2,6-二-甲基-Alpha-环糊精 | 51166-72-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 环糊精
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6-二-甲基-Alpha-环糊精
• 中文别名: 2,6-二-甲基-α-环糊精
• 英文名称: 2^I-VI,6^I-VI-dodeca-O-methylcyclomaltohexaose
• 英文别名: hexakis-2,6-di-O-methylated-α-cyclodextrin；heptakis-(2,6-di-O-methyl)-β-cyclodextrin；Hexakis (2,6-di-O-methyl)-α-cyclodextrin；heptakis(2,6-di-O-methyl)-β-cycloamylose；hexakis(2,6-di-O-methyl)-α-cyclodextrin；hexakis(2,6-di-O-methyl)cyclomaltohexaose；Dimethyl-alpha-cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,32R,33S,34R,35S,36R,37S,38R,39S,40R,41S,42R)-32,34,36,38,40,42-hexamethoxy-5,10,15,20,25,30-hexakis(methoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-dodecaoxaheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetracontane-31,33,35,37,39,41-hexol
• CAS: 51166-72-4
• 化学式: C₄₈H₈₄O₃₀
• 分子量: 1141.18
• InChiKey: GTXJHJOCVPTNTP-MLJFYOOPSA-N

物化性质

• 熔点：
  301-307 °C
• 比旋光度：
  +145～+155°(D/20℃) (c=1, H2O)
• 沸点：
  1099.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.4
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  343
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二-甲基-Alpha-环糊精 在 triiodide ion 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  提高超分子热电池塞贝克系数的理论基础

  摘要：

  研究了利用四种环糊精作为宿主分子的超分子热电池的塞贝克系数 (Se)。理论分析表明，t之间的缔合焓...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190062
• 作为产物：
  描述：

  hexakis(3-O-benzoyl-2,6-di-O-methyl)cyclomaltohexaose 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到2,6-二-甲基-Alpha-环糊精
  参考文献：
  名称：

  环糊精（环麦芽寡糖）对卡铂和铑配合物的第二级配位

  摘要：

  摘要环麦芽寡糖[环糊精，αCD（1），βCD（2）和γCD（3）]和纯甲基化衍生物己基（2,6-di-O-甲基）-αCD（DM-αCD，4 ）和七（2,6-二-O-甲基）-βCD（DM-βCD，5）充当二胺（η4-环辛-1,5-二烯）六氟磷酸铑（I）的第二球配体（ 8），乙二胺（η4-环辛基-1,5-二烯）六氟磷酸铑（I）（9）和二氨（1,1-环丁烷二羧甲基）铂（II）（11，卡铂）。在水溶液（1 Hm.mr数据）和固态（X射线数据）中，过渡金属络合物都包含在CD的腔体内。在1：1加合物8-αCD和11-αCD的晶体中，过渡金属配合物的有机配体插入1的腔中，其胺配体通过氢键结合到边缘的仲羟基上。在αCD或DM-αCD的存在下，8的胺配体被置换，但9是稳定的。尽管8和9也与βCD形成加合物，但11在与αCD在水溶液中形成1：1加合物方面具有特异性。11和αCD之间的“反应”的标准焓（-25.3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85185-7

文献信息

• Different stabilities of liposomes containing saturated and unsaturated lipids toward the addition of cyclodextrins
  作者：Atsushi Ikeda、Rikushi Funada、Kouta Sugikawa

  DOI：10.1039/c6ob00535g

  日期：——

  The liposomal collapse resulting from the addition of heptakis(2,6-di-O-methyl)cyclodextrin was more difficult to observe in the presence of unsaturated lipids compared to saturated lipids.

  由于添加庚糖(2,6-二-O-甲基)环糊精导致的脂质体坍塌，在存在不饱和脂质的情况下比饱和脂质更难观察到。
• Selective chemical modification of cyclomalto-oligosaccharides via tert-butyldimethylsilylation
  作者：Kenichi Takeo、Hisayoshi Mitoh、Kazuhiko Uemura

  DOI：10.1016/0008-6215(89)80004-7

  日期：1989.4

  Abstract Selective reaction of cyclomaltoheptaose and cyclomalto-octaose with tert-butylchlorodimethylsilane in N,N-dimethylformamide in the presence of imidazole gave the heptakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl) (21) and octakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl) (27) derivatives in yields of 70 and 67%, respectively. The twelve partially methylated regioisomers of cyclomalto-oligosaccharides, namely, hexakis(2-

  摘要在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将环麦芽庚糖和环麦芽八糖与叔丁基氯二甲基硅烷选择性反应，得到七（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）（21）和八（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）。 （27）的衍生物的收率分别为70％和67％。环麦芽寡糖的十二个部分甲基化的区域异构体，即六（2-和3-O-甲基，以及2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽六糖，七（2-，3-和-） 6-O-甲基和2,3-，2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽糖酶和八（6-O-甲基和2,3-二-O-甲基）环麦芽糖酶，分别通过六（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）环麦芽六糖（2），21和27作为关键中间体，通过明确的路线制备了晶体。
• Efficient regioselective O3-monodesilylation by hydrochloric acid in cyclodextrins
  作者：Jiamin Gu、Tong Chen、Qifang Wang、Tieyu Chen、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1016/j.carres.2015.04.003

  日期：2015.6

  An efficient O3-monodesilylation method has been developed for the derivatization of per-3-O-silylated cyclodextrin (CD) derivatives. Using hydrochloric acid as a reagent, the O3-monodesilylation was found to be regioselective, mild, practical and general as it can be applied to all alpha-, beta- and gamma-CDs. The advantage of the methodology is that the acid-catalyzed O3-desilylation can be carried

  已开发出一种有效的O3-单甲硅烷基化方法，用于衍生化过3-O-甲硅烷基化的环糊精（CD）衍生物。使用盐酸作为试剂，发现O3-单甲硅烷基化具有区域选择性，温和，实用和通用性，因为它可以应用于所有α-，β-和γ-CD。该方法的优点在于，可以以逐步的方式进行酸催化的O 3-去甲硅烷基化，使得可以在O 3-脱甲硅烷基化的不同阶段将不同类型的官能团引入CD分子。这使得当前的方法具有灵活性和通用性。该当前方法学构成可用于在次级面上对CD进行区域选择性修饰的少数方法学之一。
• Characterization of cyclomalto-hexaose and -heptaose derivatives by the reductive-cleavage method
  作者：Petra Mischnick-Lübbecke、Ralph Krebber

  DOI：10.1016/0008-6215(89)80003-5

  日期：1989.4

  The substitution patterns of cyclomalto-hexaose and -heptaose derivatives carrying alkyl, acyl, and carbamoyl substituents have been investigated by the reductive-cleavage method. The modified cyclomalto-hexaoses or -heptaoses were treated with triethylsilane and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate to give the corresponding 1,5- and 1,4-anhydroglucitol derivatives that were acetylated or, in the

  摘要：通过还原裂解方法研究了带有烷基，酰基和氨基甲酰基取代基的环麦芽六糖和庚糖衍生物的取代方式。用三乙基硅烷和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理改性的环麦芽六糖或庚二酮酶，得到相应的1,5-和1,4-脱水葡萄糖醇衍生物，将其乙酰化，或在乙酰基衍生物的情况下，将三氟乙酰基化，并通过glc-ms分析可以检测到烷基化化合物，烷基化不足或烷基化形成的微量产物或异构体组分。观察到酰氧基部分还原为烷氧基和酰基取代基的裂解。氨基甲酰基取代基在还原裂解的条件下是稳定的。
• Formation of 1:1 and 2:1 host–guest inclusion complexes of α-cyclodextrin with cycloalkanols: A 1H and 13C NMR spectroscopic study
  作者：Tomoki Akita、Keisuke Yoshikiyo、Tatsuyuki Yamamoto

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.05.051

  日期：2014.9

  ( K a ’s) for the formation of inclusion complexes of α-cyclodextrin (α-CD) with cycloalkanols ( c -C n OH; n = 4–8) were determined by means of 1 H and 13 C NMR titration, under two different conditions: (i) only 1:1 host–guest inclusion complexes are formed when the guest is in excess; (ii) the formation of 2:1 inclusion complexes occurs only after that of 1:1 inclusion complexes, when the host is

  摘要 α-环糊精 (α-CD) 与环烷醇 (c -C n OH; n = 4-8) 形成包合物的结合常数 (K a 's) 通过 1 H 和 13 C NMR 确定滴定，在两种不同的条件下：（i）当客体过量时，仅形成 1:1 的主客体包合物；(ii) 2:1 包合物的形成仅发生在 1:1 包合物形成之后，当宿主过量时。这项工作的结果表明，只有当摩尔比为 1:1 时，α-CD 才能包含 c-C4OH 或 c-C5OH；只有当摩尔比为 2:1 时，才能包括更大的环大小的环烷醇，例如 c-C6OH、c-C7OH 或 c-C8OH。这些发现，连同对α-CD的四种衍生物、每-6-O-甲基-α-CD、每-2-O-甲基-α-CD、每-3-O-甲基-α-获得的结果CD，和每-2,6-二-O-甲基-α-CD，表明α-CD以尾对尾的方式与c-C6OH、c-C7OH或c-C8OH形成2:1的包合物，其中两个CD分子的仲羟基侧彼此面对。二维