D-环丙基丙氨酸 | 121786-39-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-环丙基丙氨酸
• 中文别名: D-3-(环丙基)丙氨酸；2-环丙基-D-丙氨酸；D-3-环丙基丙氨酸；3-环丙基-D-丙氨酸
• 英文名称: (R)-2-amino-3-cyclopropylpropanoic acid
• 英文别名: β-cyclopropyl-D-Ala-OH；D-cyclopropylalanine；(2R)-2-amino-3-cyclopropylpropanoic acid
• CAS: 121786-39-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: XGUXJMWPVJQIHI-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -15°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-环丙基丙氨酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl N-[(1R)-1-(cyclopropylmethyl)-2-hydroxyethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLE-PYRIDINYL SUBSTITUTED AZACYCLOHEXYL ACETIC ACID COMPOUNDS AS LPA RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] COMPOSÉS D'ACIDE AZACYCLOHEXYLE ACÉTIQUE SUBSTITUÉS PAR TRIAZOLE-PYRIDINYLE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR LPA

  摘要：

  这项申请涉及新型取代的氮杂环己基乙酸化合物，它们的制备、包含它们的药物组合物以及它们作为治疗与溶酶磷脂酸受体（LPA）失调相关疾病的药物的用途。

  公开号：

  WO2022034568A1
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-3-cyclopropanepropionic acid 在 甲酸 、 C₂₆H₃₄ClIrN₂O₂S 、 高碘酸 、 1,3-丙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 D-环丙基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用铱基氢转移催化剂进行 α-酮酸的不对称还原胺化：获得未受保护的非天然 α-氨基酸

  摘要：

  描述了由带有手性N- (2-吡啶甲基)磺酰胺基配体的 Cp*Ir 配合物催化的 α-酮酸的直接不对称还原胺化。组合使用光学活性2-苯甘氨醇作为胺化剂对于使用甲酸的化学选择性和立体选择性转移氢化是有效的。随后用原高碘酸消除羟乙基部分可以以令人满意的分离产率（20个实例）提供各种未保护的α-氨基酸，并具有优异的光学纯度（高达> 99% ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04378

文献信息

• Highly Practical Methodology for the Synthesis of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-α-Amino Acids, <i>N</i>-Protected α-Amino Acids, and <i>N</i>-Methyl-α-amino Acids
  作者：Andrew G. Myers、James L. Gleason、Taeyoung Yoon、Daniel W. Kung

  DOI：10.1021/ja9624073

  日期：1997.1.1

  step the asymmetric alkylation of pseudoephedrine glycinamide (1) or pseudoephedrine sarcosinamide (2). Practical procedures for the synthesis of 1 and 2 from pseudoephedrine and glycine methyl ester or sarcosine methyl ester, respectively, are presented. Optimum protocols for the enolization and subsequent alkylation of 1 and 2 are described. Alkylation reactions of 1 and 2 are found to be quite efficient

  提供了一种非常实用的合成 d-和 l-α-氨基酸、N-保护的 α-氨基酸和 N-甲基-α-氨基酸的方法的完整细节，其中使用伪麻黄碱甘氨酰胺的不对称烷基化作为关键步骤(1) 或伪麻黄碱肌酰胺 (2)。介绍了分别从伪麻黄碱和甘氨酸甲酯或肌氨酸甲酯合成 1 和 2 的实用程序。描述了 1 和 2 的烯醇化和随后的烷基化的最佳方案。发现 1 和 2 的烷基化反应对于范围广泛的卤代烷底物非常有效，并且产物以高非对映选择性形成。通过在水或水-二恶烷混合物中加热，这些烷基化反应的产物可以有效地水解并且几乎没有外消旋化。该协议为制备高对映体纯度的无盐 α-氨基酸提供了一种非常实用的方法。或者，烷基化产物...
• [EN] 5-AMINO-4-CARBAMOYL-PYRAZOLE COMPOUNDS AS SELECTIVE AND IRREVERSIBLE T790M OVER WT-EGFR KINASE INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS 5-AMINO-4-CARBAMOYL-PYRAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS SÉLECTIFS ET IRRÉVERSIBLES DE T790M SUR LA KINASE WT-EGFR, ET LEUR UTILISATION
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2016008411A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Disclosed are compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions comprising the same, processes for the preparation thereof, and the use thereof.

  公开了公式(I)的化合物，包括含有该化合物的药物组合物，制备该化合物的方法以及该化合物的用途。
• 烷氧吡啶酮化合物及其制备方法和用途
  申请人：江西济民可信集团有限公司

  公开号：CN112028877B

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明属于药物化学领域。具体地，本发明涉及一系列具有新型结构的XIa因子(Factor XIa，简称FXIa)的抑制剂，及其制备方法和用途。其结构如下列通式(I)所示。这些化合物或其立体异构体、外消旋物、几何异构体、互变异构体、前药、水合物、溶剂化物或其药学上可接受的盐及药物组合物，可用于治疗或/和预防由XIa因子(Factor XIa，简称FXIa)介导的相关疾病。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：EPIGEN BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20160024031A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Heterocyclic compounds are described that are lysophosphatidic acid receptor ligands that are useful in the treatment of lysophosphatidic acid receptor-dependent diseases and conditions, including but not limited to diseases involving fibrosis, such as fibrosis of the heart, kidney, liver and lung, and scleroderma; inflammatory diseases such as diabetic nephropathy and inflammatory bowel disease; ocular diseases such as diseases involving retinal degeneration; nerve diseases such as pruritus and pain. Non-limiting examples of those compounds include (RS)-3-Cyclopropyl-2-4-[3-methyl-4((R)-1-phenyl-ethoxycarbonylamino)-isoxazol-5-yl]-benzyloxy}-propionic acid and (R)-1-(4′-5-[1-(2-Chloro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-4-fluoro-pyrazol-1-yl}-2-fluoro-biphenyl-4-yl)-cyclopropanecarboxylic acid.

  描述了异环化合物，这些化合物是溶血磷脂酸受体配体，可用于治疗溶血磷脂酸受体依赖性疾病和状况，包括但不限于涉及纤维化的疾病，如心脏、肾脏、肝脏和肺的纤维化以及硬化病；炎症性疾病，如糖尿病肾病和炎症性肠病；眼病，如涉及视网膜变性的疾病；神经疾病，如瘙痒和疼痛。这些化合物的非限制性例子包括(RS)-3-环丙基-2-4-[3-甲基-4((R)-1-苯基-乙氧羰基氨基)-异恶唑-5-基]-苄氧基}-丙酸和(R)-1-(4′-5-[1-(2-氯-苯基)-乙氧羰基氨基]-4-氟-吡唑-1-基}-2-氟-联苯-4-基)-环丙烷甲酸。
• Benzoxazinone-containing 3,5-dimethylisoxazole derivatives as BET bromodomain inhibitors for treatment of castration-resistant prostate cancer
  作者：Xiaoqian Xue、Yan Zhang、Chao Wang、Maofeng Zhang、Qiuping Xiang、Junjian Wang、Anhui Wang、Chenchang Li、Cheng Zhang、Lingjiao Zou、Rui Wang、Shuang Wu、Yongzhi Lu、Hongwu Chen、Ke Ding、Guohui Li、Yong Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.034

  日期：2018.5

  The bromodomain and extra-terminal proteins (BET) have emerged as promising therapeutic targets for the treatment of castration-resistant prostate cancer (CRPC). We report the design, synthesis and evaluation of a new series of benzoxazinone-containing 3,5-dimethylisoxazole derivatives as selective BET inhibitors. One of the new compounds, (R)-12 (Y02234), binds to BRD4(1) with a Kd value of 110 nM

  溴结构域和末端外蛋白（BET）已成为治疗去势抵抗性前列腺癌（CRPC）的有希望的治疗靶标。我们报告设计，合成和评估的一系列新的含苯并恶嗪酮的3,5-二甲基异恶唑衍生物作为选择性BET抑制剂。一种新化合物（R）-12（Y02234）以Kd值为110 nM结合BRD4（1），并以100 nM的IC50值阻断溴结构域和乙酰赖氨酸的相互作用。它也对非BET溴结构域蛋白表现出BET选择性，并在诸如22Rv1和C4-2B的前列腺癌细胞系中显示出合理的抗增殖和集落形成抑制作用。BRD4抑制剂（R）-12还可以在前列腺癌细胞的mRNA水平上显着抑制ERG，Myc和AR目标基因PSA的表达。（R）-12处理可在22Rv1衍生的异种移植模型中显着抑制前列腺癌的肿瘤生长（TGI = 70％）。这些数据表明化合物（R）-12是用于开发用于治疗CRPC的新型疗法的有前途的先导化合物。