7-碘吲哚满二酮 | 20780-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-碘吲哚满二酮
• 中文别名: 7-碘靛红；7-碘吲哚啉-2,3-二酮
• 英文名称: 7-iodoisatin
• 英文别名: 7-iodoindoline-2,3-dione；7-iodo-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 20780-78-3
• 化学式: C₈H₄INO₂
• mdl: MFCD01248407
• 分子量: 273.03
• InChiKey: RLGIFVDILDEIHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209℃
• 密度：
  2.106

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-碘吲哚满二酮 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 4-氯吡啶盐酸盐 、 三溴化硼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-iodo-9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Novel Thienopyrrolizinones as Antitubulin Agents

  摘要：

  Herein, we describe the structure-activity relationship study of a new 3-aryl-8H-thieno[2,3-b]pyrrolizin-8-one series of antitubulin agents. The pharmacological results from the National Cancer Institute in vitro human disease oriented tumor cell line screening allowed us to identify compound 1d (NSC 676693) as a very efficient antitumoral drug in all cancer cell lines tested. This prompted us to define the structural requirements essential for this antiproliferative activity. Among all analogues synthesized in this study, compound 1o was the most promising, being 10-fold more potent than compound 1d. Its activity over a panel of nine tumoral cell lines was in the nanomolar range for all of the histological types tested, and surprisingly, the resistant KB-A1 cell line was also sensitive to this compound. Moreover, a flow cytometric study showed that L1210 cells treated by the most potent compounds were arrested in the G(2)/M phases of the cell cycle with a significant percentage of cells having reinitiated a cycle of DNA synthesis without cell division. This interesting pharmacological profile, resulting from inhibition of tubulin polymerization, encouraged us to perform preliminary in vivo studies that led to a new prodrug chemical approach.

  DOI：

  10.1021/jm030961z
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 盐酸 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 7-碘吲哚满二酮
  参考文献：
  名称：

  多取代靛红衍生物的合成及抗增殖活性评价

  摘要：

  利用强大的桑德迈尔反应合成了一系列多取代靛红衍生物。这些衍生物的结构均通过1H-NMR、13C-NMR和HR-MS证实。使用MTT测定体外评估这些衍生物对人白血病细胞(K562)、人肝细胞癌细胞(HepG2)和人结肠癌细胞(HT-29)增殖活性的抑制作用。其中，化合物4l对K562、HepG2和HT-29细胞表现出较强的抗增殖活性，IC50值分别为1.75、3.20和4.17 μM。随后评价化合物4l在K562细胞中的形态学、生长抑制和凋亡作用、在HepG2细胞中的伤口愈合作用以及在HUVEC细胞的基质凝胶中的管形成作用。所有结果表明化合物4l可以作为进一步研究中潜在的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.3390/molecules26010176
• 作为试剂：
  描述：

  7-碘吲哚满二酮 、 、 乙二醇二甲醚 、 苯硼酸 、 碳酸氢钠 在 氮 、 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 、 7-碘吲哚满二酮 、 乙二醇二甲醚 、 盐酸 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give crude 7-phenylindoline-2,3-dione的产率得到7-苯基靛红
  参考文献：
  名称：

  Methods and Compositions for Selectin Inhibition

  摘要：

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为I：其中组成变量如此处所定义。本发明的化合物可以作为哺乳动物粘附蛋白选择素的拮抗剂。提供了治疗或预防选择素介导的疾病的方法，其中包括以治疗有效剂量的方式给予这些化合物。

  公开号：

  US20080255192A1

文献信息

• Total Synthesis of TMC-95A and -B via a New Reaction Leading to <i>Z</i>-Enamides. Some Preliminary Findings as to SAR
  作者：Songnian Lin、Zhi-Qiang Yang、Benjamin H. B. Kwok、Michael Koldobskiy、Craig M. Crews、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja049821k

  日期：2004.5.1

  A full account of the total syntheses of proteasome inhibitors TMC-95A and -B is provided. A key feature of the syntheses involved installation of a cis-propenylamide moiety by a thermal rearrangement of an alpha-silylallyl amide. The scope and mechanism of the enamide-forming reaction are discussed. Also provided are some preliminary results from SAR studies. It was found that simplified analogues

  提供了蛋白酶体抑制剂 TMC-95A 和 -B 的全合成的完整说明。合成的一个关键特征涉及通过α-甲硅烷基烯丙基酰胺的热重排安装顺式丙烯酰胺部分。讨论了烯酰胺形成反应的范围和机理。还提供了一些 SAR 研究的初步结果。发现简化的类似物可以保留蛋白酶体抑制的全部效力。
• Synthesis and Biological Evaluation of Quinoline Salicylic Acids As P-Selectin Antagonists
  作者：Neelu Kaila、Kristin Janz、Silvano DeBernardo、Patricia W. Bedard、Raymond T. Camphausen、Steve Tam、Desirée H. H. Tsao、James C. Keith、Cheryl Nickerson-Nutter、Adam Shilling、Ruth Young-Sciame、Qin Wang

  DOI：10.1021/jm0602256

  日期：2007.1.1

  junctions into the underlying tissue. The initial rolling step is mediated by the interaction of leukocyte glycoproteins containing active moieties such as sialyl Lewisx (sLex) with P-selectin expressed on endothelial cells. Consequently, inhibition of this interaction by means of a small molecule P-selectin antagonist is an attractive strategy for the treatment of inflammatory diseases such as arthritis

  白细胞炎症和组织损伤部位的募集涉及白细胞沿内皮壁滚动，然后白细胞牢固粘附，最后白细胞跨细胞连接转运到下面的组织中。初始滚动步骤由包含活性部分的白细胞糖蛋白（如唾液酸化的Lewisx（sLex））与在内皮细胞上表达的P-选择蛋白的相互作用介导。因此，借助于小分子P-选择蛋白拮抗剂抑制这种相互作用是治疗炎性疾病如关节炎的有吸引力的策略。惠氏化学文库的高通量筛选确定了喹啉水杨酸类化合物（1）作为P-选择素的拮抗剂，其体外和基于细胞的测定方法的功效远远优于sLex。通过迭代药物化学，我们鉴定出具有改善的P-选择素活性，减少的二氢Orate脱氢酶抑制作用和可接受的CYP谱的类似物。铅化合物36在类风湿关节炎的大鼠AIA模型中有效。
• Methods and compositions for selectin inhibition
  申请人：Kaila Neelu

  公开号：US20050101568A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to the field of anti-inflammatory substances, and more particularly to novel compounds that act as antagonists of the mammalian adhesion proteins known as selectins. In some embodiments, methods for treating selectin mediated disorders are provided which include administration of compound of Formula I: wherein the constituent variables are defined herein.

  本发明涉及抗炎物质领域，更特别地涉及作为哺乳动物粘附蛋白拮抗剂的新化合物。在某些实施例中，提供了治疗选择素介导疾病的方法，包括给予式I的化合物： 其中组分变量在此处定义。
• 3‘-Substituted 7-Halogenoindirubins, a New Class of Cell Death Inducing Agents
  作者：Yoan Ferandin、Karima Bettayeb、Marina Kritsanida、Olivier Lozach、Panagiotis Polychronopoulos、Prokopios Magiatis、Alexios-Leandros Skaltsounis、Laurent Meijer

  DOI：10.1021/jm060314i

  日期：2006.7.1

  on the synthesis and biological evaluation of 3'-substituted 7-halogenoindirubins. Molecular modeling and kinase assays suggest that steric hindrance prevents 3'-substituted 7-halogenoindirubins from interacting with classical kinase targets of other indirubins such as cyclin-dependent kinases and glycogen synthase kinase-3. Surprisingly 3'-substituted 7-halogenoindirubins induce cell death in a diversity

  靛玉红是激酶抑制性双吲哚，其可以从各种植物，软体动物，哺乳动物和细菌来源产生或化学合成。我们在这里报告了3'-取代的7-卤代靛红红素的合成和生物学评估。分子模型和激酶测定表明，空间位阻可防止3'-取代的7-卤代靛红素与其他靛红素的经典激酶靶标相互作用，例如细胞周期蛋白依赖性激酶和糖原合酶激酶-3。令人惊讶地，3'-取代的7-卤代靛玉红素在多种人类肿瘤细胞系中诱导细胞死亡。尽管一些3'-取代的7-卤代靛玉红素似乎诱导不依赖效应子的半胱天冬酶非凋亡性细胞死亡，但其他一些则触发了经典细胞凋亡的标志。进行了结构活性关系研究，以优化3'-取代的7-卤代靛玉红素的溶解度和细胞死亡诱导。尽管有未知目标，但3'-取代的7-卤代靛红素仍是一个新的有希望的抗肿瘤药物家族。
• 7-SUBSTITUTED INDIRUBIN-3'OXIMES AND THEIR APPLICATIONS
  申请人：Meijer Laurent

  公开号：US20100331327A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The invention relates to new 3′-, 7-substituted-indirubins of formula (I) wherein R represents N—OH, N—O-alkyl or N—O—CO-alkyl, NO—(R a ) n1 -Het, N—O—(Y) n1 —NR a R b , N—O—CO—N(R b R c ), radical with Het representing an aliphatic nitrogeneous heterocycle, Y being an optionally substituted —CH 2 — radical, n1 being 1 to 3, and X is an halogen atom selected in the group comprising F, Cl, Br, I, and Z is H or CH 3 and the salts thereof.

  该发明涉及公式（I）中的新3'-，7-取代吲哚素，其中R代表N—OH，N—O-烷基或N—O—CO-烷基，NO—（R a ） n1 -Het，N—O—（Y） n1 —NR a R b ，N—O—CO—N（R b R c ），基团Het代表脂肪族氮杂环，Y为可选择取代的—CH 2 —基团，n1为1至3，X为在F、Cl、Br、I组成的卤素原子中选择的一个，Z为H或CH 3 及其盐。