6A,6D-dideoxy-6A,6D-diamino-α-cyclodextrin | 524674-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6A,6D-dideoxy-6A,6D-diamino-α-cyclodextrin
• 英文别名: (1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31R,32R,33R,34R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R)-5,20-bis(aminomethyl)-10,15,25,30-tetrakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-dodecaoxaheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetracontane-31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42-dodecol
• CAS: 524674-80-4
• 化学式: C₃₆H₆₂N₂O₂₈
• 分子量: 970.885
• InChiKey: MBAFMVVRSOZYNA-RWMJIURBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.4
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  487
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨醛 、 6A,6D-dideoxy-6A,6D-diamino-α-cyclodextrin 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  原始铜(II)-封端Salen-环糊精配合物的合成及电化学研究

  摘要：

  通过二异丁基氢化铝 (DIBAL-H) 诱导的全苄基化环糊精的区域选择性脱苄基反应合成了一种新的金属封端的环糊精 (CD)。该反应允许有效制备前所未有的 CD-salen 型铜 (II) 配合物。通过循环伏安法研究结合和未结合的 CD-salen 化合物的电化学行为。值得注意的是，它表明在salen芳环的邻位和对位存在叔丁基稳定了在起始化合物的单电子氧化时产生的铜(II)苯氧基自由基物种。重要的是，当 salen 型配体与 CD 共价连接时，这种稳定性仍然有效。这允许通过循环伏安法研究苯氧基铜 (II) 自由基络合物对伯醇的反应性。该反应可以被认为是模仿半乳糖氧化酶的行为。然而，在这些条件下，在苯甲醇存在下没有观察到反应性。这可能是由于接枝到 CD 主面后的初始方形平面 salen 配体和/或 CD 本身的变形。另一方面，未接枝的铜 (II) salen 型配体的电化学还原导致瞬态阴离子物质在没有

  DOI：

  10.1002/ejic.200901208
• 作为产物：
  描述：

  α-环糊精 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6A,6D-dideoxy-6A,6D-diamino-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  An efficient strategy for the modification of α-cyclodextrin: direct conversion of one or two adjacent 6-OHs to phthalimides

  摘要：

  alpha-Cyclodextrin was reacted with phthalimide under modified Mitsunobu conditions to give the 6(A)-deoxy-6(A)-phthalimido-alpha-cyclodextrin in 41% yield. This reaction also worked well in the modification of two methylene carbons, giving the 6(A),6(B)-, 6(A),6(C)- and 6(A),6(D)-diphthalimido-alpha-cyclodextrins in 22, 9.5 and 4.6% isolated yields, respectively. All the phthalimido species can be quantitatively converted to the corresponding amino cyclodextrins by hydrazinolysis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02503-0