(4aR,6aS,7R,10aS,10bR)-7-(2-bromoethyl)-3,3,6a,10b-tetramethyl-8-methylenedecahydro-1H-naphtho[2,1-d][1,3]dioxine | 1378522-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (4aR,6aS,7R,10aS,10bR)-7-(2-bromoethyl)-3,3,6a,10b-tetramethyl-8-methylenedecahydro-1H-naphtho[2,1-d][1,3]dioxine
• CAS: 1378522-21-4
• 化学式: C₁₉H₃₁BrO₂
• 分子量: 371.358
• InChiKey: DRABAMNUHMVRBC-LHHMMCJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6aS,7R,10aS,10bR)-7-(2-bromoethyl)-3,3,6a,10b-tetramethyl-8-methylenedecahydro-1H-naphtho[2,1-d][1,3]dioxine 在 Ni(0)*2EC*Py complex 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(4aR,6aS,7R,10aS,10bR)-7-[4-[(4aR,6aS,7R,10aS,10bR)-3,3,6a,10b-tetramethyl-8-methylidene-1,4a,5,6,7,9,10,10a-octahydronaphtho[2,1-d][1,3]dioxin-7-yl]butyl]-3,3,6a,10b-tetramethyl-8-methylidene-1,4a,5,6,7,9,10,10a-octahydronaphtho[2,1-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  镍在室温下未活化烷基溴的镍催化还原均偶联反应及其合成应用

  摘要：

  描述了一种室温镍催化的还原方法，用于未活化的伯，仲和叔烷基溴的均相偶联。催化体系可以容易地由空气稳定且廉价的材料产生，并显示出宽泛的官能团耐受性，因此可以轻松获得有用的二聚三萜和木脂素样分子。而且，叔溴化物6的二聚作用有效地建立了位阻式邻位季碳（C3a和C3a'），这是有趣的双吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚生物碱的关键连接，从而使我们能够完成总外消旋体的合成。烟嘌呤（9）和叶硫蒽（10））。另外，该二聚方法可扩展为双过氢呋喃[2,3- b ]呋喃（5a）和二聚螺酮5b的高度立体选择性合成，这表明可能涉及自由基。

  DOI：

  10.1021/jo401936v
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-((4aR,6aS,7R,10aS,10bR)-3,3,6a,10b-Tetramethyl-8-methylene-decahydro-naphtho[2,1-d][1,3]dioxin-7-yl)-eth-(E)-ylidene]-3H-furan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 lithium bromide monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4aR,6aS,7R,10aS,10bR)-7-(2-bromoethyl)-3,3,6a,10b-tetramethyl-8-methylenedecahydro-1H-naphtho[2,1-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  镍在室温下介导未活化的烷基溴化物和芳基碘化物的分子间和分子内还原交叉偶联

  摘要：

  已开发出室温下未活化的烷基溴和芳基碘的镍介导的分子间还原性交叉偶联反应，并成功地扩展到较少探索的分子内版本和串联环化-分子间交叉偶联。线性稠合的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃（吡喃）和螺环骨架的高度立体选择性（或立体定向）合成可以快速获得这些有用的结构单元，这在相关天然产物的合成中可能具有潜在的价值。给出了形成连续立体中心的合理解释。

  DOI：

  10.1002/chem.201200190