的有机染料曙红Y可以用作有机催化加氢反应的光催化剂。此外，还确定了独特的亚氨基羟基化反应的条件。从肟和Et 3 N的新型电子供体-受体复合物中可见光介导的电子转移被认为是该过程的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201507641
• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 在 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(pyridin-3-yl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过SmI2促进的肟醚中NO键的还原性切割，亚胺基自由基：五元环亚胺的直接合成。

  摘要：

  首次报道了由SmI2促进的肟醚中NO键的还原性裂解形成的一种以N为中心的自由基的新方法。原位生成的N中心自由基经过分子内环化以两种方式提供五元环亚胺：N中心自由基加成和N中心阴离子亲核取代。从合成的观点出发，开发了一种有效的五元环亚胺的合成方法。提出了一种转化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02740

文献信息

• One-Pot Synthesis of Homoallylic Ketones from the Addition of Vinyl Grignard Reagent to Carboxylic Esters
  作者：Karl A. Hansford、James E. Dettwiler、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol0359822

  日期：2003.12.1

  Fifteen homoallylic ketones have been synthesized in 26-77% yields on treatment of aromatic, aliphatic, and alpha-amino methyl carboxylates with excess vinylmagnesium bromide and catalytic amounts of a copper salt in THF. Alpha-amino homoallylic ketones derived from N-protected alpha-amino esters possessing aliphatic and alcohol side chains were synthesized in > or =98% enantiomeric purity. [reaction:

  在用过量的乙烯基溴化镁和催化量的铜盐在THF中处理芳族，脂肪族和α-氨基甲基羧酸盐后，已以26-77％的产率合成了15个均烯丙基酮。衍生自具有脂肪族和醇侧链的N-保护的α-氨基酯衍生的α-氨基均烯丙基酮，其对映体纯度> 98％或= 98％。[反应：看文字]
• Photoredox Imino Functionalizations of Olefins
  作者：Jacob Davies、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.201708497

  日期：2017.10.16

  Shown herein is that polyfunctionalized nitrogen heterocycles can be easily prepared by a visible-light-mediated radical cascade process. This divergent strategy features the oxidative generation of iminyl radicals and subsequent cyclization/radical trapping, which allows the effective construction of highly functionalized heterocycles. The reactions proceed efficiently at room temperature, utilize

  本文显示多官能化氮杂环可以通过可见光介导的自由基级联过程容易地制备。这种发散策略的特点是亚氨基自由基的氧化生成和随后的环化/自由基捕获，从而可以有效构建高度功能化的杂环。该反应在室温下有效进行，利用有机光催化剂，使用简单且容易获得的材料，并在一步中生成难以通过其他方法制备的有价值的结构单元。
• Saturated Bioisosteres of <i>ortho</i> ‐Substituted Benzenes
  作者：Aleksandr Denisenko、Pavel Garbuz、Svetlana V. Shishkina、Nataliya M. Voloshchuk、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/anie.202004183

  日期：2020.11.9

  Saturated bioisosteres of ortho‐disubstituted benzenes (bicyclo[2.1.1]hexanes) were synthesized, characterized and validated. These cores were incorporated into the bioactive compounds Valsartan, Boskalid and Fluxapyroxad instead of the benzene ring. The saturated analogues showed a similar level of antifungal activity compared to that of Boskalid and Fluxapyroxad.

  合成，表征和验证了邻二取代苯（双环[2.1.1]己烷）的饱和生物等排体。这些核心被并入了生物活性化合物Valsartan，Boskalid和Fluxapyroxad，而不是苯环。饱和类似物显示出与Boskalid和Fluxapyroxad相似的抗真菌活性。
• Nickel-Catalyzed Reductive Iminoarylation of Oxime Ester-Tethered Alkenes: Rapid Entrance to Diverse Functionalized Pyrrolines
  作者：Di Qi、Xingjie Zhang、Xue Wang、Xiaopan Liu、Zhiguo Zhang、Lei Shi、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00088

  日期：2023.2.24

  reductive cross-coupling of unsaturated oxime esters with readily available aryl halides, providing an expedient approach for constructing pyrroline derivatives. The absence of organometallic reagents enables the reaction to occur under mild conditions with a broad substrate scope and good functional group tolerance. Moreover, other C-based electrophiles, including alkenyl, alkynyl and alkyl halides, or

  在此，我们公开了通过镍催化的不饱和肟酯与容易获得的芳基卤化物的还原交叉偶联对烯烃进行一般且实用的亚氨基化，为构建吡咯啉衍生物提供了一种权宜之计。不存在有机金属试剂使反应能够在温和的条件下发生，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，其他基于 C 的亲电子试剂，包括烯基、炔基和烷基卤化物或假卤化物，也是该反应的合适底物。
• Mesoionic Carbene‐Catalyzed Formyl Alkylation of Aldehydes
  作者：Chang Liu、Zengyu Zhang、Liang‐Liang Zhao、Guy Bertrand、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1002/anie.202303478

  日期：2023.6.12

  A metal-free protocol for the coupling reaction of aldehydes and alkyl halides was successfully developed with mesoionic carbenes (MICs) as catalysts. This versatile strategy delivers a large diversity of simple ketones as well as bio-active molecules by late-stage functionalization.

  以中离子卡宾 (MIC) 为催化剂，成功开发了一种用于醛和烷基卤化物偶联反应的无金属方案。这种多功能的策略通过后期功能化提供了多种多样的简单酮和生物活性分子。