2-脱氧-D-核糖酰基苯胺 | 81366-70-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-脱氧-D-核糖酰基苯胺
• 英文名称: 2-deoxy-D-ribose anilide
• 英文别名: 2-deoxy-D-ribose-anilide；L-2-deoxy-N-phenyl-erythro-pentofuranosylamine；2-Deoxy-N-phenyl-D-erytho-pentofuranosylamine；(2R,3S)-5-anilino-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 81366-70-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: OYCBOKNPGJKONC-MTULOOOASA-N

物化性质

• 沸点：
  439.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-脱氧-D-核糖酰基苯胺 、 天然橡胶 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Homoallylation of Polyhydroxy N,O-Acetals with Conjugated Dienes Promoted by Triethylborane

  摘要：

  在镍催化剂和三乙基硼的存在下，由乙醇醛和甘油醛与一级胺原位制备的N,O-缩醛，在共轭二烯的作用下发生同烯丙基化反应，高区域选择性和立体选择性地生成2-氨基-5-己烯醇。在类似的反应条件下，碳水化合物与一级胺生成的N,O-缩醛提供了相应的多羟基双同烯丙基胺，产率良好至合理。

  DOI：

  10.3390/molecules19079288
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-gamma-内酯 在 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 反应 28.0h， 生成 2-脱氧-D-核糖酰基苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种生成酯的硼烯醇化物的新方法——2-脱氧-D-核糖的新合成——

  摘要：

  通过用乙酸汞(II)和二苯基硼酸处理乙氧基乙炔，原位生成酯的硼烯醇化物，由此形成的硼烯醇化物与醛进一步反应，以良好的产率得到β-羟基酯和β-乙酰氧基酯。该反应成功应用于2-脱氧-D-核糖的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.241

文献信息

• Production of aldoses
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：US20040254368A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  An aldose having n-1 carbon atoms is produced from an aldonic acid having n carbon atoms using hypochlorous acid or a hypochlorite in a high yield at low cost with safety, by treating the reaction mixture with a compound having reactivity with the hypochlorous acid or hypochlorite higher than that with the produced aldose.

  使用次氯酸或次氯酸盐，通过将反应混合物与一种具有比产生的醛糖更高的次氯酸或次氯酸盐反应性的化合物处理，在低成本、安全且高产率下，可以从具有n个碳原子的醛酸产生具有n-1个碳原子的醛糖。
• The chemistry of O-silylated ketene acetals; diastereoselective Aldol reaction of 2,3-O-isopropylidene-D (and L)-glyceraldehydes leading to 2-deoxy-D (and L)-riboses
  作者：Yasuyuki Kita、Hitoshi Yasuda、Osamu Tamura、Fumio Itoh、Yuan Ke Ya、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98924-x

  日期：——

  Diastereoselective carbon-carbon bond forming reaction of 2,3-O-isopropylidene-D (and L)-glyceraldehydes (D and L-2) with ketene silyl acetals (1a,b) occurred in acetonitrile under mild conditions to give the corresponding anti-β-siloxyesters (D and L-3a) as major products, which could be converted through a few additional steps to 2-deoxy-D(and L)-riboses.

  2,3-O-异亚丙基-D（和L）-甘油醛（D和L-2）与乙烯酮甲硅烷基缩醛（1a，b）的非对映选择性碳-碳键形成反应在温和的乙腈中发生，得到相应的抗-β-甲硅烷氧基酯（D和L-3a）为主要产物，可以通过一些额外的步骤将其转化为2-脱氧-D（和L）-核糖。
• L-nucleic acid derivative and processes for the synthesis thereof
  申请人：——

  公开号：US20040063926A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  A novel method has been found to produce 2,2′-anhydro-1-(&bgr;-L-arabinofuranosyl)thymine as a novel useful intermediate compound. A novel method has been further found to produce thymidine from 2,2′-anhydro-1-(&bgr;-L-arabinofuranosyl)thymine. A novel method has been further found to L-2′-deoxyribose derivatives as a useful synthetic intermediate through L-2,2′-anhydro-5,6-dihydrocyclouridine derivative. According to these methods, synthesis of various L-nucleic acid derivatives, synthesis of which has been difficult till now.

  已经发现了一种新的方法来生产2,2'-去氧-1-(&bgr;-L-阿拉伯呋喃糖基)胸腺嘧啶作为一种新的有用中间化合物。进一步发现了一种新的方法来从2,2'-去氧-1-(&bgr;-L-阿拉伯呋喃糖基)胸腺嘧啶中生产胸腺嘧啶。另外，还发现了一种新的方法，通过L-2,2'-去氧-5,6-二氢环尿嘧啶衍生物来生产L-2'-脱氧核糖衍生物作为有用的合成中间体。根据这些方法，合成各种L-核酸衍生物，这些衍生物的合成迄今为止一直很困难。
• L-NUCLEIC ACID DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1348712A1

  公开（公告）日：2003-10-01

  A novel method has been found to produce 2,2'-anhydro-1-(β-L-arabinofuranosyl)thymine as a novel useful intermediate compound. A novel method has been further found to produce thymidine from 2,2'-anhydro-1-(β-L-arabinofuranosyl)thymine. A novel method has been further found to L-2'-deoxyribose derivatives as a useful synthetic intermediate through L-2,2'-anhydro-5,6-dihydrocyclouridine derivative. According to these methods, synthesis of various L-nucleic acid derivatives, synthesis of which has been difficult till now.

  发现了一种生产 2,2'-脱水-1-(β-L-阿拉伯呋喃糖基)胸腺嘧啶这种新型有用中间化合物的新方法。还发现了一种从 2,2'-脱水-1-(β-L-阿拉伯呋喃糖基)胸腺嘧啶生产胸腺嘧啶的新方法。通过 L-2,2'-脱氢-5,6-二氢环尿苷衍生物，还发现了一种将 L-2'- 脱氧核糖衍生物作为有用合成中间体的新方法。根据这些方法，可以合成各种 L-核酸衍生物。
• KITA, YASUYUKI;TAMURA, OSAMU;ITOH, FUMIO;YASUDA, HITOSHI;KISHINO, HIROKO;+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 554-561
  作者：KITA, YASUYUKI、TAMURA, OSAMU、ITOH, FUMIO、YASUDA, HITOSHI、KISHINO, HIROKO、+

  DOI：——

  日期：——