toluene-4-sulfonic acid 2-(3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenyl)-5,6-dimethoxy-3-methylphenyl ester | 400010-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 2-(3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenyl)-5,6-dimethoxy-3-methylphenyl ester
• 英文别名: [2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenyl]-5,6-dimethoxy-3-methylphenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 400010-25-5
• 化学式: C₆₆H₉₈O₅S
• 分子量: 1003.57
• InChiKey: QOSNCUHZGHIQTA-YVGGAJJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  938.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.3
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 2-(3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenyl)-5,6-dimethoxy-3-methylphenyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以92.9%的产率得到2-((2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-Decamethyl-tetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  辅酶 Q10 的简短高效合成

  摘要：

  描述了迄今为止报道的最有效的泛醌 (CoQ10) 合成方法。涉及由六个操作组成的序列，这导致结晶材料的总产率> 64%。

  DOI：

  10.1021/ja021015v
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-6-methyl-2-toluenesulfonyloxybenzaldehyde 在 Ni(PPh3)2 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 toluene-4-sulfonic acid 2-(3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenyl)-5,6-dimethoxy-3-methylphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  辅酶 Q10 的简短高效合成

  摘要：

  描述了迄今为止报道的最有效的泛醌 (CoQ10) 合成方法。涉及由六个操作组成的序列，这导致结晶材料的总产率> 64%。

  DOI：

  10.1021/ja021015v

文献信息

• Heterogeneous Catalysis: Ni/C-Catalyzed Cross-Couplings <i>en route</i> to Allylated­ Aromatics: Application to a Precursor to Coenzyme Q₁₀
  作者：Bruce Lipshutz、Bryan Frieman、Steven Pfeiffer

  DOI：10.1055/s-2002-34384

  日期：——

  The readily available, heterogeneous, and inexpensive catalyst nickel-on-charcoal (Ni/C) can be used to mediate couplings between vinyl alanes and benzylic chlorides under very mild conditions and in good yields. Although such allylated aromatics are themselves important compounds, as demonstrated in this work, their syntheses under the ‘green chemistry’ conditions used can smoothly arrive at precursors to valued quinone natural products, such as the nutraceutical coenzyme Q10.

  现成的、异质的、廉价的催化剂活性炭镍（Ni/C）可以用于在非常温和的条件下促进乙烯基铝和苄基氯之间的偶联反应，并且产率良好。尽管这样的烯丙基芳香化合物本身是重要的化合物，如本研究所示，在所使用的“绿色化学”条件下的合成可以顺利得到有价值的奎醌天然产物的前体，例如营养保健品辅酶Q10。
• Controlling Regiochemistry in Negishi Carboaluminations. Fine Tuning the Ligand on Zirconium
  作者：Bruce H. Lipshutz、Tom Butler、Asher Lower

  DOI：10.1021/ja065769b

  日期：2006.12.1

  The species on the zirconocene catalyst is changed from two Cp's to the Brintzinger ligand and catalytic amounts of MAO are used to usually effect a >99% regiocontrol of Negishi carboaluminations of 1-alkynes in toluene.