2-((4aR,6aS,7R,10aS,10bR)-3,3,6a,10b-tetramethyl-8-methylenedecahydro-1H-naphtho[2,1-d][1,3]dioxin-7-yl)ethyl methanesulfonate | 1378522-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((4aR,6aS,7R,10aS,10bR)-3,3,6a,10b-tetramethyl-8-methylenedecahydro-1H-naphtho[2,1-d][1,3]dioxin-7-yl)ethyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-((4aR,6aS,7R,10bR)-3,3,6a,10b-tetramethyl-8-methylenedecahydro-1H-naphtho[2,1-d][1,3]dioxin-7-yl)ethylmethanesulfonate
• CAS: 1378522-23-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅S
• 分子量: 386.553
• InChiKey: GPIQPYPADNGUOE-YSDSKTICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4aR,6aS,7R,10aS,10bR)-3,3,6a,10b-tetramethyl-8-methylenedecahydro-1H-naphtho[2,1-d][1,3]dioxin-7-yl)ethyl methanesulfonate 在 lithium bromide monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到(4aR,6aS,7R,10aS,10bR)-7-(2-bromoethyl)-3,3,6a,10b-tetramethyl-8-methylenedecahydro-1H-naphtho[2,1-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  镍在室温下介导未活化的烷基溴化物和芳基碘化物的分子间和分子内还原交叉偶联

  摘要：

  已开发出室温下未活化的烷基溴和芳基碘的镍介导的分子间还原性交叉偶联反应，并成功地扩展到较少探索的分子内版本和串联环化-分子间交叉偶联。线性稠合的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃（吡喃）和螺环骨架的高度立体选择性（或立体定向）合成可以快速获得这些有用的结构单元，这在相关天然产物的合成中可能具有潜在的价值。给出了形成连续立体中心的合理解释。

  DOI：

  10.1002/chem.201200190
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-((4aR,6aS,7R,10aS,10bR)-3,3,6a,10b-Tetramethyl-8-methylene-decahydro-naphtho[2,1-d][1,3]dioxin-7-yl)-eth-(E)-ylidene]-3H-furan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((4aR,6aS,7R,10aS,10bR)-3,3,6a,10b-tetramethyl-8-methylenedecahydro-1H-naphtho[2,1-d][1,3]dioxin-7-yl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新的合成耳鼻喉科从他们的抗炎活性的穿心莲内酯和评价-labdane二萜衍生物

  摘要：

  合成了两类穿心莲内酯衍生物，其中含氮杂环，酚和芳香酸为内酯环的生物等排体。18种受试化合物中的8种对RAW264.7巨噬细胞中LPS诱导的NO生成的抑制作用强于氢化可的松。其中，化合物8m表现出最强的抑制作用，IC 50为3.38±1.03μM。构效关系（SARs）表明，用小分子酚取代内酯环可以提高抗炎效果。此外，化合物8m显着降低促炎细胞因子IL-1β和IL-6的水平，而不影响细胞存活，降低iNOS和COX-2的表达，并下调IκBα的水平和磷酸化以及IκBα的表达NF-κB。它还阻止了LPS诱导的巨噬细胞中NF-κB的核易位。因此，化合物8m的抗炎机制与抑制COX-2，iNOS和NF-κB信号通路有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.002

文献信息

• 穿心莲内酯化合物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN110963894B

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明属于医药技术领域，涉及穿心莲内酯衍生物及其制备方法和用途。具体涉及一种新的具有抗炎症活性的化合物、其异构体或其药学上可接受的盐，以及含有该化合物的药物组合物和制备方法。以及这些化合物在制备治疗和/或预防炎症药物中的应用。所述的化合物、及其异构体或其药学上可接受的盐如通式(I)所示，其中R如权利要求书和说明书所述。